[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

カルボン酸の保護 Protection of Carboxylic Acid

[スポンサーリンク]

 

概要

カルボン酸は活性プロトンをもつ高極性官能基であり、扱いやすくするため保護したまま取り扱うことが一般的。
エステル縮合条件やアルキル化条件を用いて、エステル型にして保護することが一般的。強塩基条件(NaOH-/EtOH-H2Oなど)で脱保護できるほか、それぞれに特徴的な脱保護条件が存在する。よく使われるものを以下に示す。
PG_carboacid_2.gif
強塩基性条件下に安定な保護基としては、OBOエステルが知られている。オルトエステル型なので、こちらは酸加水分解条件にて脱保護できる。
PG_carboacid_4.gif

基本文献

 

反応機構

 

反応例

(トリメチルシリル)ジアゾメタンを用いることで、カルボン酸選択的にメチル化を行うことが可能。[1] この条件下では、アルコールはメチル化されない。ワークアップもエバポレーターで溶媒除去するだけでよく、簡単。
PG_carboacid_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., Coll. Vol.
1993, 8, 612.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム Red…
  2. パーコウ反応 Perkow Reaction
  3. スマイルス転位 Smiles Rearrangement
  4. 三枝・伊藤 インドール合成 Saegusa-Ito Indole…
  5. カラッシュ付加反応 Kharasch Addition
  6. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  7. ケック ラジカルアリル化反応 Keck Radicallic A…
  8. 不均一系接触水素化 Heterogeneous Hydrogen…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. クラウス・ミューレン Klaus Müllen
  2. フリードリヒ・ヴェーラー Friedrich Wohler
  3. 出張増の強い味方!「エクスプレス予約」
  4. 第30回ケムステVシンポ「世界に羽ばたく日本の化学研究」ーAldrichimica Actaコラボレーションを開催します
  5. 花粉症対策の基礎知識
  6. アンモニアで走る自動車 国内初、工学院大が開発
  7. MEDCHEM NEWS 31-3号「ケムステ代表寄稿記事」
  8. オリーブ油の苦み成分に鎮痛薬に似た薬理作用
  9. カリウム Potassium 細胞内に多量に含まれる元素
  10. 共有結合で標的タンパク質を高選択的に機能阻害する新しいドラッグデザイン

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2010年1月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

注目情報

最新記事

薬学会一般シンポジウム『異分野融合で切り込む!膜タンパク質の世界』

3月に入って2022年度も終わりが近づき、いよいよ学会年会シーズンになってきました。コロナ禍も終わり…

【ナード研究所】新卒採用情報(2024年卒)

NARDでの業務は、「研究すること」。入社から、30代・40代・50代…と、…

株式会社ナード研究所ってどんな会社?

株式会社ナード研究所(NARD)は、化学物質の受託合成、受託製造、受託研究を通じ…

マテリアルズ・インフォマティクスを実践するためのベイズ最適化入門 -デモンストレーションで解説-

開催日:2023/04/05 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

ペプチド修飾グラフェン電界効果トランジスタを用いた匂い分子の高感度センシング

第493回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 物質理工学院 材料系 早水研究室の本間 千柊(ほ…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 2

第一弾に引き続き第二弾。薬学会付設展示会における協賛企業とのケムステコラボキャンペーンです。…

有機合成化学協会誌2023年3月号:Cynaropicri・DPAGT1阻害薬・トリフルオロメチル基・イソキサゾール・触媒的イソシアノ化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年3月号がオンライン公開されました。早…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 1

さて、日本化学会春季年会の付設展示会ケムステキャンペーンを3回にわたり紹介しましたが、ほぼ同時期に行…

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP