[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

カルボン酸の保護 Protection of Carboxylic Acid

[スポンサーリンク]

 

概要

カルボン酸は活性プロトンをもつ高極性官能基であり、扱いやすくするため保護したまま取り扱うことが一般的。
エステル縮合条件やアルキル化条件を用いて、エステル型にして保護することが一般的。強塩基条件(NaOH-/EtOH-H2Oなど)で脱保護できるほか、それぞれに特徴的な脱保護条件が存在する。よく使われるものを以下に示す。
PG_carboacid_2.gif
強塩基性条件下に安定な保護基としては、OBOエステルが知られている。オルトエステル型なので、こちらは酸加水分解条件にて脱保護できる。
PG_carboacid_4.gif

基本文献

 

反応機構

 

反応例

(トリメチルシリル)ジアゾメタンを用いることで、カルボン酸選択的にメチル化を行うことが可能。[1] この条件下では、アルコールはメチル化されない。ワークアップもエバポレーターで溶媒除去するだけでよく、簡単。
PG_carboacid_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., Coll. Vol.
1993, 8, 612.

 

関連反応

 

関連書籍

[amazonjs asin=”1118057481″ locale=”JP” title=”Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis”]

 

外部リンク

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. スワーン酸化 Swern Oxidation
  2. Aza-Cope転位 Aza-Cope Rearrangemen…
  3. 福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthe…
  4. ウルマンエーテル合成 Ullmann Ether Synthes…
  5. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  6. マクマリーカップリング McMurry Coupling
  7. エッシェンモーザーカップリング Eschenmoser Coup…
  8. 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム Red…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【PR】Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタッフ募集】
  2. ビアリールのアリール交換なんてアリエルの!?
  3. 進化する カップリング反応と 応用展開
  4. Arborisidineの初の全合成
  5. 第42回ケムステVシンポ「ペプチドと膜が織りなす超分子生命工学」を開催します!
  6. 国内最大級の研究者向けDeepTech Company Creation Program「BRAVE FRONTIER」 2022年度の受付開始 (7/15 〆切)
  7. 核のごみを貴金属に 現代の錬金術、実験へ
  8. 存命化学者達のハーシュ指数ランキングが発表
  9. 化学プラントにおけるAI活用事例
  10. スケールアップ・プロセス検討におけるインフォマティクス活用 -ラボスケールから工場への展開-

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2010年1月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

最新記事

融合する知とともに化学の視野を広げよう!「リンダウ・ノーベル賞受賞者会議」参加者募集中!

ドイツの保養地リンダウで毎年夏に1週間程度の日程で開催される、リンダウ・ノーベル賞受賞者会議(Lin…

ダイヤモンド半導体について調査結果を発表

この程、TPCマーケティングリサーチ株式会社(本社=大阪市西区、代表取締役社長=松本竜馬)は、究極の…

有機合成化学協会誌2025年6月号:カルボラン触媒・水中有機反応・芳香族カルボン酸の位置選択的変換・C(sp2)-H官能基化・カルビン錯体

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年6月号がオンラインで公開されています。…

【日産化学 27卒】 【7/10(木)開催】START your ChemiSTORY あなたの化学をさがす 研究職限定 Chem-Talks オンライン大座談会

現役研究者18名・内定者(26卒)9名が参加!日産化学について・就職活動の進め方・研究職のキャリアに…

データ駆動型生成AIの限界に迫る!生成AIで信頼性の高い分子設計へ

第663回のスポットライトリサーチは、横浜市立大学大学院 生命医科学研究科(生命情報科学研究室)博士…

MDSのはなし 骨髄異形成症候群とそのお薬の開発状況 その2

Tshozoです。前回はMDSについての簡易な情報と歴史と原因を述べるだけで終わってしまったので…

水-有機溶媒の二液相間電子伝達により進行する人工光合成反応

第662回のスポットライトリサーチは、京都大学 大学院工学研究科 物質エネルギー化学専攻 阿部竜研究…

ケムステイブニングミキサー 2025 報告

3月26日から29日の日本化学会第105春季年会に参加されたみなさま、おつかれさまでした!運営に…

【テーマ別ショートウェビナー】今こそ変革の時!マイクロ波が拓く脱炭素時代のプロセス革新

■ウェビナー概要プロセスの脱炭素化及び効率化のキーテクノロジーである”マイクロ波…

予期せぬパラジウム移動を経る環化反応でベンゾヘテロールを作る

1,2-Pd移動を含む予期せぬ連続反応として進行することがわかり、高収率で生成物が得られた。 合…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP