[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ポロノフスキー開裂 Polonovski Fragmentation

[スポンサーリンク]

 

概要

アミンオキシドを酸ハライドもしくは酸無水物で処理するとα位で開裂し、アミドとアルデヒドが得られる。

特にトリフルオロ酢酸無水物(TFAA)を用いると、より温和な条件で進行することが知られている(Potier変法)。

アミン上の脱メチル化反応、ピリジンα位の酸化の目的で用いられることが多い。

基本文献

  • Polonovski, M.; Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. France 1927, 41, 1190.
  • Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 193039, 1.
  • Lounasmaa, M.; Koskinen, A. Heterocycles 198411, 1591.
  • Grierson, D. Org. React. 1990, 39, 85.

< Potier Modification >

 

反応機構

反応機構の基本的な部分はPummerer転位と酷似している。
polonovski_2.gif

反応例

Dynemicin A の合成[1] polonovski_3.gif

実験手順

[1] Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. DOI: 10.1021/ja960040w

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ミズロウ・エヴァンス転位 Mislow-Evans Rearra…
  2. オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation
  3. クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol O…
  4. 超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine
  5. オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement…
  6. フィッシャーカルベン錯体 Fischer Carbene Com…
  7. 隣接基関与 Neighboring Group Particip…
  8. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxind…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ザック・ボール Zachary T. Ball
  2. 林 民生 Tamio Hayashi
  3. ご長寿化学者の記録を調べてみた
  4. 【PR】Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタッフ募集】
  5. 前田 浩 Hiroshi Maeda
  6. ブルック転位 Brook Rearrangement
  7. 有機合成の進む道~先駆者たちのメッセージ~
  8. 夢・化学-21 化学への招待
  9. 第10回次世代を担う有機化学シンポジウムに参加してきました
  10. アンモニアで走る自動車 国内初、工学院大が開発

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

ジョン・ケンドリュー John C. Kendrew

ジョン・コウデリー・ケンドリュー(John Cowdery Kendrew、1917年3月24日-1…

食品添加物はなぜ嫌われるのか: 食品情報を「正しく」読み解くリテラシー

(さらに&hellip;)…

第100回―「超分子包摂による化学センシング」Yun-Bao Jiang教授

第100回の海外化学者インタビューは、Yun-Bao Jiang教授です。厦門大学化学科に所属し、電…

第七回ケムステVシンポジウム「有機合成化学の若い力」を開催します!

第5回のケムステVシンポもうすぐですね。そして、第6回からほとんど連続となりますが、第7回のケムステ…

「自分の意見を言える人」がしている3つのこと

コロナ禍の影響により、ここ数カ月はオンラインでの選考が増えている。先日、はじめてオンラインでの面接を…

ブルース・リプシュッツ Bruce H. Lipshutz

ブルース・リプシュッツ(Bruce H. Lipshutz, 1951–)はアメリカの有機化学者であ…

化学者のためのエレクトロニクス入門② ~電子回路の製造工程編~

bergです。さて、前回は日々微細化を遂げる電子回路の歴史についてご紹介しました。二回目の今回は、半…

研究テーマ変更奮闘記 – PhD留学(前編)

研究をやる上で、テーマってやっぱり大事ですよね。私はアメリカの大学院に留学中(終盤)という立場ですが…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP