[スポンサーリンク]

O

オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement

 

概要

トリクロロアセトニトリルを用いてアリルアルコールをトリクロロアセトイミデートに変換後、転位させC-N結合を生成させる反応。アリルアミン類の有用合成法の一つ。合成困難なα-四級アミンも合成可能。

 

基本文献

 

反応機構

[3,3]シグマトロピー転位機構と考えられている。Claisen転位も参照。
overman_2.gif

反応例

Pancratistatinの合成[1] overman_3.gif
COP触媒を用いることで不斉化が可能。[2] overman_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Danishefsky, S. J.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989111, 4829. DOI: 10.1021/ja00195a039
[2] (a) Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412. DOI: 10.1021/ja037086r
(b) iAnderson, C. E.; Overman, L. E. Org. Synth. 200582, 134. [website]

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. スワーン酸化 Swern Oxidation
  2. スナップ試薬 SnAP Reagent
  3. コッホ・ハーフ Koch-Haaf反応
  4. 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents
  5. オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement…
  6. テッベ試薬 Tebbe Reagent
  7. レフォルマトスキー反応 Reformatsky Reaction…
  8. ワッカー酸化 Wacker oxidation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学を広く伝えるためにー多分野融合の可能性ー
  2. エッシェンモーザーカップリング Eschenmoser Coupling
  3. 仙台の高校生だって負けてません!
  4. 100年以上未解明だった「芳香族ラジカルカチオン」の構造を解明!
  5. ジョアンナ・アイゼンバーグ Joanna Aizenberg
  6. エリック・ベッツィグ Eric Betzig
  7. PACIFICHEM2010に参加してきました!②
  8. もう入れたよね?薬学会年会アプリ
  9. 「自然冷媒」に爆発・炎上の恐れ
  10. 住友チタニウム、スポンジチタン生産能力を3割増強

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

博士課程に進学したあなたへ

どういった心構えで研究生活を送るべきかについて、昨年ですが面白い記事がNatureに出ていたので、紹…

【書籍】フロンティア軌道論で理解する有機化学

「軌道の見方がわかる!有機反応を一貫して軌道論に基づいて解説。新しい有機化学を切り拓く読者へ…

少量の塩基だけでアルコールとアルキンをつなぐ

カリウムtert-ブトキシドを触媒とするα-アルキルケトン合成法が報告された。遷移金属を用いず、高い…

日本薬学会第139年会 付設展示会ケムステキャンペーン

日本化学会年会では毎年恒例の付設展示会ケムステキャンペーンを行いました。さて、本日から日本薬…

論文・学会発表に役立つ! 研究者のためのIllustrator素材集: 素材アレンジで描画とデザインをマスターしよう!

概要Adobe Illustratorを用いたイラスト作成の入門書。すぐに使えるイラスト素材…

シアノヒドリンをカルボン酸アミドで触媒的に水和する

第190回目のスポットライトリサーチは、神田 智哉(かんだ ともや)さんにお願いしました。神…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP