[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ポロノフスキー開裂 Polonovski Fragmentation

[スポンサーリンク]

 

概要

アミンオキシドを酸ハライドもしくは酸無水物で処理するとα位で開裂し、アミドとアルデヒドが得られる。

特にトリフルオロ酢酸無水物(TFAA)を用いると、より温和な条件で進行することが知られている(Potier変法)。

アミン上の脱メチル化反応、ピリジンα位の酸化の目的で用いられることが多い。

基本文献

  • Polonovski, M.; Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. France 1927, 41, 1190.
  • Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 193039, 1.
  • Lounasmaa, M.; Koskinen, A. Heterocycles 198411, 1591.
  • Grierson, D. Org. React. 1990, 39, 85.

< Potier Modification >

 

反応機構

反応機構の基本的な部分はPummerer転位と酷似している。
polonovski_2.gif

反応例

Dynemicin A の合成[1] polonovski_3.gif

実験手順

[1] Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. DOI: 10.1021/ja960040w

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromati…
  2. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefinatio…
  3. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  4. シュミット転位 Schmidt Rearrangement
  5. 硫黄-フッ素交換反応 Sulfur(VI)-Fluoride E…
  6. モンサント酢酸合成プロセス Monsanto Process f…
  7. ウルツ反応 Wurtz Reaction
  8. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. メソリティック開裂 mesolytic cleavage
  2. プラスチック類の選別のはなし
  3. 含ケイ素四員環 -その1-
  4. ハニートラップに対抗する薬が発見される?
  5. 製薬各社 2010年度 第2四半期決算を発表
  6. 危険!DDT入りの蚊取り線香
  7. リチウム金属電池の寿命を短くしている原因を研究者が突き止める
  8. サノフィ・アベンティスグループ、「タキソテール」による進行乳癌の生存期間改善効果を発表
  9. カブトガニの血液が人類を救う
  10. 不均一系接触水素化 Heterogeneous Hydrogenation

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

有機合成化学協会誌2020年1月号:ドルテグラビルナトリウム・次亜塩素酸ナトリウム5水和物・面性不斉含窒素複素環カルベン配位子・光酸発生分子・海産天然物ageladine A

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年1月号がオンライン公開されました。オ…

【日産化学】新卒採用情報(2021卒)

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

Carl Boschの人生 その5

Tshozoです。だいぶ間が空いてしまいましたが訳すべき文章量が多すぎて泣きそうになっていたためです…

Zoomオンライン革命!

概要“実際に会う"という仕事スタイルが、実はボトルネックになっていませんか?オンライン会…

金属イオン認識と配位子交換の順序を切替えるホスト分子

第243回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系(秋根研究室)・酒田陽子 准教授…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP