[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

ムギネ酸は土から根に鉄分を運ぶ渡し舟

[スポンサーリンク]

新米が待ち遠しい季節になりました。ほかほかの炊きたてごはん。おかずがなくてもあら不思議。自然と食が進みます。

お米が美味しい季節なので、イネ科植物に特有の一風かわった機能を持つ物質について、お話ししたいと思います。その名はムギネ酸。名前の通り麦の根から単離された物質で、化学構造はアゼチジンと同じ含窒素四員環が特徴的です。

このムギネ酸には、根から土壌栄養分を吸収しやすく機能があります。実際、葉が黄色くなってしまうような不良土壌でリンゴやミカンのような果樹を育てても、ムギネ酸をよく分泌するイネ科植物を木と木の間に生やしておくと再緑化効果といって症状を改善させることができます。

動物でも植物でもは必須元素として知られ、数々の酵素の活性には鉄が必要不可欠です。多くの方は高校で習ってご存じのとおり、鉄イオンにはそれぞれ2価と3価の陽イオンの2形態があり、土壌と植物の間で鉄が移行する過程には複雑な関係があります。

 空気によく触れるような土壌でpHアルカリ性側にかたよると、3価の鉄が水酸化鉄として不溶化します。酸素ケイ素アルミニウムに次いで、鉄は地殻中に多く存在する元素ですが、こうなると植物は根から鉄分を吸収できなくなります。

コムギオオムギアワヒエなどのイネ科植物のうち、とくにイネはこのような様式で起こる土壌栄養分の変化に弱い植物です。イネばかりがなぜ鉄欠乏状態に陥りやすいのか。決め手はここでも、オオムギから単離されたムギネ酸です。

 

鉄欠乏耐性の秘訣はムギネ酸にあり

合成化学の観点からムギネ酸の化学構造を見ると、全合成するならばアゼチジンの四員環の部分が気になりますが、最初に報告された合成経路ではアゼチジンカルボン酸を終盤にくっつけて成功[1]したみたいです。

Unknown

ムギネ酸の化学構造

 

オオムギのようなイネ科植物は、このムギネ酸をさかんに生合成し、土壌中に分泌[5]しています。そして、ムギネ酸が土壌中にある3価の鉄イオンをはさみこんで溶かし、抱き合った状態で植物の中に吸収[3,4]されます。

このムギネ酸の生合成や細胞膜をへだてた輸送能力は、ないわけではありませんがイネではとても弱くなっています。オオムギと同じようにムギネ酸を基盤とした戦略で、イネはあまり鉄イオンを吸収できないのです[2]。

このムギネ酸、一般にはほとんどイネ科植物だけで知られています。例えば、モデル植物として知られるシロイヌナズナゲノムには、ムギネ酸の生合成酵素をコードすると思われる遺伝子がありません。イネ科植物の祖先でムギネ酸に関連した遺伝子が誕生、そのあと水田に似た環境へ進出するとともにイネ自体はこれらの遺伝子を退化させてしまったのでしょう。

 

水と土しかない場所で みんなで豊かになる方法

一方、イネ科植物に含まれるムギネ酸の前駆体であるニコチアナミンは、イネにもシロイヌナズナにもたくさん含まれています。これらは維管束を通じて、植物体の必要な場所に鉄を2価イオンの状態で運送するときに機能すると考えられています。実際、シロイヌナズナでニコチアナミンの生合成酵素を欠損した多重変異体を作出したところ、維管束付近に鉄が沈着したまま運び出せなくなり、葉の緑色色素が抜けるなど顕著な鉄欠乏症状が観察されました[6]。

Nicotianamine

ニコチアナミンの化学構造

さて、ニコチアナミンからムギネ酸までは、生合成は酵素反応でほとんど一発です(正確に言うとデオキシムギネ酸がある)。実際、オオムギから単離したムギネ酸生合成の鍵酵素を、イネに遺伝子導入したところ、アルカリ性の強い土壌でも鉄欠乏に耐性を持つようになりました[2] 。この報告が示す通り、ムギネ酸関連遺伝子は、DNAマーカーを用いた分子育種のためには格好のターゲットです。

地面の下にも、特異な生体機能と化学構造を持った天然化合物は眠っています。炊きたてごはんを口にほおばりながら、未知の可能性に思いをはせるのも、たまにはよいかもしれません。

 

 

参考論文

  1.  “Total synthesis of 2′-deoxymugineic acid, the metal chelator excreted from wheat root” Yasufumi Ohfune et al. J. Am. Chem. Soc. 1981 DOI: 10.1021/ja00399a046
  2. “Enhanced tolerance of rice to low iron availability in alkaline soils using barley nicotianamine aminotransferase genes.” Michiko Takahashi et al. Nature Biotechnology 2001 DOI: 10.1038/88143
  3. “A speci?c transporter for iron(III)–phytosiderophore in barley roots.” Yoshiko Murata et al. Plant J. 2006 DOI: 10.1111/j.1365-313X.2006.02714.x
  4. “Mugineic Acid Derivatives as Molecular Probes for the Mechanistic Elucidation of Iron Acquisition in Barley.” Kosuke Namba et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2010 DOI: 10.1002/anie.201004853
  5. “Phytosiderophore Efflux Transporters Are Crucial for Iron Acquisition in Graminaceous Plants.” Tomoko Nozoye et al. J. Biol. Chem. 2011 DOI: 10.1074/jbc.M110.180026
  6. “Nicotianamine Functions in the Phloem-Based Transport of Iron to Sink Organs, in Pollen Development and Pollen Tube Growth in Arabidopsis.” Mara Schuler et al. Plant Cell 2012 DOI: 10.1105/tpc.112.099077

 

関連書籍

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. 【書籍】イシューからはじめよ~知的生産のシンプルな本質~
  2. 3Dプリンタとシェールガスとポリ乳酸と
  3. 光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発…
  4. ケムステ10年回顧録― 副代表版
  5. 100 ns以下の超高速でスピン反転を起こす純有機発光材料の設計…
  6. π⊥ back bonding; 逆供与でπ結合が強くなる?!
  7. ReadCubeを使い倒す(1)~論文閲覧プロセスを全て完結させ…
  8. サイエンスアゴラの魅力を聞くー「日本蛋白質構造データバンク」工藤…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 材料研究分野で挑戦、“ゆりかごから墓場まで”データフル活用の効果
  2. 旭化成、5年で戦略投資4千億
  3. シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile Synthesis
  4. 中村 修二 Shuji Nakamura
  5. 水と塩とリチウム電池 ~リチウムイオン電池のはなし2にかえて~
  6. 生体外の環境でタンパクを守るランダムポリマーの設計
  7. 世界最高の活性を示すアンモニア合成触媒の開発
  8. 安定な環状ケトンのC–C結合を組み替える
  9. 臭いの少ない1,3-プロパンジチオール等価体
  10. Baird芳香族性、初のエネルギー論

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

Grignard反応剤が一人二役!? 〜有機硫黄化合物を用いるgem-ジフルオロアルケン類の新規合成法〜

第284回のスポットライトリサーチは、名古屋大学トランスフォーマティブ生命分子研究所・前川侑輝 博士…

第134回―「脳神経系の理解を進める分析化学」Jonathan Sweeder教授

第134回の海外化学者インタビューはジョナサン・スウィードラー教授です。イリノイ大学アーバナ・シャン…

第十二回ケムステVシンポ「水・有機材料・無機材料の最先端相転移現象 」

12月になりましたね。大好評のケムステシンポも今年は残りあと2回となりました。第12回となる…

概日リズムを司る天然変性転写因子の阻害剤開発に成功

第283回のスポットライトリサーチは、信州大学大学院総合理工学科農学専攻(大神田研究室)・細谷 侑佑…

アニリン類のC–N結合に不斉炭素を挿入する

アニリン類の炭素–窒素(C–N)結合に”不斉炭素を挿入”してキラルベンジルアミンとする手法が開発され…

フルオロシランを用いたカップリング反応~ケイ素材料のリサイクルに向けて~

第282回のスポットライトリサーチは、大阪府立大学 大学院理学系研究科(松坂研究室)・山本大貴さんに…

第133回―「遺伝暗号リプログラミングと翻訳後修飾の研究」Jason Chin教授

第133回の海外化学者インタビューはジェイソン・チン教授です。ケンブリッジMRC分子生物学研究所のタ…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(3)

前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP