[スポンサーリンク]

A

アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

無水酢酸をDMSOの活性化剤として用いる酸化反応。室温で進行するが、反応時間は長め(12-24h)。
とりわけ立体的に混み合っている位置の酸化に有用である。

 

基本文献

<Review>

 

開発の歴史

1963年、弱酸存在下アルコールにDMSOとDCCを作用させると酸化反応が進行し対応するアルデヒド、ケトンが得られる得られることをMoffattとPfiltznerらが報告した (Pfitzner-Moffatt Oxidation)。この酸化反応は第1級アルコールを用いても過剰酸化が進行せずアルデヒドが得られるため注目された。

1965年、MoffattとAlbrightらは同時にその反応機構を提唱。無水酢酸や五酸化二リンがDCCと同様、DMSOの活性化剤として活用可能であることがAlbrightら・Onoderaらによって同年見出されている。無水酢酸を用いる手法は開発者の名前を冠し、Albright-Goldman Oxidationと呼ばれている。

1967年にはDoeringとParikhらがSO3-Py錯体をDMSO活性化剤として用いる手法(Parikh-Doering Oxidation)を、1976年および1978年にはSwernらがトリフルオロ酢酸無水物およびオキサリルクロリドをDMSO活性化剤として用いる方法を報告している。このオキサリルクロリド法が、現在最も広く使われるSwern酸化反応である。

 

反応機構

基本的な部分はSwern酸化と変わりない。
albright_goldman_2.gif

反応例

例[1] albright_goldman_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Broka, C. A.; Gerlits, J. F. J. Org. Chem. 198853, 2144. DOI: 10.1021/jo00245a002

 

関連反応

 

関連書籍

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. O-アシルイソペプチド法 O-acylisopeptide Me…
  2. エタール反応 Etard Reaction
  3. 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethy…
  4. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical O…
  5. バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reacti…
  6. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefinatio…
  7. ライセルト反応 Reissert Reaction
  8. カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 銅触媒によるアニリン類からの直接的芳香族アゾ化合物生成反応
  2. ディークマン縮合 Dieckmann Condensation
  3. 化学研究ライフハック:Twitter活用のためのテクニック
  4. 鍛冶屋はなぜ「鉄を熱いうちに」打つのか?
  5. 有機合成化学協会誌2018年3月号:π造形科学・マグネシウムカルベノイド・Darzens反応・直接的触媒的不斉アルキニル化・光環化付加反応
  6. 2010年イグノーベル賞決定!
  7. コバルト触媒でアリル位C(sp3)–H結合を切断し二酸化炭素を組み込む
  8. IBM,high-k絶縁膜用ハフニウムの特性解析にスパコン「Blue Gene」を活用
  9. 武田薬品工業、米バイオベンチャー買収へ 280億円で
  10. 不安定試薬の保管に!フードシーラーを活用してみよう

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

強塩基条件下でビニルカチオン形成により5員環をつくる

LiHMDSと弱配位性アニオン塩触媒を用いた分子内C–H挿入反応が開発された。系内で調製したリチウム…

韓国へ輸出される半導体材料とその優遇除外措置について

経済産業省は1日、日韓の信頼関係が著しく損なわれたと判断し、韓国向けの輸出管理を強化すると発表した。…

Mestre NovaでNMRを解析してみよう

日本ではJEOLのマシンが普及していることもあり、DeltaでNMRの解析をしている人が多いとは思い…

奈良坂・プラサード還元 Narasaka-Prasad Reduction

概要βヒドロキシケトンを立体選択的に還元し、syn-1,3-ジオールを与える方法。anti-1,…

CASがSciFinder-nの画期的逆合成プランナーの発表で研究・開発の生産性向上を促進

CAS launched a computer-aided retrosynthetic analy…

CRISPR(クリスパー)

CRISPRは、clustered regularly interspaced short pali…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP