[スポンサーリンク]

世界の化学者データベース

Louis A. Carpino ルイス・カルピノ

[スポンサーリンク]

ルイス・A・カルピノ(Louis A. Carpino、××年×月×日-、アイオワ州出身)は米国の有機化学者である。マサチューセッツ大学アマースト校 名誉教授。

経歴[1]

1950年 アイオワ大学 卒業
1953年 アイオワ大学 博士号取得(H. R. Snyder教授)
1953-1954年 サウスカロライナ大学 博士研究員(D. F. Detar教授)
1954年- マサチューセッツ大学アマースト校 スタッフ(何年から教授になったかは不明)
2005年 マサチューセッツ大学アマースト校 名誉教授

受賞歴

1989年~1990年 University Samuel Conti Faculty Fellowship Award
1992年 Raloh F. Hirschmann American Chemical Society Award in Peptide Chemistry

 

研究概要

ペプチド合成法から合成に必要な保護基の開発、縮合剤の研究に至るまでペプチドの合成に関わる多くの研究に取り組んでいる。

保護基の開発

Carpinoは1957年に1,1-二置換ヒドラジンの合成の際にBoc基を導入したヒドラジンを用いることで過剰なアルキル化を防げることを発見した[2]

これにより、Boc基がアミノ基の保護基として有用であることを見出した。
また、1970年にはFmoc基がアミノ基の保護基として有用であることを報告し[3a]、その詳細な基質検討を1972年[3b]に報告している(Boc基、Fmoc基の脱保護についてはこちらを参照)。

これら2つの保護基の開発は、後の固相合成法の確立にも貢献したと言える(メリフィールド ペプチド固相合成法を参照)。またこれ以外にもより脱保護容易なBsmoc基d)やそれをNp基へと変化させさらに結晶化しやすくしたNsmoc基[4]、脂溶性の高い保護基としてDcpm基[5]やDmcp基[5]など数多くの保護基を開発している。

ペプチドの縮合方法の開発

Carpinoはペプチド縮合法の開発の大家でもある。1993年、CarpinoはDCCやEDCと既に開発されていたペプチド縮合剤のHOBtやHOAtを組み合わせることにより、これまでよりもラセミ化しない条件でのペプチドの縮合が可能となったことを報告している[6](縮合剤についてはこちらを参照)。本合成法も後にペプチド固相合成法へと応用されている。

LPPSの開発

Carpinoは1986年にFmocアミノ酸の酸塩化物と4-アミノメチルピペリジンを用いた6~8アミノ酸ユニットの液相ペプチド合成法[7a,b]を開発している。また、1990年には用いる脱保護剤としてトリス(2-アミノメチル)アミンが有効であることも報告している[8]。これにより、それまでの液相合成法で問題となっていたベンゾフルベンをアミンがトラップすることでき、目的とするペプチドをより簡便に得られるようになった。さらに2003年にはFmoc基だけでなくBsmoc基やDmcp基なども用いることで22個ものアミノ酸からなるペプチドの液相ペプチド合成法の確立も達成している[9]

関連文献

  1. L. A. Carpino, Acc. Chem. Res., 1973, 6, 191. DOI: 10.1021/ar50066a003
  2. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc.195779, 4427. DOI: 10.1021/ja01573a050
  3. a) L. A. Carpino, G. Y. Han, J. Am. Chem. Soc.197092, 5748. DOI: 10.1021/ja00722a043, b) L. A. Carpino, G. Y. Han, J. Org. Chem.197237, 3404. DOI: 10.1021/jo00795a005
  4. L. A. Carpino, M. Philbin, M. Ismail, et al.J. Am. Chem. Soc.1997119, 9915. DOI: 10.1021/ja9713690
  5. L. A. Carpino, H.-G. Chao, S.Ghassemi, et al.J. Org. Chem.199560, 7718. DOI: 10.1021/jo00129a005
  6. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc.1993115, 4397. DOI: 10.1021/ja00063a082
  7. a) L. A. Carpino, B. J. Cohen, K. E. Stephen, et al.J. Org. Chem., 198651, 3734. DOI: 10.1021/jo00369a042 b)M. Bienert, L. A. Carpino, et al., J. Org. Chem.199055, 721. DOI: 10.1021/jo00289a056
  8. L. A. Carpino, D. Sadat-Aalaee, M. Beyermann, J. Org. Chem.199055, 1673. DOI: 10.1021/jo00292a050
  9. Carpino, L. A. et al. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 28. DOI: 10.1021/op0202179

 

gladsaxe

投稿者の記事一覧

スタッフで有りながらケムステのファンの一人。薬理化合物の合成・天然物の全合成・反応開発・計算化学を扱っているしがないポスドクです。

関連記事

  1. マーヴィン・カルザース Marvin H. Caruthers
  2. ジョアン・スタビー JoAnne Stubbe
  3. ニコラス-ターナー Nicholas Turner
  4. ロイ・ペリアナ Roy A. Periana
  5. ジョン・フェン John B. Fenn
  6. 紫綬褒章化学者一覧 Medal with Purple Ribb…
  7. チャールズ・クリスギ Charles T. Kresge
  8. マーティン・ウィッテ Martin D. Witte

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 高分子学会年次大会 「合成するぞ!」Tシャツキャンペーン
  2. ハネウェル社、アルドリッチ社の溶媒・無機試薬を販売へ
  3. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation with NHPI Catalyst
  4. 温和な室温条件で高反応性活性種・オルトキノジメタンを生成
  5. フィリピン海溝
  6. 相次ぐ化学品・廃液の漏洩・流出事故
  7. ミニスキ反応 Minisci Reaction
  8. ご注文は海外大学院ですか?〜渡航編〜
  9. 野副鉄男 Tetsuo Nozoe
  10. 2012年Wolf化学賞はナノケミストリーのLieber博士,Alivisatos博士に!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2017年4月
« 3月   5月 »
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

注目情報

最新記事

PEG化合物を簡単に精製したい?それなら塩化マグネシウム!

ケミカルバイオロジー・生体関連化学用途の分子構造において、とにかくよく見かけるポリエチレングリコール…

バリー・ハリウェル Barry Halliwell

バリー・ハリウェル (Barry Halliwell、1949年10月18日-)は、イギリスの生化学…

湾曲したパラフェニレンで繋がれたジラジカルの挙動  〜湾曲効果による電子スピン状態の変化と特異性〜

第342回のスポットライトリサーチは、広島大学大学院 先進理工系科学研究科・宮澤友樹 さんにお願いし…

第165回―「光電変換へ応用可能な金属錯体の開発」Ed Constable教授

第165回の海外化学者インタビューは、エドウィン(エド)・コンステイブル教授です。バーゼル大学化学科…

MEDCHEM NEWSと提携しました

「くすり」に関係する研究者や技術者が約1万7専任が所属する日本薬学会。そ…

抗体を液滴に濃縮し細胞内へ高速輸送:液-液相分離を活用した抗体の新規細胞内輸送法の開発

第341回のスポットライトリサーチは、京都大学 薬学研究科(二木研究室)博士後期課程1年の岩田恭宗さ…

革新的なオンライン会場!「第53回若手ペプチド夏の勉強会」参加体験記

夏休みも去って新学期も始まり、研究者としては科研費申請に忙しい時期ですね。学会シーズン到来の足音も聞…

実験手袋をいろいろ試してみたーつかいすてから高級手袋までー

前回は番外編でしたが、試してみたシリーズ本編に戻ります。引き続き実験関係の消耗品…

第164回―「光・熱エネルギーを変換するスマート材料の開発」Panče Naumov教授

第164回の海外化学者インタビューは、パンチェ・ナウモフ教授です。大阪大学大学院工学研究科 生命先端…

SNS予想で盛り上がれ!2021年ノーベル化学賞は誰の手に?

今年もノーベル賞シーズンの到来です!化学賞は日本時間 10月6日(水) 18時45分に発表です。昨年…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP