[スポンサーリンク]

天然物

ミヤコシンA (miyakosyne A)

[スポンサーリンク]

ミヤコシンAは、海綿Petrosia sp.から発見された、細胞毒性を持つ海産天然化合物HeLa細胞に対する半数効果濃度IC50は、0.10マイクログラム毎ミリリットル[1]。?

  • 詳細 ?

ミヤコシンAは、宮古海丘の水深415メートルで採取された海綿Petrosia sp.の冷凍サンプル730グラムから、わずかに21.6mgが得られました[1]。平面構造ははっきりと決定されたものの、化学式中央の不斉点だけは、核磁気共鳴(nuclear magnetic resonance; NMR)はじめ各スペクトル情報からは決まりませんでした。

このような経緯から、新たに開発された結晶スポンジ法(ケムステ記事「ナノグラムの油状試料もなんのその!結晶に封じて分子構造を一発解析!」参照)の威力を試すサンプルに選ばれ、おぼろげな分子の姿を写した電子密度図を得るに至っています[2]。

corrigendum2-thumb-568x297-7830.png

得られた電子密度図[2]

最終的には、大類酸(Ohrui’s acid)を使った誘導体化で、不斉点の正しい立体化学が判明しました[3]。この大類法を用いて決めた不斉点の立体化学は、全合成によって得られたミヤコシンAを分析することで確かめられました[4]。

?

  • 参考文献?
[1] “Miyakosynes A-F, cytotoxic methyl branched acetylenes from a marine sponge Petrosia sp.” Yuki Hitora et al. Tetrahedron 2011 DOI: 10.1016/j.tet.2011.04.085

[2] “X-ray analysis on the nanogram to microgram scale using porous complexes.” Yasuhide Inokuma et al. Nature 2013 DOI: 10.1038/nature11990

[3] “On the assignment of the absolute configuration at the isolated methyl branch in miyakosyne A, cytotoxic linear acetylene, from the deep-sea marine sponge Petrosia sp.”?Kenji Mori et al. Tetrahedron 2013 DOI: 10.1016/j.tet.2013.11.013

[4] “Chemoenzymatic synthesis and HPLC analysis of the stereoisomers of miyakosyne A [(4E,24E)-14-methyloctacosa-4,24-diene-1,27-diyne-3,26-diol], a cytotoxic metabolite of a marine sponge Petrosia sp., to determine the absolute configuration of its major component as 3R,14R,26R .”?Yuki Hirota et al. Tetrahedron 2014 DOI: 10.1016/j.tet.2013.11.045

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. スピノシン spinosyn
  2. 嗚呼、美しい高分子の世界
  3. チエナマイシン /thienamycin
  4. ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin
  5. グルタミン酸 / Glutamic Acid
  6. アルゴン (argon; Ar)
  7. カプロラクタム (caprolactam)
  8. チアミン (thiamin)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 局所的な“粘度”をプローブする羽ばたくFLAP蛍光分子
  2. ジェフリー・ムーア Jeffrey S. Moore
  3. 日本語で得る学術情報 -CiNiiのご紹介-
  4. ゼロから学ぶ機械学習【化学徒の機械学習】
  5. 高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造 進化する高分子材料 表面・界面制御アドバンスト コース
  6. 9,10-Dihydro-9,10-bis(2-carboxyethyl)-N-(4-nitrophenyl)-10,9-(epoxyimino)anthracene-12-carboxamide
  7. 夏本番なのに「冷たい炭酸」危機?液炭・ドライアイスの需給不安膨らむ
  8. ラリー・オーヴァーマン Larry E. Overman
  9. ジェイコブセン・香月エポキシ化反応 Jacobsen-Katsuki Epoxidation
  10. 有機溶媒系・濃厚分散系のための微粒子分散・凝集評価【終了】

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑭: 液タブ XP-PEN Artist 13.3 Proの巻

少し前にペンタブレット「XP-PEN Deco01」を紹介しましたが、もう少しお金をかけると液晶ペン…

定番フィルム「ベルビア100」が米国で販売中止。含まれている化学薬品が有害指定に

富士フイルムのリバーサルフィルム「フジクローム ベルビア100」が、米国で販売ストップとなりました。…

話題のAlphaFold2を使ってみた

ここ数日、構造生物学界隈で「AlphaFold2」と呼ばれているタンパク質の構造…

フェリックス・カステラーノ Felix N. Castellano

フェリックス・カステラーノ(Felix N. Castellano、19xx年x月xx日(ニューヨー…

「第22回 理工系学生科学技術論文コンクール」の応募を開始

日刊工業新聞社とモノづくり日本会議は、理工系学生(大学生・修士課程の大学院生、工業高等専門学校生)を…

みんなおなじみ DMSO が医薬品として承認!

2021年1月22日、間質性膀胱炎治療薬ジメチルスルホキシド (商品名ジムソ膀胱内注…

中山商事のWebサイトがリニューアル ~キャラクターが光る科学の総合専門商社~

中山商事株式会社のWebサイトがリニューアルされました。新サイトは、オリジナルキャラクタ達がお迎えし…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP