[スポンサーリンク]

A

アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

無水酢酸をDMSOの活性化剤として用いる酸化反応。室温で進行するが、反応時間は長め(12-24h)。
とりわけ立体的に混み合っている位置の酸化に有用である。

 

基本文献

<Review>

 

開発の歴史

1963年、弱酸存在下アルコールにDMSOとDCCを作用させると酸化反応が進行し対応するアルデヒド、ケトンが得られる得られることをMoffattとPfiltznerらが報告した (Pfitzner-Moffatt Oxidation)。この酸化反応は第1級アルコールを用いても過剰酸化が進行せずアルデヒドが得られるため注目された。

1965年、MoffattとAlbrightらは同時にその反応機構を提唱。無水酢酸や五酸化二リンがDCCと同様、DMSOの活性化剤として活用可能であることがAlbrightら・Onoderaらによって同年見出されている。無水酢酸を用いる手法は開発者の名前を冠し、Albright-Goldman Oxidationと呼ばれている。

1967年にはDoeringとParikhらがSO3-Py錯体をDMSO活性化剤として用いる手法(Parikh-Doering Oxidation)を、1976年および1978年にはSwernらがトリフルオロ酢酸無水物およびオキサリルクロリドをDMSO活性化剤として用いる方法を報告している。このオキサリルクロリド法が、現在最も広く使われるSwern酸化反応である。

 

反応機構

基本的な部分はSwern酸化と変わりない。
albright_goldman_2.gif

反応例

例[1] albright_goldman_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Broka, C. A.; Gerlits, J. F. J. Org. Chem. 198853, 2144. DOI: 10.1021/jo00245a002

 

関連反応

 

関連書籍

関連記事

  1. ジオトロピー転位 dyotropic rearrangement…
  2. 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurizatio…
  3. マクコーマック反応 McCormack Reaction
  4. ベロウソフ・ジャボチンスキー反応 Belousov-Zhabot…
  5. ベンジルオキシカルボニル保護基 Cbz(Z) Protectin…
  6. ボールドウィン則 Baldwin’s Rule
  7. レフォルマトスキー反応 Reformatsky Reaction…
  8. 福山アミン合成 Fukuyama Amine Synthesis…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヨードホルム (iodoform)
  2. “結び目”をストッパーに使ったロタキサンの形成
  3. ヒスチジン近傍選択的なタンパク質主鎖修飾法
  4. リチウム二次電池における次世代電極材料の開発【終了】
  5. ジェフ・ボーディ Jeffrey W. Bode
  6. C-H活性化触媒を用いる(+)-リゾスペルミン酸の収束的合成
  7. 有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号
  8. ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxidation
  9. 前人未踏の超分子構造体を「数学のチカラ」で見つけ出す
  10. カクテルにインスパイアされた男性向け避妊法が開発される

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

食品添加物はなぜ嫌われるのか: 食品情報を「正しく」読み解くリテラシー

(さらに&hellip;)…

第100回―「超分子包摂による化学センシング」Yun-Bao Jiang教授

第100回の海外化学者インタビューは、Yun-Bao Jiang教授です。厦門大学化学科に所属し、電…

第七回ケムステVシンポジウム「有機合成化学の若い力」を開催します!

第5回のケムステVシンポもうすぐですね。そして、第6回からほとんど連続となりますが、第7回のケムステ…

「自分の意見を言える人」がしている3つのこと

コロナ禍の影響により、ここ数カ月はオンラインでの選考が増えている。先日、はじめてオンラインでの面接を…

ブルース・リプシュッツ Bruce H. Lipshutz

ブルース・リプシュッツ(Bruce H. Lipshutz, 1951–)はアメリカの有機化学者であ…

化学者のためのエレクトロニクス入門② ~電子回路の製造工程編~

bergです。さて、前回は日々微細化を遂げる電子回路の歴史についてご紹介しました。二回目の今回は、半…

研究テーマ変更奮闘記 – PhD留学(前編)

研究をやる上で、テーマってやっぱり大事ですよね。私はアメリカの大学院に留学中(終盤)という立場ですが…

島津製作所がケムステVシンポに協賛しました

さて、第5回目があと1週間に迫り、第6回目の開催告知も終えたケムステVシンポ。実は第7回目も既に決定…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP