[スポンサーリンク]

O

オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

トリクロロアセトニトリルを用いてアリルアルコールをトリクロロアセトイミデートに変換後、転位させC-N結合を生成させる反応。アリルアミン類の有用合成法の一つ。合成困難なα-四級アミンも合成可能。

 

基本文献

 

反応機構

[3,3]シグマトロピー転位機構と考えられている。Claisen転位も参照。
overman_2.gif

反応例

Pancratistatinの合成[1] overman_3.gif
COP触媒を用いることで不斉化が可能。[2] overman_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Danishefsky, S. J.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989111, 4829. DOI: 10.1021/ja00195a039
[2] (a) Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412. DOI: 10.1021/ja037086r
(b) iAnderson, C. E.; Overman, L. E. Org. Synth. 200582, 134. [website]

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. カテラニ反応 Catellani Reaction
  2. カチオン重合 Cationic Polymerization
  3. 衣笠反応 Kinugasa Reaction
  4. アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting …
  5. 水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム…
  6. ネニチェスク インドール合成 Nenitzescu Indole…
  7. 向山酸化還元縮合反応 Mukaiyama Redox Conde…
  8. カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 三菱ガス化学と日清ファルマ、コエンザイムQ10の合弁事業を開始
  2. 薬学会年会も付設展示会キャンペーンやっちゃいます
  3. 定番フィルム「ベルビア100」が米国で販売中止。含まれている化学薬品が有害指定に
  4. 2005年4月分の気になる化学関連ニュース投票結果
  5. マンガでわかる かずのすけ式美肌化学のルール
  6. 分子モーター / Molecular Motor
  7. パターノ・ビューチ反応 Paterno-Buchi Reaction
  8. チャンパック・チャッタージー Champak Chatterjee
  9. 相田 卓三 Takuzo Aida
  10. デンドリマー / dendrimer

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
« 8月   10月 »
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

元素手帳2022

毎年これが届くと、ああもう今年も終わりかあと思うようになりました。そう、読者…

ダイセル発、にんにく由来の機能性表示食品「S-アリルシステイン」

株式会社ダイセルは、カラダの疲れを感じている方のための機能性表示食品「S-アリルシステイン」を消費者…

Delta 6.0.0 for Win & Macがリリース!

NMR解析ソフトDeltaの最新版6.0.0がリリースされました!&nb…

こんなのアリ!?ギ酸でヒドロカルボキシル化

可視光レドックス触媒によるギ酸を炭素源としたヒドロカルボキシル化が開発された。チオール触媒を介したラ…

ポンコツ博士研究員の海外奮闘録 ケムステ異色連載記

本稿は,世間一般にほとんど知られていない地方私立大学で学位を修了し,エリートでもなく何も成し遂げてい…

新型コロナの飲み薬モルヌピラビルの合成・生体触媒を用いた短工程化

新型コロナウイルス (SARS-CoV-2) 感染症に対する飲み薬として、Merck…

秋吉一成 Akiyoshi Kazunari

秋吉 一成(あきよしかずなり)は日本の有機化学者である。京都大学大学院 工学研究科 高分子化学専攻 …

NIMS WEEK2021-材料研究の最新成果発表週間- 事前登録スタート

時代を先取りした新材料を発信し続けるNIMS。その最新成果を一挙ご紹介する、年に一度の大イベント「N…

元素記号に例えるなら何タイプ? 高校生向け「起業家タイプ診断」

今回は化学の本質とは少し離れますが、元素をモチーフにしたあるコンテンツをご紹介します。実験の合間…

多価不飽和脂肪酸による光合成の不活性化メカニズムの解明:脂肪酸を活用した光合成活性の制御技術開発の可能性

第346回のスポットライトリサーチは、東京大学 大学院総合文化研究科(和田・神保研究…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP