概要
ラジカル条件下、N-コハク酸イミド(NBS)による臭素化を行う手法。溶媒としてはラジカル条件に強い四塩化炭素などが用いられる。
臭素化は、末端よりは内部位で優先して起こる(ラジカル中間体の安定性を反映しているため)。
基本文献
- Wohl, A. Ber. 1919, 52, 51. doi:10.1002/cber.19190520109
- Ziegler, K. et al. Ann. 1942, 551, 1. doi:10.1002/jlac.19425510102
- Djerassi, C. Chem. Rev. 1948, 43, 271. DOI: 10.1021/cr60135a004
- Horner, L.; Winkelman, E. M. Angew. Chem. 1959, 71, 349. . doi:10.1002/ange.19590711102
反応機構
実際に臭素供与体として働くのは、系中で極微量生じているBr2であり、NBSではないことに注意。臭素が大量に存在している場合、副反応が避けられない。
反応例
臭素化は内部位で優先する。以下はその例[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Greenwood, F.L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. Org. Synth. 1958, 38, 8. [website]
関連反応
関連書籍
外部リンク
- Wohl-Ziegler Reaction (organic-chemistry.org)
- Wohl-Ziegler Reaction (Wikipedia)
- ウォール・チーグラー反応 (Wikipedia)
