概要

ハロゲン化アルキルのヘキサメチレンテトラミンによるアルキル化を経て、第一級アミンを合成する反応。この条件においてヨウ化アルキルは速やかに反応するが、塩化物、臭化物は反応が遅い。

基本文献

• Delepine, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1895, 13, S352.
• Angyal, S. J. Org. React. 1954, 8, 197.
• Henry, A.; Hollins, R. A.; Lowe-Ma, C.; Moore, D. W.; Nissan, R. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1796. DOI: 10.1021/jo00293a024
  
• Warmus, J. S.; Dilley, G.J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 270. DOI: 10.1021/jo00053a053

開発の歴史

フランスの化学者Marcel Delépine（1871-1965）によって開発された。

反応機構

アルキル化して四級アンモニウム塩とし、これを酸性条件下で加水分解することによって、第一級アミンを得る。

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

• ハートウィグ ヒドロアミノ化反応 Hartwig Hydroamination
• フォルスター・デッカー アミン合成 Forster-Decker Amine Synthesis
• ガブリエルアミン合成 Gabriel Amine Synthesis
• ボーチ還元的アミノ化反応 Borch Reductive Amination
• バックワルド・ハートウィグ クロスカップリング Buchwald-Hartwig Cross Coupling
• 福山アミン合成 Fukuyama Amine Synthesis

関連書籍

外部リンク

• Delepine Reaction (Wikipedia)
• Hexamine (Wikipedia)

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