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林 雄二郎 Yujiro Hayashi

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林雄二郎(はやし ゆうじろう、1962年2月1日(群馬生まれ)-)は日本の有機化学者である。東北大学理学部教授。

経歴

1984 東京大学理学部 卒業 (向山光昭 教授)
1986 東京大学理学部 修士号取得(向山光昭 教授)
1987 東京大学理学部 助手
1992 博士号取得(奈良坂紘一 教授)
1994-1996 ハーバード大学 博士研究員(E.J.Corey教授)
1998 東京理科大学 助教授
2006 東京理科大学 教授
2012 東北大学理学部 教授

受賞歴

1998 日本化学会進歩賞
2008 有機合成化学協会 第一三共創薬有機合成賞
2010 日本化学会学術賞

研究概要

シロキシプロリン有機触媒の創製と各種複雑化合物合成への応用

ジアリールプロリノールシリルエーテルを有機触媒とする数々の不斉触媒反応を開発。Karl Anker Jorgensenと同時期に開発した[1]ため、俗に林-ヨルゲンセン触媒と呼称されている。また、開発された多種多様な化学反応をもちいた全合成研究も行っている。

2014-11-29_21-00-02
オセルタミビルの高効率合成[2]

インフルエンザ治療に用いられるノイラミニダーゼ阻害剤・オゼルタミビル(タミフル)を自ら開発したシロキシプロリン触媒を用いる画期的ルートにて短工程合成。現在はニトロアルケン原料から総収率60%でタミフルを合成することに成功している。2013年には全ての化学変換をワンポットで進行させるプロセス(総収率36%)を見いだしている(下図)。

pot_economy_1

ポットエコノミー概念の提唱[3]

各種化学合成をなるべく同一容器で行うことで精製・溶媒留去過程を削減し、化学合成の実用性を高める指針(ポットエコノミー)を提唱した。上述のオセルタミビル合成は、このポットエコノミー概念を体現した合成経路に仕上がっている。

関連論文

  1. “The Diarylprolinol Silyl Ether System: A General Organocatalyst” Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, L.; Jorgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248. DOI: 10.1021/ar200149w
  2. (a) “High-Yielding Synthesis of the Anti-Influenza Neuramidase Inhibitor (-)-Oseltamivir by Three One-Pot Operations” Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1304. doi: 10.1002/anie.200804883 (b) “High-Yielding Synthesis of the Anti-Influenza Neuraminidase Inhibitor (-)-Oseltamivir by Two “One-Pot” Sequences” Ishikawa, H.; Suzuki,T.; Orita,H.; Uchimaru, T.; Hayashi, Y. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12616. DOI: 10.1002/chem.201001108 (c) “One-Pot Synthesis of (−)-Oseltamivir and Mechanistic Insights into the Organocatalyzed Michael Reaction” Mukaiyama, T.; Ishikawa, H.; Koshino, H.; Hayashi, Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 17789. DOI: 10.1002/chem.201302371
  3. “Pot economy and one-pot synthesis” Hayashi, Y. Chem. Sci. 2016, 7, 866. DOI: 10.1039/c5sc02913a

関連リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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