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支局長からの手紙:科学と感受性 /京都

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「おもしろい発見をした人がいるんだよ」--知人から京都大学大学院教授の田村類さん(51)を紹介してもらいました。
01年ノーベル化学賞受賞者の野依良治さんの功績は「不斉(ふせい)合成の開発」でした。田村さんの発見はそれとは一味違う、というのです。
分子構造が解明される以前の19世紀、フランスの化学者、パスツール(1822~95)は、顕微鏡とピンセットを使って右型と左型の結晶を初めて分離しました。その時、分子にも右型と左型があるに違いないと考えました。その後、ごく最近まで、人工的に合成してできる左右両型分子が同量で、均一に混ざった物質(ラセミ体)からは、「(弱い物理の力では)対称性は破れない」(パスツール)、つまり右型と左型の分子を簡単には分離できない、と考えられていました。
そこで、野依さんは、有用な右型分子だけを人工的に作るための触媒を発見しました。
一方、田村さんは、ラセミ体の結晶をアルコールに溶かして一度溶液にしてから、フラスコとフィルターだけを使って、右型と左型の分子を簡単に分離する方法を発見したのです。パスツールの発見以来150年間信じられてきた「常識」を覆したわけで、天国のパスツールもびっくりしていることでしょう。
きっかけは偶然だったそうです。愛媛大助教授時代の93年、ある製薬会社と共同で、ラセミ体のアトピー用の薬剤の研究をしていて、溶液中で左右いずれか一方の型の分子だけが異常に溶け出し、しかも規則性があることを見つけたのです。(引用: 毎日新聞)

優先富化(Preferential Enrichment)というやつですね。なんか当て字のように思いますがこんな漢字書きます。田村教授らは抗アレルギー剤であるトシル酸スプラタスト(ST、下図)のラセミ体を合成して、その際再結晶を繰り返していてこの現象に気づいたそうです。ラセミの結晶を溶かして再結晶すると非常に高い光学収率の溶液が得られるってすごい面白いですよね。

2016-02-17_16-31-46

自然化学の一般誌に論文を投稿したとき、はじめはメカニズムを解明した段階で再投稿せよと相手にしてもらえなかったそうです。こういう研究ってわかりやすいが、メカニズム、どうしてこういうことが起こるの?っていうのを科学的に解明するのはなかなか難しいものです。今、似たようなことをやっているのでよくわかります。すべてが手探りで手法もわからず、本当なのか、本当に面白いのか、実験が単純・・・などなど。でも科学的に重要なことが隠されているかもしれません。

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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