概要

DCC+ブレンステッド酸の組み合わせをDMSOの活性化法として用いる酸化反応。

Swern酸化やParikh-Doering酸化と異なり、活性種が嵩高いため立体因子の影響を強く受ける。この特徴を利用して立体障害の少ないアルコールの選択的酸化を行うことが可能。また、室温で反応を進行させられることもメリット。

副生するウレアの除去がしばしば困難となること、副反応のメチルチオメチルエーテル化が起きやすいことが欠点である。

基本文献

•  Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027. DOI: 10.1021/ja00902a035
• Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5661. DOI: 10.1021/ja00952a026
•  Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5670. DOI: 10.1021/ja00952a027
•  Review: Tidwell, T. T. Org. React. 1990, 39, 297.
• Review: Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857. DOI: 10.1055/s-1990-27036
•  Review: Lee, T. V. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 7, 291.
  

 

反応機構

基本的な考え方はSwern酸化と大きく変わらない。

反応例

(+)-Saxitoxinの合成[1]
Beraprostの合成[2]

実験手順

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fleming, J. J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3926. DOI: 10.1021/ja0608545
[2] J. R. Prous ed. Drugs Fut., 1986, 11, 956.

 

関連反応

• コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
• 植村酸化 Uemura Oxidation
• アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman Oxidation
• オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation
• パリック・デーリング酸化 Parikh-Doering Oxidation
• コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
• 向山酸化 Mukaiyama Oxidation
• PCC/PDC酸化 PCC/PDC Oxidation
• TEMPO酸化　TEMPO Oxidation
• TPAP（レイ・グリフィス）酸化 TPAP （Ley-Griffith）Oxidation
• デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
• スワーン酸化 Swern Oxidation

 

関連書籍

 

外部リンク

• カルボジイミド (Wikipedia日本)
• Pfitzner-Moffatt Oxidation (Wikipedia)