[スポンサーリンク]

天然物

ミヤコシンA (miyakosyne A)

ミヤコシンAは、海綿Petrosia sp.から発見された、細胞毒性を持つ海産天然化合物HeLa細胞に対する半数効果濃度IC50は、0.10マイクログラム毎ミリリットル[1]。?

  • 詳細 ?

ミヤコシンAは、宮古海丘の水深415メートルで採取された海綿Petrosia sp.の冷凍サンプル730グラムから、わずかに21.6mgが得られました[1]。平面構造ははっきりと決定されたものの、化学式中央の不斉点だけは、核磁気共鳴(nuclear magnetic resonance; NMR)はじめ各スペクトル情報からは決まりませんでした。

このような経緯から、新たに開発された結晶スポンジ法(ケムステ記事「ナノグラムの油状試料もなんのその!結晶に封じて分子構造を一発解析!」参照)の威力を試すサンプルに選ばれ、おぼろげな分子の姿を写した電子密度図を得るに至っています[2]。

corrigendum2-thumb-568x297-7830.png

得られた電子密度図[2]

最終的には、大類酸(Ohrui’s acid)を使った誘導体化で、不斉点の正しい立体化学が判明しました[3]。この大類法を用いて決めた不斉点の立体化学は、全合成によって得られたミヤコシンAを分析することで確かめられました[4]。

?

  • 参考文献?
[1] “Miyakosynes A-F, cytotoxic methyl branched acetylenes from a marine sponge Petrosia sp.” Yuki Hitora et al. Tetrahedron 2011 DOI: 10.1016/j.tet.2011.04.085

[2] “X-ray analysis on the nanogram to microgram scale using porous complexes.” Yasuhide Inokuma et al. Nature 2013 DOI: 10.1038/nature11990

[3] “On the assignment of the absolute configuration at the isolated methyl branch in miyakosyne A, cytotoxic linear acetylene, from the deep-sea marine sponge Petrosia sp.”?Kenji Mori et al. Tetrahedron 2013 DOI: 10.1016/j.tet.2013.11.013

[4] “Chemoenzymatic synthesis and HPLC analysis of the stereoisomers of miyakosyne A [(4E,24E)-14-methyloctacosa-4,24-diene-1,27-diyne-3,26-diol], a cytotoxic metabolite of a marine sponge Petrosia sp., to determine the absolute configuration of its major component as 3R,14R,26R .”?Yuki Hirota et al. Tetrahedron 2014 DOI: 10.1016/j.tet.2013.11.045

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. カンファー(camphor)
  2. ヘロナミドA Heronamide A
  3. アピオース apiose
  4. カルボラン carborane
  5. ジブロモインジゴ dibromoindigo
  6. A-ファクター A-factor
  7. メチルトリメトキシシラン (methyltrimethoxysi…
  8. トリクロロアニソール (2,4,6-trichloroaniso…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 手術中にガン組織を見分ける標識試薬
  2. 眼精疲労、糖尿病の合併症に効くブルーベリー
  3. 多彩な蛍光を発する単一分子有機化合物をつくる
  4. 最近の有機化学注目論文1
  5. アザジラクチンの全合成
  6. アロイ・フュルストナー Alois Furstner
  7. 室温で液状のフラーレン
  8. 第30回 弱い相互作用を活用した高分子材料創製―Marcus Weck教授
  9. DNAのもとは隕石とともに
  10. アスタキサンチン (astaxanthin)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

Chem-Station Twitter

PAGE TOP