[スポンサーリンク]

A

アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

無水酢酸をDMSOの活性化剤として用いる酸化反応。室温で進行するが、反応時間は長め(12-24h)。
とりわけ立体的に混み合っている位置の酸化に有用である。

 

基本文献

<Review>

 

開発の歴史

1963年、弱酸存在下アルコールにDMSOとDCCを作用させると酸化反応が進行し対応するアルデヒド、ケトンが得られる得られることをMoffattとPfiltznerらが報告した (Pfitzner-Moffatt Oxidation)。この酸化反応は第1級アルコールを用いても過剰酸化が進行せずアルデヒドが得られるため注目された。

1965年、MoffattとAlbrightらは同時にその反応機構を提唱。無水酢酸や五酸化二リンがDCCと同様、DMSOの活性化剤として活用可能であることがAlbrightら・Onoderaらによって同年見出されている。無水酢酸を用いる手法は開発者の名前を冠し、Albright-Goldman Oxidationと呼ばれている。

1967年にはDoeringとParikhらがSO3-Py錯体をDMSO活性化剤として用いる手法(Parikh-Doering Oxidation)を、1976年および1978年にはSwernらがトリフルオロ酢酸無水物およびオキサリルクロリドをDMSO活性化剤として用いる方法を報告している。このオキサリルクロリド法が、現在最も広く使われるSwern酸化反応である。

 

反応機構

基本的な部分はSwern酸化と変わりない。
albright_goldman_2.gif

反応例

例[1] albright_goldman_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Broka, C. A.; Gerlits, J. F. J. Org. Chem. 198853, 2144. DOI: 10.1021/jo00245a002

 

関連反応

 

関連書籍

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 三枝・伊藤酸化 Saegusa-Ito Oxidation
  2. 右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosu…
  3. ヒドロメタル化 Hydrometalation
  4. フィッシャーカルベン錯体 Fischer Carbene Com…
  5. ハンスディーカー反応 Hunsdiecker Reaction
  6. ブレイズ反応 Blaise Reaction
  7. 重水素標識反応 Deuterium Labeling React…
  8. ガブリエルアミン合成 Gabriel Amine Synthes…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Stephacidin Bの全合成と触媒的ヒドロアミノアルキル化反応
  2. マルコ・ラム脱酸素化 Marko-Lam Deoxygenation
  3. ハリー・グレイ Harry B. Gray
  4. メソポーラスシリカ(3)
  5. マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Stevens Reaction
  6. 国際化学オリンピックで今年も好成績!
  7. Reaxys PhD Prize再開!& クラブシンポジウム2019参加者募集
  8. 「超分子」でナノホース合成 人工毛細血管に道
  9. 海外留学ってどうなんだろう? ~きっかけ編~
  10. 化学者ネットワーク

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

二水素錯体 Dihydrogen Complexes

水素分子がサイドオン型で金属中心に近づくと、二水素錯体を形成することができる。こうして形成した二水素…

分析化学科

お申込み・詳細はこちら◇分析化学科 (定員16名)本研修では「ものづくり企業」の品質管理等で…

多角的英語勉強法~オンライン英会話だけで満足していませんか~

国際学会で発表するにも、論文を書くにも、研究室の留学生と飲みにいくにも英語は必要です。しかし、それぞ…

ペプチドの革新的合成

第215回のスポットライトリサーチは、中部大学総合工学研究所分子性触媒センター助教・村松渉先生にお願…

年収で内定受諾を決定する際のポイントとは

転職活動の終盤で複数の企業から内定を獲得した際、「年収が決め手となって内定を受諾…

安定なケトンのケイ素類縁体“シラノン”の合成 ケイ素—酸素2重結合の構造と性質

第214回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科化学専攻(岩本研究室)・小林 良さんに…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP