[スポンサーリンク]

世界の化学者データベース

ブライアン・ストルツ Brian M. Stoltz

[スポンサーリンク]

ブライアン・M・ストルツ(Brian Mark. Stoltz、19xx年xx月xx日-)は、アメリカの有機化学者である。米カリフォルニア工科大学教授(写真:Caltech)。

経歴

1993 インディアナ大学 卒業
1997 イェール大学 博士号取得 (John Wood教授)
1998-2000 ハーバード大学 博士研究員 (E. J. Corey教授)
2000 カリフォルニア工科大学助教授
2006 カリフォルニア工科大学教授

受賞歴

2003-2005 Alfred P. Sloan Research Fellow
2005 Arthur C. Cope Scholar Award
2009 Corey Award
2010 Tetrahedron Young Investigator Award in Organic Chemistry
2010 Schulich Visiting Professor Lectureship, Technion-The Israel Institute of Technology, Haifa, Israel
2010 Israel Chemical Society, Honorary Lifetime Member
2011 Ta-shue Chou Lectureship Award, The Ta-shue Chou Foundation in conjunction with the Institute of Chemistry, Academia Sinica, Taipei, Taiwan
2011 Herbert C. Brown Lecturer in Organic Chemistry, Purdue University, West Lafayette, Indiana
2011 Lester S. Andrews Lecturer, Mississippi State University, Starkville, Mississippi
2011 Caltech Academics and Research Committee (ARC) Professor of the Month
2011 R. C. Fuson Visiting Professorship, University of Illinois at Urbana-Champaign, Urbana, IL
2011 Nankai University Lectureship, Nankai University, Tianjin
2015 Mukaiyama Award by the Society of Synthetic Organic Chemistry
2018 ACS Award for Creative Work in Synthetic Organic Chemistry

 

研究概要

複雑骨格をもつ生理活性化合物の全合成研究

特にベンザイン化学、パラジウムを用いた触媒的不斉合成を鍵反応とし、様々な複雑化合物へとアプローチしている。

立体化学消失反応(stereoablative reaction)[1]の提唱

ラセミ体の反応基質に存在する立体点を壊し、一方の不斉点に収束させる合成法を彼らは立体化学消失反応(stereoablative reaction)と読んでいる。

stereoablative_rxn.gif
ねじれのあるアミドの合成[2]
通常の非環式アミドは窒素上の電子対及びカルボニルC=Oの共役が強く、平面構造をとる。しかし2-キヌクリドンはその縮環構造ゆえにそのようなことが起こりえず、結果としてアミドはねじれた構造をとる。このねじれ構造ゆえに不安定で数十年にわたり合成不可能な化合物といわれてきたが、Stoltzらは無水条件・強酸存在下に反応を行うことでこの化合物を塩として単離・構造決定することに成功した。

2_quinuqulidone.jpg

 

立体消失反応(Stereoablative Reaction)

脱炭酸型不斉αーアルキル化反応。この反応は、立体混合物から単一の立体を持つ化合物へと収束する反応です。動的速度論的光学分割の一種。Pd-PHOX触媒条件を用い、構築困難な二つの四級炭素を完全な立体制御にて一段階で構築しています。この反応をもとに(-)-Cyanthiwigin Fの全合成を達成しています。[3]

cyanthiwiginF_2

 

触媒的ヘテロ芳香環C–H結合直接シリル化

Grubbsらのグループらのグループらと共同で直接シリル化反応報告した。触媒的かつヘテロ芳香環のC–H結合を[SI]–Hを用いて直接的にシリル化する。触媒としてはアルカリ金属塩基であるカリウムtert-ブトキシド(KOt-Bu)を使う。

c0d73d3247110db98f006fece05248342

 

名言集

 

コメント&その他

  1. Web上での情報発信に大変熱心なグループのひとつでもある。特にホームページ上では、雑誌会の資料や有機合成のテクニック集など、研究者にとって有益な情報集が多数公開されており、一研究室がWebで情報発信をするにあたって、お手本とすべき構成となっている。最近ではTwitterも導入されている。

 

関連動画

Element 19: A Breakthrough Discovery in Sustainable Chemistry from Resnick Sustainability Institute on Vimeo.

関連文献

  1.  Stoltz, B. M. et al. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3571, DOI: 10.1039/b711159m
  2.  (a) Tani, K.; Stoltz, B. M. Nature 2006, 441, 7094. doi:10.1038/441699a (b)  Ly, T.; Krout, M.; Pham, D. K.; Tani, K.; Stoltz, B. M.; Julian, R. R.  J. Am. Chem. Soc.  2007, 129, 1864. DOI: 10.1021/ja067703m
  3. Enquist, J. A., Jr; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. DOI: 10.1038/nature07046
  4.  Streuff, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nature Chem. 2010, 2, 192. DOI: 10.1038/nchem.518
  5. Behenna, D. C.; Liu, Y.; Yurino, T.; Kim, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nature Chem. 2012, 4, 130. DOI: 10.1038/nchem.1222
  6. Toutov, A. A.; Liu, W.-B.; Betz, K. N.; Fedorov, A.; Stoltz, B. M.; Grubbs, R. H. Nature 2015, 518, 80. DOI: 10.1038/nature14126

 

関連書籍

 

外部リンク

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. クリストファー・ウエダ Christopher Uyeda
  2. チャールズ・リーバー Charles M. Lieber
  3. ダン・シングルトン Daniel Singleton
  4. エマニュエル・シャルパンティエ Emmanuel Charpen…
  5. スティーブン・リパード Stephen J. Lippard
  6. アレックス・ラドセヴィッチ Alexander Radosevi…
  7. リチャード・ゼア Richard N. Zare
  8. 荘司 長三 Osami Shoji

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律施行令の一部を改正する政令」が閣議決定されました
  2. 海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~② アポを取ってみよう~
  3. 化学遺産スロイス『舎密学』とグリフィス『化学筆記』が展示へ
  4. ボリルアジドを用いる直接的アミノ化
  5. ベンジルオキシカルボニル保護基 Cbz(Z) Protecting Group
  6. ホーナー・ワズワース・エモンス反応 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction
  7. グルタミン酸 / Glutamic Acid
  8. ピラーアレーン
  9. 根岸 英一 Eiichi Negishi
  10. 非リボソームペプチド Non-Ribosomal Peptide

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2010年5月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

最新記事

解毒薬のはなし その1 イントロダクション

Tshozoです。最近、配偶者に対し市販されている自動車用化学品を長期に飲ませて半死半生の目に合…

ビル・モランディ Bill Morandi

ビル・モランディ (Bill Morandi、1983年XX月XX日–)はスイスの有機化学者である。…

《マイナビ主催》第2弾!研究者向け研究シーズの事業化を学べるプログラムの応募を受付中 ★交通費・宿泊費補助あり

2025年10月にマイナビ主催で、研究シーズの事業化を学べるプログラムを開催いたします!将来…

化粧品用マイクロプラスチックビーズ代替素材の市場について調査結果を発表

この程、TPCマーケティングリサーチ株式会社(本社=大阪市西区、代表取締役社長=松本竜馬)は、化粧品…

分子の形がもたらす”柔軟性”を利用した分子配列制御

第666回のスポットライトリサーチは、東北大学多元物質科学研究所(芥川研究室)笠原遥太郎 助教にお願…

柔粘性結晶相の特異な分子運動が、多段階の電気応答を実現する!

第665回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院工学研究科(芥川研究室)修士2年の小野寺 希望 …

マーク・レビン Mark D. Levin

マーク D. レビン (Mark D. Levin、–年10月14日)は米国の有機化学者である。米国…

もう一歩先へ進みたい人の化学でつかえる線形代数

概要化学分野の諸問題に潜む線形代数の要素を,化学専攻の目線から解体・解説する。(引用:コロナ…

ノーベル賞受賞者と語り合う5日間!「第17回HOPEミーティング」参加者募集!

今年もHOPEミーティングの参加者募集の時期がやって来ました。HOPEミーティングは、博士課…

熱前駆体法を利用した水素結合性有機薄膜の作製とトランジスタへの応用

第664回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院理学研究科(化学研究所・山田研究室)博士後期課程…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP