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デレピン アミン合成 Delepine Amine Synthesis

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概要

ハロゲン化アルキルのヘキサメチレンテトラミンによるアルキル化を経て、第一級アミンを合成する反応。この条件においてヨウ化アルキルは速やかに反応するが、塩化物、臭化物は反応が遅い。

基本文献

  • Delepine, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 189513, S352.
  • Angyal, S. J. Org. React. 1954, 8, 197.
  • Henry, A.; Hollins, R. A.; Lowe-Ma, C.; Moore, D. W.; Nissan, R. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1796. DOI: 10.1021/jo00293a024
  • Warmus, J. S.; Dilley, G.J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 270. DOI: 10.1021/jo00053a053

 

開発の歴史

フランスの化学者Marcel Delépine(1871-1965)によって開発された。

Marcel_Delépine_1935

反応機構

アルキル化して四級アンモニウム塩とし、これを酸性条件下で加水分解することによって、第一級アミンを得る。
delepine_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

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