[スポンサーリンク]

D

デレピン アミン合成 Delepine Amine Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

ハロゲン化アルキルのヘキサメチレンテトラミンによるアルキル化を経て、第一級アミンを合成する反応。この条件においてヨウ化アルキルは速やかに反応するが、塩化物、臭化物は反応が遅い。

基本文献

  • Delepine, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 189513, S352.
  • Angyal, S. J. Org. React. 1954, 8, 197.
  • Henry, A.; Hollins, R. A.; Lowe-Ma, C.; Moore, D. W.; Nissan, R. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1796. DOI: 10.1021/jo00293a024
  • Warmus, J. S.; Dilley, G.J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 270. DOI: 10.1021/jo00053a053

 

開発の歴史

フランスの化学者Marcel Delépine(1871-1965)によって開発された。

Marcel_Delépine_1935

反応機構

アルキル化して四級アンモニウム塩とし、これを酸性条件下で加水分解することによって、第一級アミンを得る。
delepine_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ステッター反応 Stetter reaction
  2. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…
  3. ギース ラジカル付加 Giese Radical Additio…
  4. ブルック転位 Brook Rearrangement
  5. アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic…
  6. エルマンイミン Ellman’s Imine
  7. プレヴォスト/ウッドワード ジヒドロキシル化反応 Prevost…
  8. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アメリカで医者にかかる
  2. 2019年ノーベル化学賞は「リチウムイオン電池」に!
  3. カイニン酸 kainic acid
  4. フラーレンが水素化触媒に???
  5. 【追悼企画】カナダのライジングスター逝く
  6. グラファイト、グラフェン、ナノグラフェンの構造と電子・磁気機能【終了】
  7. TosMIC
  8. マンニッヒ反応 Mannich Reaction
  9. 信越化学・旭化成ケミカルズが石化品値上げ
  10. なぜあなたの研究は進まないのか?

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

東京化成工業より 春の学会年会に参加予定だったケムステ読者の皆様へ

東京化成工業は、東京理科大学で開催の日本化学会第100春季年会付設展示会、京都国際会館で開催の日本薬…

研究助成金&海外留学補助金募集:公益財団法人アステラス病態代謝研究会

令和2年度はじまりました。とはいってもほとんどの大学講義開始は延期、講義もオンライン化が進み、いつも…

ウレエートを強塩基性官能基として利用したキラルブレンステッド塩基触媒の創製

第255回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科 化学専攻・石川 奨さんにお願いしまし…

天然物生合成経路および酵素反応機構の解析 –有機合成から生化学への挑戦–

ケムステ海外研究記の第 33 回はテキサス大学 Liu 研究室に留学されていた牛丸理一郎先生にお願い…

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~③ いざ、機関訪問!~

海外学会のついでに近郊機関に訪問し、ディスカッションと英語講演にトライしてみよう!シリーズ記事です。…

サントリー生命科学研究者支援プログラム SunRiSE

サントリー生命科学財団は1月31日、生命科学分野の若手研究者に1人当たり研究費1千万円を5年間、計5…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP