[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ポロノフスキー開裂 Polonovski Fragmentation

 

概要

アミンオキシドを酸ハライドもしくは酸無水物で処理するとα位で開裂し、アミドとアルデヒドが得られる。

特にトリフルオロ酢酸無水物(TFAA)を用いると、より温和な条件で進行することが知られている(Potier変法)。

アミン上の脱メチル化反応、ピリジンα位の酸化の目的で用いられることが多い。

基本文献

  • Polonovski, M.; Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. France 1927, 41, 1190.
  • Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 193039, 1.
  • Lounasmaa, M.; Koskinen, A. Heterocycles 198411, 1591.
  • Grierson, D. Org. React. 1990, 39, 85.

< Potier Modification >

 

反応機構

反応機構の基本的な部分はPummerer転位と酷似している。
polonovski_2.gif

反応例

Dynemicin A の合成[1] polonovski_3.gif

実験手順

[1] Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509. DOI: 10.1021/ja960040w

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  2. ノッシェル・ハウザー塩基 Knochel-Hauser Base…
  3. ネバー転位 Neber Rearrangement
  4. ロビンソン環形成反応 Robinson Annulation
  5. フリッチュ・ブッテンバーグ・ウィーチェル転位 Fritsch-B…
  6. グリニャール反応 Grignard Reaction
  7. エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Cl…
  8. ベックマン転位 Beckmann Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Reaxys Ph.D Prize2014ファイナリスト45名発表!
  2. トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾイル:Benzoyl Trifluoromethanesulfonate
  3. 地方の光る化学企業 ~根上工業殿~
  4. ジオキシラン酸化 Oxidation with Dioxirane
  5. 大正製薬、女性用の発毛剤「リアップレディ」を来月発売
  6. ドーパミンで音楽にシビれる
  7. 夏の必需品ー虫除けスプレーあれこれ
  8. メリフィールド ペプチド固相合成法 Merrifield Solid-Phase Peptide Synthesis
  9. “関節技”でグリコシル化を極める!
  10. ハワイ州で日焼け止め成分に規制

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケムステイブニングミキサー2019ー報告

3月16日から19日の日本化学会第99春季年会に参加されたみなさま、おつかれさまでした!甲南大学…

モリブデンのチカラでニトロ化合物から二級アミンをつくる

川上原料のニトロアレーンとアリールボロン酸を用いた二級アミン合成法が報告された。空気下で安定なモリブ…

化学的に覚醒剤を隠す薬物を摘発

化学変化を加えると覚醒剤に加工できる指定薬物を密輸しようとしたなどとして、東京税関成田支署と成田空港…

ニコラス-ターナー Nicholas Turner

ニコラス ターナー (Nicholas Turner, 1960年6月2日イギリス、ケント州Orpi…

博士課程に進学したあなたへ

どういった心構えで研究生活を送るべきかについて、昨年ですが面白い記事がNatureに出ていたので、紹…

【書籍】フロンティア軌道論で理解する有機化学

「軌道の見方がわかる!有機反応を一貫して軌道論に基づいて解説。新しい有機化学を切り拓く読者へ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP