[スポンサーリンク]

archives

クロロ(1,5-シクロオクタジエン)イリジウム(I) (ダイマー):Chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) Dimer

イリジウム触媒による酢酸tert-ブチルのα-アルキル化反応

石井らは,一級アルコールやα,ω-ジオールによる酢酸tert-ブチルのα-アルキル化反応を報告しています。本報告によれば,触媒としてクロロ(1,5-シクロオクタジエン)イリジウム(I) (ダイマー) ([IrCl(cod)]2),塩基としてカリウムtert-ブトキシドを用い,過剰量の酢酸tert-ブチルとn-ブタノールを100 ℃のtert-ブタノール中で15時間反応することによりヘキサン酸tert-ブチルを74 %の収率で得ています。さらに,本方法を用いて香料のエチレンブラシレート (Musk T) を合成しています。

“Iridium-Catalyzed α-Alkylation of Acetates with Primary Alcohols and Diols”

Y. Iuchi, Y. Obora, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2536. DOI: 10.1021/ja9106989

ja-2009-106989_0001

Acetates were successfully alkylated with primary alcohols and α,ω-diols in the presence of tert-BuOK under the influence of [IrCl(cod)]2. For instance, the reaction of tert-butyl acetate with n-butanol in the presence of tert-BuOK as a base and [IrCl(cod)]2 as a catalyst in tert-BuOH at 100 °C produced tert-butyl hexanoate in good yield. When the α,ω-diol 1,9-nonanediol was employed, di-tert-butyl tridecanoate was obtained. These reactions are the first report of the alkylation of acetates using alcohols as alkylating agents. This method provides a very convenient direct route to carboxylates, which are very important raw materials in organic and industrial chemistry.

関連記事

  1. マイクロ波を用いた合成プロセス技術と実用化への道【終了】
  2. 1,3-ビス[(2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)…
  3. アクティブボロン酸~ヘテロ芳香環のクロスカップリングに~
  4. エポキシ樹脂の硬化特性と硬化剤の使い方【終了】
  5. 取扱いが容易なトリフルオロアセチル化試薬
  6. リチウムイオン電池の特許動向から見た今後の開発と展望【終了】
  7. Nsアミン誘導体
  8. スケールアップ検討法・反応・晶析と実験のスピードアップ化【終了】…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. N-ヨードサッカリン:N-Iodosaccharin
  2. 国際化学オリンピックで日本代表4人メダル受賞
  3. Ns基とNos基とDNs基
  4. 光親和性標識 photoaffinity labeling (PAL)
  5. アミンの新合成法2
  6. 18万匹のトコジラミ大行進 ~誘因フェロモンを求めて②~
  7. アハメド・ズウェイル Ahmed H. Zewail
  8. 【追悼企画】世のためになる有機合成化学ー松井正直教授
  9. Slow down, baby, now you’re movin’ way too fast.
  10. 新たな特殊ペプチド合成を切り拓く「コドンボックスの人工分割」

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

鉄カルベン活性種を用いるsp3 C-Hアルキル化

2017年、イリノイ大学 M. Christina Whiteらは鉄フタロシアニン触媒から生成するメ…

「生合成に基づいた網羅的な天然物全合成」—カリフォルニア大学バークレー校・Sarpong研より

「ケムステ海外研究記」の第19回目は、向井健さんにお願いしました。向井さんはカリフォルニア大…

研究者向けプロフィールサービス徹底比較!

研究者にとって、業績を適切に管理しアピールすることは重要です。以前にも少し触れましたが、科研費の審査…

天然有機化合物の全合成:独創的なものづくりの反応と戦略

概要生物活性天然有機化合物(天然物)は生命の40億年にわたる進化によって選択された高機能分子…

細菌を取り巻く生体ポリマーの意外な化学修飾

地球上に最もたくさんある有機化合物は何でしょう?それは、野菜や果物、紙、Tシャツ、木材、etc…身の…

有機分子触媒ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP