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フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt Oxidation

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概要

DCC+ブレンステッド酸の組み合わせをDMSOの活性化法として用いる酸化反応。

Swern酸化やParikh-Doering酸化と異なり、活性種が嵩高いため立体因子の影響を強く受ける。この特徴を利用して立体障害の少ないアルコールの選択的酸化を行うことが可能。また、室温で反応を進行させられることもメリット。

副生するウレアの除去がしばしば困難となること、副反応のメチルチオメチルエーテル化が起きやすいことが欠点である。

基本文献

  •  Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 196385, 3027. DOI: 10.1021/ja00902a035
  • Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 196587, 5661. DOI: 10.1021/ja00952a026
  •  Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 196587, 5670. DOI: 10.1021/ja00952a027
  •  Review: Tidwell, T. T. Org. React. 199039, 297.
  • Review: Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857. DOI: 10.1055/s-1990-27036
  •  Review: Lee, T. V. Comprehensive Organic Synthesis 19917, 291.

 

反応機構

基本的な考え方はSwern酸化と大きく変わらない。
pfitzner_moffatt_2.gif

反応例

(+)-Saxitoxinの合成[1] pfitzner_moffatt_3.gif
Beraprostの合成[2] pfitsner_moffatt_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fleming, J. J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2006128, 3926. DOI: 10.1021/ja0608545
[2] J. R. Prous ed. Drugs Fut., 1986, 11, 956.

 

関連反応

 

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