[スポンサーリンク]

archives

クロロ(1,5-シクロオクタジエン)イリジウム(I) (ダイマー):Chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) Dimer

[スポンサーリンク]

イリジウム触媒による酢酸tert-ブチルのα-アルキル化反応

石井らは,一級アルコールやα,ω-ジオールによる酢酸tert-ブチルのα-アルキル化反応を報告しています。本報告によれば,触媒としてクロロ(1,5-シクロオクタジエン)イリジウム(I) (ダイマー) ([IrCl(cod)]2),塩基としてカリウムtert-ブトキシドを用い,過剰量の酢酸tert-ブチルとn-ブタノールを100 ℃のtert-ブタノール中で15時間反応することによりヘキサン酸tert-ブチルを74 %の収率で得ています。さらに,本方法を用いて香料のエチレンブラシレート (Musk T) を合成しています。

“Iridium-Catalyzed α-Alkylation of Acetates with Primary Alcohols and Diols”

Y. Iuchi, Y. Obora, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2536. DOI: 10.1021/ja9106989

ja-2009-106989_0001

Acetates were successfully alkylated with primary alcohols and α,ω-diols in the presence of tert-BuOK under the influence of [IrCl(cod)]2. For instance, the reaction of tert-butyl acetate with n-butanol in the presence of tert-BuOK as a base and [IrCl(cod)]2 as a catalyst in tert-BuOH at 100 °C produced tert-butyl hexanoate in good yield. When the α,ω-diol 1,9-nonanediol was employed, di-tert-butyl tridecanoate was obtained. These reactions are the first report of the alkylation of acetates using alcohols as alkylating agents. This method provides a very convenient direct route to carboxylates, which are very important raw materials in organic and industrial chemistry.

関連記事

  1. ノーベル化学賞への道公開
  2. はてブ週間ランキング第四位を獲得
  3. 3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウ…
  4. ロジウム(II)アセタート (ダイマー):Rhodium(II)…
  5. セリ科植物に含まれる生理活性成分
  6. (S,S)-(-)-2,2′-イソプロピリデンビス(…
  7. 1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド :…
  8. マイクロリアクターで新時代!先取りセミナー 【終了】

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 大正製薬、女性用の発毛剤「リアップレディ」を来月発売
  2. テトラメチルアンモニウム (tetramethylammonium)
  3. 2009年ノーベル化学賞は誰の手に?
  4. 国際化学五輪、日本代表に新高校3年生4人決定/化学グランプリ2017応募始まる
  5. 有機ELディスプレイの最新技術【終了】
  6. 極小の「分子ペンチ」開発
  7. スポンジシリーズがアップデートされました。
  8. ぬれ性・レオロジーに学ぶ! 微粒子分散系の界面化学の習得講座
  9. Passerini反応を利用できるアルデヒドアルデヒド・イソニトリル・カルボン酸・アミン(
  10. Pfizer JAK阻害薬tofacitinib承認勧告

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP