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ポロノフスキー開裂 Polonovski Fragmentation

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概要

アミンオキシドを酸ハライドもしくは酸無水物で処理するとα位で開裂し、アミドとアルデヒドが得られる。

特にトリフルオロ酢酸無水物(TFAA)を用いると、より温和な条件で進行することが知られている(Potier変法)。

アミン上の脱メチル化反応、ピリジンα位の酸化の目的で用いられることが多い。

基本文献

  • Polonovski, M.; Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. France 1927, 41, 1190.
  • Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 193039, 1.
  • Lounasmaa, M.; Koskinen, A. Heterocycles 198411, 1591.
  • Grierson, D. Org. React. 1990, 39, 85.

< Potier Modification >

 

反応機構

反応機構の基本的な部分はPummerer転位と酷似している。
polonovski_2.gif

反応例

Dynemicin A の合成[1] polonovski_3.gif

実験手順

[1] Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. DOI: 10.1021/ja960040w

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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