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ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromination

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概要

ラジカル条件下、N-コハク酸イミド(NBS)による臭素化を行う手法。溶媒としてはラジカル条件に強い四塩化炭素などが用いられる。

臭素化は、末端よりは内部位で優先して起こる(ラジカル中間体の安定性を反映しているため)。

基本文献

 

反応機構

実際に臭素供与体として働くのは、系中で極微量生じているBr2であり、NBSではないことに注意。臭素が大量に存在している場合、副反応が避けられない。
ene-x-3.gif

反応例

臭素化は内部位で優先する。以下はその例[1] wohl_ziegler_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Greenwood, F.L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. Org. Synth. 1958, 38, 8. [website]

 

関連反応

 

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