[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromination

[スポンサーリンク]

 

概要

ラジカル条件下、N-コハク酸イミド(NBS)による臭素化を行う手法。溶媒としてはラジカル条件に強い四塩化炭素などが用いられる。

臭素化は、末端よりは内部位で優先して起こる(ラジカル中間体の安定性を反映しているため)。

基本文献

 

反応機構

実際に臭素供与体として働くのは、系中で極微量生じているBr2であり、NBSではないことに注意。臭素が大量に存在している場合、副反応が避けられない。
ene-x-3.gif

反応例

臭素化は内部位で優先する。以下はその例[1] wohl_ziegler_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Greenwood, F.L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. Org. Synth. 1958, 38, 8. [website]

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ティフェノー・デミヤノフ転位 Tiffeneau-Demjano…
  2. 奈良坂・プラサード還元 Narasaka-Prasad Redu…
  3. N-カルバモイル化-脱アルキル化 N-carbamoylatio…
  4. 鋳型合成 Templated Synthesis
  5. トロスト不斉アリル位アルキル化反応 Trost Asymmetr…
  6. 金属水素化物による還元 Reduction with Metal…
  7. ノッシェル・ハウザー塩基 Knochel-Hauser Base…
  8. ブレデレック ピリミジン合成 Bredereck Pyrimid…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Arborisidineの初の全合成
  2. 化学で何がわかるかーあなたの化学、西暦何年レベル?ー
  3. 優れた研究者は優れた指導者
  4. 相間移動触媒 Phase-Transfer Catalyst (PTC)
  5. アレクセイ・チチバビン ~もうひとりのロシア有機化学の父~
  6. 計算化学:汎関数って何?
  7. マーティン・カープラス Martin Karplus
  8. ICMSE International Conference on Molecular Systems Engineering
  9. 分子標的の化学1「2012年ノーベル化学賞GPCRを導いた親和クロマトグラフィー技術」
  10. フローシステムでペプチド合成を超高速化・自動化

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP