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化学書籍レビュー

有機化学命名法

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概要

本書は2013年にIUPACに勧告された、”Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names”を元に有機化学における命名法を網羅したバイブルともいえる書である。

対象

有機化合物を扱う全ての人

解説

既に日本化学会からはHPや化学と工業誌(pdf直リンク)にて情報が出されていたが、2013年に有機化合物の命名法についてかなり大きな変更があった。

例えば、

この化合物をどうやって命名していただろうか?筆者の時代は2-butylprop-2-enalであったが、これを用いることができなくなった。

すなわち、主鎖を選ぶ場合主官能基を含み不飽和結合がある場合はその鎖を主鎖としていたところ、不飽和結合の有無は無視してとにかく一番長い鎖にするのである。よって、この化合物は2-methylidenehexanalとしなければならない。これは官能基が無い炭化水素の場合も同様であるので、アルケンの一種なのに、語尾がアルカンになってしまうなど古い頭にはどうにも馴染めないシステムになった。

また、isopropylなども使用できない、ジエチルエーテルがethoxyethaneになるなど高校レベルの教科書も相当書き換える必要が出てくるような大きな変更である。

ただし、これらの変更は優先IUPAC名(preferred IUPAC name, PIN)であり、PINしか使えなくなったという訳ではない。過去の命名法に準拠した一般IUPAC命(general IUPAC name, GIN)の使用も認められていることから、ただちにacetoneという名称が使えなくなる訳ではない(ただし上記の例の2-butylprop-2-enalのようなものは使えないので注意)。いずれにしても今後はPINによる命名について身に付ける必要があるし、いつの日かGINが使えなくなる日に向けた準備を始めなければならないのであろう・・・

本書では冒頭で主な変更点について列挙されており、そのページは有機化合物を扱う者にとっては必ず読まなければならないものである。研究室には必ず1冊必要であろう。

関連書籍

この第二版は2016年の刊行であるが、初版は2011年刊行であることに注意が必要である。

ペリプラノン

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有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

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