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シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asyemmtric Aminohydroxylation (SharplessAA)

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概要

・オスミウム(VIII)、キラル三級アミン、クロラミン-T存在下にアルケンをキラルcis-アミノアルコールへと変換する方法。これは医薬品合成などにおける最重要キラルビルディングブロックの一つである。

・実験室レベルでは特に問題なく使用できる。一方で、オスミウムの毒性および高価さゆえ工業スケールでは用いられない。とはいえ、わずか一段階でこのような多官能基付与を行える手法は少ないため、将来的に問題点が解決されれば有用な変換法となりえる。

・エナンチオ選択性についてはSharplessADとほとんど同様に考えることができる。他方、アミン・アルコールの位置選択性は予測しがたい。

・一般に電子求引基・芳香環を持つオレフィンが良好な基質となる。

基本文献

  •  Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451. doi:10.1002/anie.199604511
  • Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998120, 1207. DOI: 10.1021/ja9728177
  •  Demko, Z. P.; Bartsh, M.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 20002, 2221. DOI: 10.1021/ol000098m
  •  Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. JCS Perkin Trans. 1 2002, 2733. DOI: 10.1039/b111276g
  •  Nilov, D.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2002344, 1169. [abstract]
  •  Müniz, K. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166. DOI: 10.1039/b307102m

 

反応機構

sharpless_aa_2.gif

反応例

先述のように位置選択性の予測は難しいが、配位子によりある程度のコントロールは可能。
sharpless_aa_3.gif

実験手順

スチレン類の不斉アミノヒドロキシル化[1] sharpless_aa_4.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998120, 1207. DOI: 10.1021/ja9728177

 

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