[スポンサーリンク]

A

アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman Oxidation

 

概要

無水酢酸をDMSOの活性化剤として用いる酸化反応。室温で進行するが、反応時間は長め(12-24h)。
とりわけ立体的に混み合っている位置の酸化に有用である。

 

基本文献

<Review>

 

開発の歴史

1963年、弱酸存在下アルコールにDMSOとDCCを作用させると酸化反応が進行し対応するアルデヒド、ケトンが得られる得られることをMoffattとPfiltznerらが報告した (Pfitzner-Moffatt Oxidation)。この酸化反応は第1級アルコールを用いても過剰酸化が進行せずアルデヒドが得られるため注目された。

1965年、MoffattとAlbrightらは同時にその反応機構を提唱。無水酢酸や五酸化二リンがDCCと同様、DMSOの活性化剤として活用可能であることがAlbrightら・Onoderaらによって同年見出されている。無水酢酸を用いる手法は開発者の名前を冠し、Albright-Goldman Oxidationと呼ばれている。

1967年にはDoeringとParikhらがSO3-Py錯体をDMSO活性化剤として用いる手法(Parikh-Doering Oxidation)を、1976年および1978年にはSwernらがトリフルオロ酢酸無水物およびオキサリルクロリドをDMSO活性化剤として用いる方法を報告している。このオキサリルクロリド法が、現在最も広く使われるSwern酸化反応である。

 

反応機構

基本的な部分はSwern酸化と変わりない。
albright_goldman_2.gif

反応例

例[1] albright_goldman_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Broka, C. A.; Gerlits, J. F. J. Org. Chem. 198853, 2144. DOI: 10.1021/jo00245a002

 

関連反応

 

関連書籍

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 向山酸化還元縮合反応 Mukaiyama Redox Conde…
  2. 根岸クロスカップリング Negishi Cross Coupli…
  3. ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction
  4. フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts A…
  5. 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromati…
  6. マクミラン触媒 MacMillan’s Cataly…
  7. シュタウディンガー反応 Staudinger Reaction
  8. ボールマン・ラーツ ピリジン合成 Bohlmann-Rahtz …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カーボンナノチューブ量産技術を国際会議で発表へ
  2. ヒストン脱アセチル化酵素8(HDAC8)選択的阻害剤
  3. 脱芳香化反応を利用したヒンクデンチンAの不斉全合成
  4. 脳を透明化する手法をまとめてみた
  5. ここまで進んだ次世代医薬品―ちょっと未来の薬の科学
  6. 同位体効果の解釈にはご注意を!
  7. 首席随員に野依良治氏 5月の両陛下欧州訪問
  8. 『Ph.D.』の起源をちょっと調べてみました① 概要編
  9. 京都の高校生の学術論文が優秀賞に輝く
  10. 大麻複合物が乳がんの転移抑止効果―米医療チームが発見

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

「進化分子工学によってウイルス起源を再現する」ETH Zurichより

今回は2018年度のノーベル化学賞の対象となった進化分子工学の最前線でRNA・タンパク質工学を組み合…

PAGE TOP