概要
アミンオキシドを酸ハライドもしくは酸無水物で処理するとα位で開裂し、アミドとアルデヒドが得られる。
特にトリフルオロ酢酸無水物(TFAA)を用いると、より温和な条件で進行することが知られている(Potier変法)。
アミン上の脱メチル化反応、ピリジンα位の酸化の目的で用いられることが多い。
基本文献
- Polonovski, M.; Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. France 1927, 41, 1190.
- Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1930, 39, 1.
- Lounasmaa, M.; Koskinen, A. Heterocycles 1984, 11, 1591.
- Grierson, D. Org. React. 1990, 39, 85.
< Potier Modification >
- Cave, A.; Kan-Fan, C.; Potier, P.; Le Men, J. Tetrahedron 1967, 23, 4681. doi:10.1016/S0040-4020(01)92566-9
- Tamminen, T.; Jokela, R.; Tirkkonen, B.; Lounasmaa, M. Tetrahedron 1989, 45, 2683. doi:10.1016/S0040-4020(01)80098-3
- Sundberg, R. J.; Gadamasetti, K. G.; Hunt, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 277. doi:10.1016/S0040-4020(01)88140-0
反応機構
反応機構の基本的な部分はPummerer転位と酷似している。
反応例
Dynemicin A の合成[1]
実験手順
[1] Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. DOI: 10.1021/ja960040w
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
関連書籍
