[スポンサーリンク]

O

オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

トリクロロアセトニトリルを用いてアリルアルコールをトリクロロアセトイミデートに変換後、転位させC-N結合を生成させる反応。アリルアミン類の有用合成法の一つ。合成困難なα-四級アミンも合成可能。

 

基本文献

 

反応機構

[3,3]シグマトロピー転位機構と考えられている。Claisen転位も参照。
overman_2.gif

反応例

Pancratistatinの合成[1] overman_3.gif
COP触媒を用いることで不斉化が可能。[2] overman_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Danishefsky, S. J.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989111, 4829. DOI: 10.1021/ja00195a039
[2] (a) Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412. DOI: 10.1021/ja037086r
(b) iAnderson, C. E.; Overman, L. E. Org. Synth. 200582, 134. [website]

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ステッター反応 Stetter reaction
  2. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  3. アセタール還元によるエーテル合成 Ether Synthesis…
  4. フィッシャー オキサゾール合成 Fischer Oxazole …
  5. リーベスカインド・スローグル クロスカップリング Liebesk…
  6. キャロル転位 Carroll Rearrangement
  7. ボールマン・ラーツ ピリジン合成 Bohlmann-Rahtz …
  8. タングステン酸光触媒 Tungstate Photocataly…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. スルホニルアミノ酸を含むペプチドフォルダマーの創製
  2. ものごとを前に進める集中仕事術「ポモドーロ・テクニック」
  3. 工学的応用における小分子キラリティーの付加価値: Nature Rev. Chem. 2017-6/7月号
  4. ケムステの記事が3650記事に到達!
  5. マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Stevens Reaction
  6. 赤﨑 勇 Isamu Akasaki
  7. 2020年ノーベル化学賞は「CRISPR/Cas9ゲノム編集法の開発」に!SNS予想と当選者発表
  8. C–S結合を切って芳香族を非芳香族へ
  9. 独BASF、米樹脂メーカーのジョンソンポリマー社を買収
  10. 第52回―「多孔性液体と固体の化学」Stuart James教授

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

アクセラレーションプログラム 「BRAVE 2021 Spring」 参加チームのエントリー受付中!(5/10〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

赤キャベツから新しい青色天然着色料を発見 -青色1号に代わる美しく安定なアントシアニン色素-

青の食品着色料として広く使われる化学合成の「青色1号」とほぼ同じ色で、長期保存時の安定性に優れた天然…

砂塚 敏明 Toshiaki Sunazuka

砂塚 敏明 (すなづか としあき)は、日本の有機化学者である。学校法人北里研究所 理事、北里大学大村…

【ケムステSlackに訊いてみた】有機合成を学ぶオススメ参考書を教えて!

日本初のオープン化学コミュニティ・ケムステSlackを立ち上げてもうすぐ2年が経ちます。かな…

第三回ケムステVプレミアレクチャー「夢のある天然物創薬」を開催します!

そろそろケムステVシンポも開始しますが、その前にもう一度Vプレレクのお知らせです。3月末に第…

第8回慶應有機化学若手シンポジウム

ご案内有機合成・反応化学、天然物化学・ケミカルバイオロジー、生物 有機化学・医化学、有機材料化学…

第141回―「天然と人工の高分子を融合させる」Sébastien Perrier教授

第141回の海外化学者インタビューはセバスチャン・ペリエ教授です。シドニー大学化学科(訳注:現在はワ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP