[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromination

 

概要

ラジカル条件下、N-コハク酸イミド(NBS)による臭素化を行う手法。溶媒としてはラジカル条件に強い四塩化炭素などが用いられる。

臭素化は、末端よりは内部位で優先して起こる(ラジカル中間体の安定性を反映しているため)。

基本文献

 

反応機構

実際に臭素供与体として働くのは、系中で極微量生じているBr2であり、NBSではないことに注意。臭素が大量に存在している場合、副反応が避けられない。
ene-x-3.gif

反応例

臭素化は内部位で優先する。以下はその例[1] wohl_ziegler_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Greenwood, F.L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. Org. Synth. 1958, 38, 8. [website]

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selectiv…
  2. ジュリア・リスゴー オレフィン合成 Julia-Lythgoe …
  3. 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction…
  4. アシル系保護基 Acyl Protective Group
  5. バーチ還元 Birch Reduction
  6. P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chi…
  7. エピスルフィド合成 Episulfide Synthesis
  8. チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Eva…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 東レ、ナノ構造制御技術を駆使した半導体実装用接着シートを開発
  2. 共有結合性リガンドを有するタンパク質の網羅的探索法
  3. 有機化学者のラブコメ&ミステリー!?:「ラブ・ケミストリー」
  4. 少年よ、大志を抱け、名刺を作ろう!
  5. 英会話とプログラミングの話
  6. 同仁化学研、ビオチン標識用キットを発売
  7. 非リボソームペプチド Non-Ribosomal Peptide
  8. 極性表面積 polar surface area
  9. 医薬各社、アルツハイマー病薬の開発進まず
  10. 無限の可能性を秘めたポリマー

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

モリブデンのチカラでニトロ化合物から二級アミンをつくる

川上原料のニトロアレーンとアリールボロン酸を用いた二級アミン合成法が報告された。空気下で安定なモリブ…

化学的に覚醒剤を隠す薬物を摘発

化学変化を加えると覚醒剤に加工できる指定薬物を密輸しようとしたなどとして、東京税関成田支署と成田空港…

ニコラス-ターナー Nicholas Turner

ニコラス ターナー (Nicholas Turner, 1960年6月2日イギリス、ケント州Orpi…

博士課程に進学したあなたへ

どういった心構えで研究生活を送るべきかについて、昨年ですが面白い記事がNatureに出ていたので、紹…

【書籍】フロンティア軌道論で理解する有機化学

「軌道の見方がわかる!有機反応を一貫して軌道論に基づいて解説。新しい有機化学を切り拓く読者へ…

少量の塩基だけでアルコールとアルキンをつなぐ

カリウムtert-ブトキシドを触媒とするα-アルキルケトン合成法が報告された。遷移金属を用いず、高い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP