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ロゼムンド・リンドセー ポルフィリン合成 Rothemund-Lindsey Porphyrin Synthesis

概要

アルデヒドとピロールの縮合法、引き続く酸化によってmeso置換ポルフィリンを合成する手法。室温程度の温和な条件で縮合が行える。高希釈条件が必要。

ジピロロメタンを合成しておき、別種のアルデヒドを縮合させることでC2対称ポルフィリンを合成することも可能。

基本文献

  •  Rothemund, P. J. Am. Chem. Soc. 193557, 2010. doi:10.1021/ja01313a510
  •  Rothemund, P. J. Am. Chem. Soc. 193658, 625. doi:10.1021/ja01295a027
  •  Adler, A.D.; Longo, F. R.; Shergalis, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3145. DOI: 10.1021/ja01069a035
  •  Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476. doi:10.1021/jo01288a053
  •  Lindsey, J. S.; Hsu, I. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett.1986, 27, 4969. doi:10.1016/S0040-4039(00)85109-6
  •  Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 827. DOI: 10.1021/jo00381a022
  •  Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 799. DOI: 10.1021/op034083q

反応機構

ピロールオリゴマーの副生などの理由から、一般にポルフィリン合成の収率を高くすることは難しい。

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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