概要
DCC+ブレンステッド酸の組み合わせをDMSOの活性化法として用いる酸化反応。
Swern酸化やParikh-Doering酸化と異なり、活性種が嵩高いため立体因子の影響を強く受ける。この特徴を利用して立体障害の少ないアルコールの選択的酸化を行うことが可能。また、室温で反応を進行させられることもメリット。
副生するウレアの除去がしばしば困難となること、副反応のメチルチオメチルエーテル化が起きやすいことが欠点である。
基本文献
- Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027. DOI: 10.1021/ja00902a035
- Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5661. DOI: 10.1021/ja00952a026
- Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5670. DOI: 10.1021/ja00952a027
- Review: Tidwell, T. T. Org. React. 1990, 39, 297.
- Review: Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857. DOI: 10.1055/s-1990-27036
- Review: Lee, T. V. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 7, 291.
反応機構
基本的な考え方はSwern酸化と大きく変わらない。
反応例
(+)-Saxitoxinの合成[1]
Beraprostの合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Fleming, J. J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3926. DOI: 10.1021/ja0608545[2] J. R. Prous ed. Drugs Fut., 1986, 11, 956.
関連反応
- コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
- 植村酸化 Uemura Oxidation
- アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman Oxidation
- オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation
- パリック・デーリング酸化 Parikh-Doering Oxidation
- コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
- 向山酸化 Mukaiyama Oxidation
- PCC/PDC酸化 PCC/PDC Oxidation
- TEMPO酸化 TEMPO Oxidation
- TPAP（レイ・グリフィス）酸化 TPAP （Ley-Griffith）Oxidation
- デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
- スワーン酸化 Swern Oxidation
関連書籍
外部リンク
- カルボジイミド (Wikipedia日本)
- Pfitzner-Moffatt Oxidation (Wikipedia)
