[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asyemmtric Aminohydroxylation (SharplessAA)

 

概要

・オスミウム(VIII)、キラル三級アミン、クロラミン-T存在下にアルケンをキラルcis-アミノアルコールへと変換する方法。これは医薬品合成などにおける最重要キラルビルディングブロックの一つである。

・実験室レベルでは特に問題なく使用できる。一方で、オスミウムの毒性および高価さゆえ工業スケールでは用いられない。とはいえ、わずか一段階でこのような多官能基付与を行える手法は少ないため、将来的に問題点が解決されれば有用な変換法となりえる。

・エナンチオ選択性についてはSharplessADとほとんど同様に考えることができる。他方、アミン・アルコールの位置選択性は予測しがたい。

・一般に電子求引基・芳香環を持つオレフィンが良好な基質となる。

基本文献

  •  Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451. doi:10.1002/anie.199604511
  • Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998120, 1207. DOI: 10.1021/ja9728177
  •  Demko, Z. P.; Bartsh, M.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 20002, 2221. DOI: 10.1021/ol000098m
  •  Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. JCS Perkin Trans. 1 2002, 2733. DOI: 10.1039/b111276g
  •  Nilov, D.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2002344, 1169. [abstract]
  •  Müniz, K. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166. DOI: 10.1039/b307102m

 

反応機構

sharpless_aa_2.gif

反応例

先述のように位置選択性の予測は難しいが、配位子によりある程度のコントロールは可能。
sharpless_aa_3.gif

実験手順

スチレン類の不斉アミノヒドロキシル化[1] sharpless_aa_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998120, 1207. DOI: 10.1021/ja9728177

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 熊田・玉尾・コリューカップリング Kumada-Tamao-Co…
  2. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation wit…
  3. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent
  4. 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)…
  5. 水素化ホウ素亜鉛 Zinc Bodohydride
  6. (古典的)アルドール反応 (Classical) Aldol R…
  7. ピナコール転位 Pinacol Rearrangement
  8. ブレデレック オキサゾール合成 Bredereck Oxazol…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Lindau Nobel Laureate Meeting 動画集のご紹介
  2. MRS Fall Meeting 2012に来ています
  3. ローゼンムント・フォンブラウン反応 Rosenmund-von Braun Reaction
  4. ミドリムシでインフルエンザ症状を緩和?
  5. ゲルマニウムビニリデン
  6. インドの化学ってどうよ
  7. 今冬注目の有機化学書籍3本!
  8. 喜多氏新作小説!『美少女教授・桐島統子の事件研究録』
  9. シクロペンタジエニル錯体の合成に一筋の光か?
  10. クロスカップリング反応ーChemical Times特集より

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

死海付近で臭素が漏洩

イスラエル警察は死海付近の向上から臭素が漏れだしたことを明らかにし、付近住民に自宅にとどまるよう呼び…

光触媒反応用途の青色LED光源を比較してみた

巷で大流行の可視光レドックス触媒反応ですが、筆者のラボでも活用するようになりました。しかし経…

宮沢賢治の元素図鑑

概要本書は宮沢賢治の作品に登場する元素を取り上げ、作品を入り口として各元素について解説した書…

電子豊富芳香環に対する触媒的芳香族求核置換反応

2017年、ノースカロライナ大学チャペルヒル校・David Nicewiczらは、可視光レドックス触…

毛染めでのアレルギー大幅低減へ ~日華化学がヘアカラー用染料開発~

日華化学(本社福井県福井市、江守康昌社長)は、髪へのダメージや頭皮への刺激がなく、アレルギーのリスク…

スナップタグ SNAP-tag

スナップタグ(SNAP-tag)は、特定のタンパク質だけを化学標識したいときに、目印として融合発現さ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP