[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ポロノフスキー開裂 Polonovski Fragmentation

 

概要

アミンオキシドを酸ハライドもしくは酸無水物で処理するとα位で開裂し、アミドとアルデヒドが得られる。

特にトリフルオロ酢酸無水物(TFAA)を用いると、より温和な条件で進行することが知られている(Potier変法)。

アミン上の脱メチル化反応、ピリジンα位の酸化の目的で用いられることが多い。

基本文献

  • Polonovski, M.; Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. France 1927, 41, 1190.
  • Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 193039, 1.
  • Lounasmaa, M.; Koskinen, A. Heterocycles 198411, 1591.
  • Grierson, D. Org. React. 1990, 39, 85.

< Potier Modification >

 

反応機構

反応機構の基本的な部分はPummerer転位と酷似している。
polonovski_2.gif

反応例

Dynemicin A の合成[1] polonovski_3.gif

実験手順

[1] Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. DOI: 10.1021/ja960040w

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. MAC試薬 MAC Reagent
  2. アッペル反応 Appel Reaction
  3. スティーヴンス転位 Stevens Rearrangement
  4. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…
  5. 重水素標識反応 Deuterium Labeling React…
  6. マーデルング インドール合成 Madelung Indole S…
  7. シャープレス不斉ジヒドロキシル化 Sharpless Asyem…
  8. 歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 塩基と酸でヘテロ環サイズを”調節する”
  2. 軽量・透明・断熱!エアロゲル(aerogel)を身近に
  3. (S)-5-(ピロリジン-2-イル)-1H-テトラゾール:(S)-5-(Pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole
  4. 2010年日本化学会年会を楽しむ10の方法
  5. 高峰譲吉の墓
  6. ピラーアレーン
  7. ノビリシチンA Nobilisitine A
  8. 全合成 total synthesis
  9. コーリー・ギルマン・ガネム酸化 Corey-Gilman-Ganem Oxidation
  10. 有機合成化学協会誌2018年5月号:天然物化学特集号

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

二重芳香族性を示す化合物の合成に成功!

第170回目のスポットライトリサーチは、埼玉大学大学院理工学研究科・古川 俊輔 助教にお願いしました…

専門家要らず?AIによる圧倒的高速なスペクトル解釈

第169回目のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科博士課程・清原慎さんにお願いしまし…

日本プロセス化学会2018ウインターシンポジウム

ご案内日本プロセス化学会(JSPC)が年2回主催するシンポジウムは、最新のプロセス化学の知識を習…

フラーレンの“籠”でH2O2を運ぶ

過酸化水素分子内包フラーレン誘導体を、大気圧・室温条件下で合成する方法が開発された。分子内包フラ…

北エステル化反応 Kita Esterification

概要ルテニウム触媒存在下、エチニルエチルエーテル試薬を脱水剤として用い、カルボン酸とアルコールか…

一人二役のフタルイミドが位置までも制御する

N-ヒドロキシフタルイミドを用いる逆マルコフニコフ型のヒドロアミノ化が報告された。遷移金属触媒および…

PAGE TOP