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ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン:Benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene

有機トランジスタ材料合成用ビルディングブロック

ベンゾ[1,2-b:4,5-b‘]ジチオフェンは大きな平面共役構造を有し,そのππ相互作用による効果的なパッキングが期待されるため,トランジスタなどの電子材料ビルディングブロックとして注目されています。例えばThiemらは,この化合物を出発物質として用いた共重合ポリマーの合成について報告しており,その電界効果トランジスタ特性は,ホール移動度が1.4 x 10-2 cm2V-1s-1,オンオフ電流比は107以上を示します。またヒステリシス特性をほとんど示さず,ターンオン電圧もほぼ0となっています。

“Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-based copolymers applied in bottom-contact field-effect transistors”

M. A. M. Leenen, F. Cucinotta, W. Pisula, J. Steiger, R. Anselmann, H. Thiem, L. D. Cola, Polymer 2010, 51, 3099. DOI: 10.1016/j.polymer.2010.05.022

Microsoft Word - Graphical Abstract .doc

Three copolymers of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and 3,3′-bis(alkyl)-5,5′-bithiophene (dodecyl, tetradecyl and hexadecyl side chains) have been synthesized through Stille copolymerization. The polymers have number-average molecular weights over 20 kg/mol, are well-packed in the bulk and thin film, and possess an ionization potential of −5.1 eV in thin film, which offers stability versus oxidation in environmental conditions. The thin film packing of the polymer with dodecyl side chains leads to an excimeric emission upon excitation, which is not observed for longer side chain lengths. The presence of the dimers responsible for this excimer formation results in a device performance improvement as well. Field-effect transistors fabricated from these copolymers have On/Off ratios >107, equal saturation and linear hole mobilities above 10−2 cm2/Vs, almost no hysteresis and turn-on voltages around 0 V in bottom-contact devices.

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