オキシインドール類の合成

永澤らは，パラジウム触媒を用いた分子内C－H結合官能基化反応によるオキシインドール類の合成を報告しています。それによれば，触媒量のビス(アセトニトリル)パラジウム(II)ジクロリドとトリフルオロ酢酸銀の存在下，N-シンナモイルアニリン誘導体から種々の3-アルキリデンオキシインドール誘導体を高収率で得ることができます。天然物や医薬品合成への応用が期待されます。

“Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation”

S. Ueda, T. Okada, H. Nagasawa, Chem. Commun. 2010, 46, 2462. DOI: 10.1039/B926560K

A strategy involving palladium-catalysed aromatic C–H functionalisation/intramolecularalkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl₂MeCN₂ and AgOCOCF₃, a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.