[スポンサーリンク]

B

ベンジジン転位 Benzidine Rearrangement

 

概要

1,2-ジフェニルヒドラジンを酸性条件下転位させることで、4,4′-ジアミノビフェニル(ベンジジン)を得る反応。

基本文献

  • Hofmann, A. W. Proc. Roy. Soc. London 186312, 576.
  • Jacobson, P. et al. Ber.1893, 26, 688.

Review

  • Yamabe, S.; Nakata, H.; Yamazaki, S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4631. DOI: 10.1039/B909313C

反応機構

協奏的な[5,5]-シグマトロピー転位機構で進行するとされている。(参考:J. Am. Chem. Soc. 1981103, 955; J. Am. Chem. Soc. 1982104, 2501; J. Am. Chem. Soc. 1984106, 7077)
benzidine_rearr_2.gif

 

窒素のパラ位が置換されているとオルト位で転位が起こる([3,3]シグマトロピー転位, diazaCope転位)

反応例

ListとKürtiらによって独立してキラルリン酸触媒を用いた不斉ベンシジン転位反応による1,1-binaphthyl-2,2-diamine (BINAM)誘導体の合成が報告されている。[1]

2014-09-04_00-41-32

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

  1.  (a) Kanta, C.; Fabio, D.; Pesciaioli, F.;List, B.  Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9293. DOI: 10.1002/anie.201304039 (b) Li, G-Q.; Gao, H.; Keene, C.; Devonas M.; Ess, D.H.; Kürti, L.  J. Am. Chem. Soc.. 2013, 135, 7414 DOI: 10.1021/ja401709k

 

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 衣笠反応 Kinugasa Reaction
  2. バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reacti…
  3. 可逆的付加-開裂連鎖移動重合 RAFT Polymerizati…
  4. ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack R…
  5. バールエンガ試薬 Barluenga’s Reage…
  6. シャピロ反応 Shapiro Reaction
  7. ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduc…
  8. ウィッティヒ転位 Wittig Rearrangement

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 5社とも増収 経常利益は過去最高
  2. 免疫/アレルギーーChemical Times特集より
  3. イベルメクチン /Ivermectin
  4. 事故を未然に防ごう~確認しておきたい心構えと対策~
  5. スマホページをリニューアルしました
  6. シュガフ脱離 Chugaev Elimination
  7. 172番元素までの周期表が提案される
  8. スチュアート・ライス Stuart A. Rice
  9. 【2分クッキング】シキミ酸エスプレッソ
  10. エノラートの酸化的カップリング Oxidative Coupling of Enolate

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

高機能な導電性ポリマーの精密合成法の開発

そろそろ100回目が近づいてきました。第97回のスポットライトリサーチ。今回は首都大学東京 理工学研…

ストックホルム国際青年科学セミナー参加学生を募集開始 ノーベル賞のイベントに参加できます!

一週間スウェーデンに滞在し、ノーベル賞受賞者と直接交流するなどの貴重な機会が与えられるセミナーSto…

「電子の動きを観る」ーマックスプランク研究所・ミュンヘン大学・Krausz研より

「ケムステ海外研究記」の第13回目は、第6回目の志村さんのご紹介で、マックス・プランク量子光学研究所…

岩澤 伸治 Nobuharu Iwasawa

岩澤 伸治 (いわさわ のぶはる、19xx年x月x日-)は、日本の有機化学者である。東京工業大学 教…

NCL用ペプチド合成を簡便化する「MEGAリンカー法」

ワシントン大学・Champak Chatterjeeらは、独自開発した固相担持ユニット「MEGAリン…

有機合成化学協会誌2017年5月号 特集:キラリティ研究の最前線

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP