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ケムステニュース

宇部興産、MCPTや京大と共同でスワン酸化反応を室温で反応させる技術を開発

スワン酸化「-50℃以下の反応が室温で可能に」
マイクロ化学技術を用いたスワン酸化反応を、宇部興産がMCPT・京大と共同開発

宇部興産(社長:常見和正)は、新エネルギー・産業技術総合開発機構(NEDO)の「革新的部材産業創出プログラム」において「マイクロ分析・生産システムプロジェクト」(プロジェクトリーダー:小宮山宏東大総長)を受託しているマイクロ化学プロセス技術研究組合(MCPT,竹内隆理事長) 並びに京都大学大学院工学研究科桂インテックセンターマイクロ化学システム高等研究院内のマイクロ化学プラントグループ京都集中研究所(グループリーダー:吉田潤一京大教授)と共同で、化学プロセスに革新的な変化をもたらすものとして期待されているマイクロ化学技術を用いて、医薬品中間体等の製造に広く利用され、通常-50℃以下の低温でなければできなかったスワン酸化反応を、室温で反応させる技術を開発した。

従来のスワン酸化反応では、反応系を-50℃以下に保ち、不安定な反応中間物質の分解を防いでいた。
しかし今回の研究ではマイクロ化学技術の特性を利用して、瞬時に混合させる事により得られた反応中間物質を、分解するよりも早い0.01秒という瞬時に次の反応に供することにより、室温で反応させても低温反応と同等以上の反応成績が得られる技術を開発することに成功した。(引用:日経プレリリース

 

マイクロリアクター(microreactor)を用いた反応です。スワン酸化(Swern oxidation)は記事にも書いてあるようにジメチルスルホキシド(DMSO)とオキササリルクロリドとで調製した活性種にアルコールを入れて最後に塩基で処理することによってアルコールをアルデヒド、ケトンに酸化する反応ですが、活性種が低温でないと不安定なんですね。大量スケールでの再現性もよく、試薬も簡単に入手できるため非常に良い反応であることからこのような技術の開発は非常に有効です。ただし、DMSOが還元されたジメチルスルフィドはポテトチップスののり塩の100倍ぐらいの匂いがして、くさい反応としても知られています。

 

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院准教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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