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O

オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement

 

概要

トリクロロアセトニトリルを用いてアリルアルコールをトリクロロアセトイミデートに変換後、転位させC-N結合を生成させる反応。アリルアミン類の有用合成法の一つ。合成困難なα-四級アミンも合成可能。

 

基本文献

 

反応機構

[3,3]シグマトロピー転位機構と考えられている。Claisen転位も参照。
overman_2.gif

反応例

Pancratistatinの合成[1] overman_3.gif
COP触媒を用いることで不斉化が可能。[2] overman_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Danishefsky, S. J.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989111, 4829. DOI: 10.1021/ja00195a039
[2] (a) Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412. DOI: 10.1021/ja037086r
(b) iAnderson, C. E.; Overman, L. E. Org. Synth. 200582, 134. [website]

 

関連反応

 

関連書籍

 

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