[スポンサーリンク]

O

オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

トリクロロアセトニトリルを用いてアリルアルコールをトリクロロアセトイミデートに変換後、転位させC-N結合を生成させる反応。アリルアミン類の有用合成法の一つ。合成困難なα-四級アミンも合成可能。

 

基本文献

 

反応機構

[3,3]シグマトロピー転位機構と考えられている。Claisen転位も参照。
overman_2.gif

反応例

Pancratistatinの合成[1] overman_3.gif
COP触媒を用いることで不斉化が可能。[2] overman_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Danishefsky, S. J.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989111, 4829. DOI: 10.1021/ja00195a039
[2] (a) Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412. DOI: 10.1021/ja037086r
(b) iAnderson, C. E.; Overman, L. E. Org. Synth. 200582, 134. [website]

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ウルマンエーテル合成 Ullmann Ether Synthes…
  2. バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie …
  3. リンドラー還元 Lindlar Reduction
  4. シャープレス不斉ジヒドロキシル化 Sharpless Asyem…
  5. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autoc…
  6. 金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化 Cyclopropan…
  7. 四酸化ルテニウム Ruthenium Tetroxide (Ru…
  8. 求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorina…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 製薬各社 2010年度 第1四半期決算を発表
  2. 【書籍】フロンティア軌道論で理解する有機化学
  3. ジョン・アンソニー・ポープル Sir John Anthony Pople
  4. 第七回 生命を化学する-非ワトソン・クリックの世界を覗く! ー杉本直己教授
  5. ナノチューブを大量生産、産業技術総合研が技術開発
  6. 有機合成化学協会誌2017年7月号:有機ヘテロ化合物・タンパク質作用面認識分子・Lossen転位・複素環合成
  7. ペンタフルオロスルファニル化合物
  8. 目からウロコの熱伝導性組成物 設計指南
  9. 大学院生のつぶやき:UCEEネット、ご存知ですか?
  10. ノーベル街道起点

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

日本化学会 第100春季年会 市民公開講座 夢をかなえる科学

■ 概要企画名:    市民公開講座 夢をかなえる科学主催:        公益社団法人…

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP