[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

徒然なるままにセンター試験を解いてみた(2018年版)

[スポンサーリンク]

今年もセンター試験が終わりました。
大雪の問題など気象的に厳しかったかも知れませんが、受験生の皆さんは全力を尽くしたことでしょう。
昨年、同タイトルで2017年のセンター試験について書かせて頂きました(前年度の記事はこちら)(2010年版2011年版 )。

勝手に毎年恒例企画!ということで2018年も大学レベルの知識でセンター試験を解いてみようと思います(有機化学のみ)。

全体の印象

有機化学全体に関しては昨年度にくらべて「反応機構を考えてみると意外と難しいぞ!?」という問題はありませんでした。
また化学全体として物質の物性について問われるような問題が多かった印象でした。
なあんだ、つまらないの!って思う方もいらっしゃるかも知れません。

しかーし!普段より物性については考えるべきもの!

これについてしっかりと考えるチャンスなのです。
みなさんも解いてみてはいかがでしょうか?

問題と考察

第4問からが有機化学でした。

問1、問2

(東進解答速報のページより転載)

構造異性体と不飽和度について。
構造異性体についてはあまり考察点がありませんが、ケムステのこちらの全合成の記事を連想されたのでご紹介します。
何を全合成したの?Hexacyclinolの合成
全合成において異性体を作り分けることの困難さ、構造決定の大事さをより実感しますね。

一方で不飽和度です。
詳しいことは今度紹介頂けたらと思いますが、不飽和度は飽和アルカンから水素原子が不足している数のことを指します。
不飽和度という言葉を知っている大学生からすれば、二重結合または環状構造1つにつき不飽和度が1つ増えるという点で即答できると思います。

問3

(東進解答速報のページより転載)

アセトンの物性についてです。

①、②の選択肢について

有機合成を行う皆さんであれば当然アセトンの性質を答えられると思いますが、その他の使わない方は学生実験を思い出してください。
アセトンは器具洗浄に用いることが多いです。
アセトンは水と任意に混和する上に、カルボニル基の影響で溶媒自体の極性も高いです。溶解性も高いため有機物の洗浄にも適しており、器具の洗浄・置換にも非常に適しているのです。
また、研究室によっては研究費節約のために置換用に用いたアセトンを再度蒸留して再利用する場合があるそうです。
この場合は酸化されたDMDOによる爆発の危険性があるため、何度も蒸留して用いる場合酸化防止剤を入れておくなどのケアが必要となりますので皆様もお気をつけください。

③の選択肢について

「2-プロパノールの酸化により得られる」これでピーンと来た方は多いのではないでしょうか。
そうですJones酸化です。機構についてはこちらのケムステ記事をご参照ください(ジョーンズ酸化)。
こちらの記事内でも記載がありますが、通常ジョーンズ酸化の後処理ではイソプロピルアルコールを加えます。
これは系内に存在している酸化剤の六価クロムにイソプロピルアルコールを酸化させて三価クロムとすることで不活性とし、反応停止を行うことが目的です。
センター試験でもしっかり有機合成が学べるんです!(無理矢理すぎだろ)

④の選択肢について

フェーリング液とはアルデヒドの検出に用いられるもので、アルデヒドを酸化してカルボン酸にするフェーリング反応(銀鏡反応)に基づきます。
詳しい記事は今のところないので後に書かせて頂けたらと思います。

⑤の選択肢について

出ました皆さんご存じヨードホルム反応です!もっと大きな概念で言うとハロホルム反応ですね。
ハロホルム反応についてはケムステ内に記事がございましたのでご参照ください(ハロホルム反応)。
また、ヨードホルムそのものについても記事がございます(ヨードホルム)。
この反応について筆者がコメントさせて頂きたいのは呈色試薬としての有用性ではありません。

Swern反応などのDMSO系酸化反応は非常に優秀な反応ですが悪臭かつ有害なジメチルスルフィドが発生する反応でもあります。
そこで、ジメチルスルフィドの脱臭・無害化のために、用いた器具をアンチホルミンやブリーチなどで脱臭する方もいらっしゃると思います。
しかし、ブリーチやアンチホルミンにつけ置きしたものにアセトンを入れてはいけません。
なぜでしょうか。
ここで書いているので皆さんおわかりだと思いますがハロホルム反応が起きます。
アンチホルミンとは次亜塩素酸ナトリウム水溶液というアルカリ性強酸化剤のことを指します。
そのため、アセトンは直ちに反応しクロロホルムへと変換されます。
この反応は数多くの中和反応を含むこともあり、発熱反応であるため非常に危険です。
筆者は小規模ながら実際に沸騰しているのを見たことがあり、クロロホルムの香りがしていました。
皆様はそのようなことのないよう安全に気をつけてご使用ください。

問4

(東進解答速報のページより転載)

アルコールをナトリウムと反応させて水素を発生させると書いてありますが、こちらはナトリウムアルコキサイドの調製ですね。
水素を吸着させたと書いてあるのはどの触媒でしょうか、筆者は想像してしまいました。
均一系水素触媒にはWilkinson触媒やCrabtree触媒などありますね(Wilkinson触媒こちら(Crabtree触媒はこちら)。
実際には当量用いないので水素吸蔵合金とかを想像した方が良いのかも知れませんが。

問5

(東進解答速報のページより転載)

a問題について

有機合成っぽいのきたぁ!!と有機合成を専門にしている方はわくわくされたのではないでしょうか。
昨年ワードだけ記載しましたコルベ–シュミット反応によって合成されるサリチル酸(コルベ–シュミット反応はこちら)。
サリチル酸は副作用があるため、アセチル化されたアセチルサリチル酸(アスピリン)が生まれたという話は有名ですよね。
アセチル化に関してはカルボン酸とフェノール製水酸基双方と反応しうると思いますが、カルボン酸と反応してできた混合酸無水物が加水分解されて得られているのではないかと思います。

b問題について

フェノール性水酸基は三価鉄と錯体を形成して呈色します。
これを利用して酸化する反応もありますよね。

最後に

以上、有機化学分野のみですが解答と大学化学を用いた考察をしてみました。
今年は化合物の物理的性質について学ぶことができるセンター試験だったと思います。
その他の大学試験も、教員の方が時間をかけてしっかり考えて作ったもの。
大学院生の視点から解いて見てみると基礎的なことでも自分の理解していない部分が見えてくるかもしれません。
みなさんもこれを機に一度大学入試を解き直してみてはいかがでしょうか。

gladsaxe

投稿者の記事一覧

スタッフで有りながらケムステのファンの一人。薬理化合物の合成・天然物の全合成・反応開発・計算化学を扱っているしがないポスドクです。

関連記事

  1. 有機反応を俯瞰する ー[1,2] 転位
  2. ストリゴラクトン類縁体の構造活性相関研究 ―海外企業ポスドク―
  3. 創発型研究のススメー日本化学会「化学と工業:論説」より
  4. 芳香環メタ位を触媒のチカラで狙い撃ち
  5. 変わったガラス器具達
  6. 【太陽HD】新卒採用情報(20年卒)
  7. クレブス回路代謝物と水素でエネルギー炭素資源を創出
  8. 化学エネルギーを使って自律歩行するゲル

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 二丁拳銃をたずさえ帰ってきた魔弾の射手
  2. 2009年5月人気化学書籍ランキング
  3. 保護により不斉を創る
  4. DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―
  5. 寺崎 治 Osamu Terasaki
  6. 第79回―「高分子材料と流体の理論モデリング」Anna Balazs教授
  7. 1,4-ジ(2-チエニル)-1,4-ブタンジオン:1,4-Di(2-thienyl)-1,4-butanedione
  8. モルヒネ morphine
  9. 「神経栄養/保護作用を有するセスキテルペン類の全合成研究」ースクリプス研究所 Ryan Shenvi研より
  10. 第159回―「世界最大の自己組織化分子を作り上げる」佐藤宗太 特任教授

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2018年1月
« 12月   2月 »
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031  

注目情報

注目情報

最新記事

【四国化成工業】新卒採用情報(2023卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

四国化成工業ってどんな会社?

私たち四国化成工業株式会社は、企業理念「独創力」のもと「有機合成技術」を武器に「これまでになかった材…

ポンコツ博士の海外奮闘録 外伝② 〜J-1 VISA取得編〜

ポンコツシリーズ番外編 その2 J-1 VISA取得までの余談と最近日本で問題になった事件を経験した…

結合をアリーヴェデルチ! Agarozizanol Bの全合成

セスキテルペンAgarozizanol Bの全合成が初めて達成された。光照射下で進行するカスケード反…

有機合成化学協会誌2022年1月号:無保護ケチミン・高周期典型金属・フラビン触媒・機能性ペプチド・人工核酸・脂質様材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2022年1月号がオンライン公開されました。本…

第167回―「バイオ原料の活用を目指した重合法の開発」John Spevacek博士

第167回の海外化学者インタビューは、ジョン・スペヴァセック博士です。Aspen Research社…

繊維強化プラスチックの耐衝撃性を凌ぐゴム材料を開発

名古屋大学大学院工学研究科有機・高分子化学専攻の 野呂 篤史講師らの研究グループは、日本ゼオンと共同…

反応化学の活躍できる場を広げたい!【ケムステ×Hey!Labo 糖化学ノックインインタビュー②】

2021年度科学研究費助成事業 学術変革領域研究(B)に採択された『糖鎖ケミカルノックインが拓く膜動…

UiO-66: 堅牢なジルコニウムクラスターの面心立方格子

UiO-66 は六核ジルコニウムオキシクラスターを SBU に持ち、高い熱安定性 · 化学安定性を示…

危ない試薬・面倒な試薬の便利な代替品

実験室レベルでは、未だに危険な試薬を扱わざるを得ない場合も多いかと思います。tert…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP