[スポンサーリンク]

A

アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

無水酢酸をDMSOの活性化剤として用いる酸化反応。室温で進行するが、反応時間は長め(12-24h)。
とりわけ立体的に混み合っている位置の酸化に有用である。

 

基本文献

<Review>

 

開発の歴史

1963年、弱酸存在下アルコールにDMSOとDCCを作用させると酸化反応が進行し対応するアルデヒド、ケトンが得られる得られることをMoffattとPfiltznerらが報告した (Pfitzner-Moffatt Oxidation)。この酸化反応は第1級アルコールを用いても過剰酸化が進行せずアルデヒドが得られるため注目された。

1965年、MoffattとAlbrightらは同時にその反応機構を提唱。無水酢酸や五酸化二リンがDCCと同様、DMSOの活性化剤として活用可能であることがAlbrightら・Onoderaらによって同年見出されている。無水酢酸を用いる手法は開発者の名前を冠し、Albright-Goldman Oxidationと呼ばれている。

1967年にはDoeringとParikhらがSO3-Py錯体をDMSO活性化剤として用いる手法(Parikh-Doering Oxidation)を、1976年および1978年にはSwernらがトリフルオロ酢酸無水物およびオキサリルクロリドをDMSO活性化剤として用いる方法を報告している。このオキサリルクロリド法が、現在最も広く使われるSwern酸化反応である。

 

反応機構

基本的な部分はSwern酸化と変わりない。
albright_goldman_2.gif

反応例

例[1] albright_goldman_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Broka, C. A.; Gerlits, J. F. J. Org. Chem. 198853, 2144. DOI: 10.1021/jo00245a002

 

関連反応

 

関連書籍

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 森田・ベイリス・ヒルマン反応 Morita-Baylis-Hil…
  2. アイルランド・クライゼン転位 Ireland-Claisen R…
  3. 求電子的トリフルオロメチル化 Electrophilic Tri…
  4. フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts A…
  5. 玉尾・フレミング酸化 Tamao-Fleming Oxidati…
  6. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical O…
  7. 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Pro…
  8. 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 創薬化学
  2. 有機・高分子合成における脱”レアメタル”触媒の開発動向
  3. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑨ (解答編)
  4. 3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン1-オキシド:3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-Oxide
  5. 大気中のメタン量、横ばいに/温暖化防止に朗報か
  6. カラムはオープン?フラッシュ?それとも??
  7. 原油生産の切り札!? 国内原油生産の今昔物語
  8. 化学産業における規格の意義
  9. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autocatalysis
  10. 2013年ノーベル化学賞は誰の手に?トムソンロイター版

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP