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ブライアン・ストルツ Brian M. Stoltz

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ブライアン・M・ストルツ(Brian Mark. Stoltz、19xx年xx月xx日-)は、アメリカの有機化学者である。米カリフォルニア工科大学教授(写真:Caltech)。

経歴

1993 インディアナ大学 卒業
1997 イェール大学 博士号取得 (John Wood教授)
1998-2000 ハーバード大学 博士研究員 (E. J. Corey教授)
2000 カリフォルニア工科大学助教授
2006 カリフォルニア工科大学教授

受賞歴

2003-2005 Alfred P. Sloan Research Fellow
2005 Arthur C. Cope Scholar Award
2009 Corey Award
2010 Tetrahedron Young Investigator Award in Organic Chemistry
2010 Schulich Visiting Professor Lectureship, Technion-The Israel Institute of Technology, Haifa, Israel
2010 Israel Chemical Society, Honorary Lifetime Member
2011 Ta-shue Chou Lectureship Award, The Ta-shue Chou Foundation in conjunction with the Institute of Chemistry, Academia Sinica, Taipei, Taiwan
2011 Herbert C. Brown Lecturer in Organic Chemistry, Purdue University, West Lafayette, Indiana
2011 Lester S. Andrews Lecturer, Mississippi State University, Starkville, Mississippi
2011 Caltech Academics and Research Committee (ARC) Professor of the Month
2011 R. C. Fuson Visiting Professorship, University of Illinois at Urbana-Champaign, Urbana, IL
2011 Nankai University Lectureship, Nankai University, Tianjin
2015 Mukaiyama Award by the Society of Synthetic Organic Chemistry
2018 ACS Award for Creative Work in Synthetic Organic Chemistry

 

研究概要

複雑骨格をもつ生理活性化合物の全合成研究

特にベンザイン化学、パラジウムを用いた触媒的不斉合成を鍵反応とし、様々な複雑化合物へとアプローチしている。

立体化学消失反応(stereoablative reaction)[1]の提唱

ラセミ体の反応基質に存在する立体点を壊し、一方の不斉点に収束させる合成法を彼らは立体化学消失反応(stereoablative reaction)と読んでいる。

stereoablative_rxn.gif
ねじれのあるアミドの合成[2]
通常の非環式アミドは窒素上の電子対及びカルボニルC=Oの共役が強く、平面構造をとる。しかし2-キヌクリドンはその縮環構造ゆえにそのようなことが起こりえず、結果としてアミドはねじれた構造をとる。このねじれ構造ゆえに不安定で数十年にわたり合成不可能な化合物といわれてきたが、Stoltzらは無水条件・強酸存在下に反応を行うことでこの化合物を塩として単離・構造決定することに成功した。

2_quinuqulidone.jpg

 

立体消失反応(Stereoablative Reaction)

脱炭酸型不斉αーアルキル化反応。この反応は、立体混合物から単一の立体を持つ化合物へと収束する反応です。動的速度論的光学分割の一種。Pd-PHOX触媒条件を用い、構築困難な二つの四級炭素を完全な立体制御にて一段階で構築しています。この反応をもとに(-)-Cyanthiwigin Fの全合成を達成しています。[3]

cyanthiwiginF_2

 

触媒的ヘテロ芳香環C–H結合直接シリル化

Grubbsらのグループらのグループらと共同で直接シリル化反応報告した。触媒的かつヘテロ芳香環のC–H結合を[SI]–Hを用いて直接的にシリル化する。触媒としてはアルカリ金属塩基であるカリウムtert-ブトキシド(KOt-Bu)を使う。

c0d73d3247110db98f006fece05248342

 

名言集

 

コメント&その他

  1. Web上での情報発信に大変熱心なグループのひとつでもある。特にホームページ上では、雑誌会の資料や有機合成のテクニック集など、研究者にとって有益な情報集が多数公開されており、一研究室がWebで情報発信をするにあたって、お手本とすべき構成となっている。最近ではTwitterも導入されている。

 

関連動画

Element 19: A Breakthrough Discovery in Sustainable Chemistry from Resnick Sustainability Institute on Vimeo.

関連文献

  1.  Stoltz, B. M. et al. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3571, DOI: 10.1039/b711159m
  2.  (a) Tani, K.; Stoltz, B. M. Nature 2006, 441, 7094. doi:10.1038/441699a (b)  Ly, T.; Krout, M.; Pham, D. K.; Tani, K.; Stoltz, B. M.; Julian, R. R.  J. Am. Chem. Soc.  2007, 129, 1864. DOI: 10.1021/ja067703m
  3. Enquist, J. A., Jr; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. DOI: 10.1038/nature07046
  4.  Streuff, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nature Chem. 2010, 2, 192. DOI: 10.1038/nchem.518
  5. Behenna, D. C.; Liu, Y.; Yurino, T.; Kim, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nature Chem. 2012, 4, 130. DOI: 10.1038/nchem.1222
  6. Toutov, A. A.; Liu, W.-B.; Betz, K. N.; Fedorov, A.; Stoltz, B. M.; Grubbs, R. H. Nature 2015, 518, 80. DOI: 10.1038/nature14126

 

関連書籍

 

外部リンク

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投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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