[スポンサーリンク]

D

デレピン アミン合成 Delepine Amine Synthesis

 

概要

ハロゲン化アルキルのヘキサメチレンテトラミンによるアルキル化を経て、第一級アミンを合成する反応。この条件においてヨウ化アルキルは速やかに反応するが、塩化物、臭化物は反応が遅い。

基本文献

  • Delepine, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 189513, S352.
  • Angyal, S. J. Org. React. 1954, 8, 197.
  • Henry, A.; Hollins, R. A.; Lowe-Ma, C.; Moore, D. W.; Nissan, R. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1796. DOI: 10.1021/jo00293a024
  • Warmus, J. S.; Dilley, G.J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 270. DOI: 10.1021/jo00053a053

 

開発の歴史

フランスの化学者Marcel Delépine(1871-1965)によって開発された。

Marcel_Delépine_1935

反応機構

アルキル化して四級アンモニウム塩とし、これを酸性条件下で加水分解することによって、第一級アミンを得る。
delepine_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 永田試薬 Nagata Reagent
  2. ブラム・イッター アジリジン合成 Blum-Ittah Azir…
  3. クメン法 Cumene Process
  4. フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts A…
  5. バートン脱カルボキシル化 Barton Decarboxylat…
  6. ピナコールカップリング Pinacol Coupling
  7. ビギネリ反応 Biginelli Reaction
  8. バートン トリフルオロメチル化 Burton Trifluoro…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrangement
  2. 3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン1-オキシド:3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-Oxide
  3. ブートキャンプ
  4. ジョアン・スタビー JoAnne Stubbe
  5. 超臨界流体 Supercritical Fluid
  6. 米メルク、業績低迷長期化へ
  7. 春の褒章2010-林民生教授紫綬褒章
  8. アラン・マクダイアミッド氏死去
  9. Guide to Fluorine NMR for Organic Chemists
  10. 化学Webギャラリー@Flickr 【Part1】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

元素手帳 2018

今年も残すところあと1ヶ月半となってきました。来年に向けて、そろそろアレを購入される方もいら…

シクロペンタジエニル錯体の合成に一筋の光か?

β-炭素脱離を用いるシクロペンタジエニル(Cp)錯体の新たな調製法が報告された。本法により反応系中で…

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP