[スポンサーリンク]

ケムステニュース

秋の味覚「ぎんなん」に含まれる化合物

[スポンサーリンク]

ノーベル賞ウィークも終わったので、たまには身近な化学でも。最近大学内と公園のイチョウの木から落ちる「ぎんなん」がとてつもなく臭いなと思っていましたが、ふとニュースを眺めていたらこんな話題が。

ぎんなんは古くから薬や食材として用いられてきましたが、実は食べすぎると中毒を起こします。有毒成分は4-メトキシピリドキシン(4-MPN)という物質です。4-MPNはビタミンB6と構造がよく似ているため、ビタミンB6が結合して働く場所へ誤って結合してしまいます。そのため、ビタミンB6が本来の仕事をすることができず、中毒症状が起こるのです。4-MPNは乾燥ぎんなん1gに約100mcg含まれています。主な中毒症状は嘔吐と痙攣で、ぎんなんを食べてから1~12時間後に発症し、90時間以内(半数は24時間以内)に回復します。しかし、大量に食べ過ぎてしまった場合の死亡例も報告されていますから、あなどれません(一部引用:ぎんなんの食べ過ぎはキケン!何個までなら大丈夫? | GetNavi web ゲットナビ)。

きのこなど秋の味覚には天然物化学の宝庫ですが、ぎんなんはこんな化合物が含まれていたんですね。化学者なのに知らなかったので、どのくらい似ているのか調べてみると、この通り。左が、ビタミンB6(いくつかある構造の1つ)で、右が、ぎんなんに含まれている4-MPN。確かにヒドロキシ基(OH)がメトキシ基(OMe)になっただけで、その他は全く同じ。似ているからといって同じ作用を示すとは限りませんが、メチル基(Me)ぐらいの違いなら誤認識してしまいそうです。

2016-10-08_17-41-19

因みにニュースによると、小児で7~150個、成人は40~300個ぐらいが食べ過ぎで中毒症状が出る可能性があるそうです。実例に基づいているのである程度正確なのでしょう。

ところで、臭いに戻りますが、あの臭いについてもちょっと調べてみました。原因は酪酸エナント酸だそうです。酪酸(炭素4つのカルボン酸)はわかりますが、エナント酸って何?とさらにみてみると、炭素7個のカルボン酸のヘプタン酸ですね。酪酸とヘプタン酸のコンビなら臭いはずです。4と7で、揮発性が高く臭いものと、揮発性が低くて鼻に残るので、防ぎようがないですね。昔、炭素6個のヘキサン酸を誰かが落として、研究室内地獄になったのを思い出します。ちなみにヘキサン酸の臭いは「吐瀉物」です。

2016-10-08_17-43-34

イチョウといえば、やっぱりギンコライドが有名ですね。天然物化学の権威、中西香爾先生が構造決定を行った複雑化合物です。これは化学者なら知っていて欲しい情報です。

2016-10-08_17-47-12

一方で、どうでもいいですが、意外と知られていない情報にギンコライドを有効成分としてつくったサプリメント「バイオギンコ」をアフィリエイトプログラム(情報を掲載したウェブから商品が売られた場合ある一定のマージンを支払うシステム)を採用した走りであるのも実は有名な話。書籍飯場のアマゾンよりも先にはじめており、昔それを知って驚きました。というわけで、ときどき、気になった身近な化合物もお話のネタとして調べて紹介したいと思います。

関連書籍

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. エチレンを離して!
  2. バイエルスドルフという会社 ~NIVEA、8×4の生みの親~
  3. 化学的に覚醒剤を隠す薬物を摘発
  4. 5分でできる!Excelでグラフを綺麗に書くコツ
  5. UCLA研究員死亡事故・その後
  6. 超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018
  7. 化学系学生のための就活2019
  8. NMRの測定がうまくいかないとき(2)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Spin-component-scaled second-order Møller–Plesset perturbation theory (SCS-MP2)
  2. 血液―脳関門透過抗体 BBB-penetrating Antibody
  3. 日本にあってアメリカにないガラス器具
  4. フラーレンの単官能基化
  5. 博士後期で学費を企業が肩代わり、北陸先端大が国内初の制度
  6. 水中で光を当てると水素が湧き出るフィルム
  7. 化学者のためのエレクトロニクス入門③ ~半導体業界で活躍する化学メーカー編~
  8. 超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018
  9. ポンコツ博士の海外奮闘録④ ~博士,ろ過マトる~
  10. 性フェロモン感じる遺伝子、ガで初発見…京大グループ

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2016年10月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

国内最大級の研究者向けDeepTech Company Creation Program「BRAVE FRONTIER」 2022年度の受付開始 (7/15 〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

イミンアニオン型Smiles転位によるオルトヒドロキシフェニルケチミン合成法の開発

第394回のスポットライトリサーチは、東京農工大学 大学院工学府 応用化学専攻 森研究室の神野 峻輝…

マテリアルズ・インフォマティクスで用いられる統計[超入門]-研究者が0から始めるデータの見方・考え方-

開催日:2022/07/06 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

表面酸化した銅ナノ粒子による低温焼結に成功~銀が主流のプリンテッドエレクトロニクスに、銅という選択肢を提示~

第393回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学院 材料科学専攻 マテリアル設計講座 先…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用とは?

 申込みはこちら■セミナー概要本動画は、20022年5月18日に開催されたセミナー「高分…

元素のふるさと図鑑

2022年も折り返しに差し掛かりました。2022年は皆さんにとってどんな年になり…

Q&A型ウェビナー カーボンニュートラル実現のためのマイクロ波プロセス 〜ケミカルリサイクル・乾燥・濃縮・焼成・剥離〜

<内容>本ウェビナーでは脱炭素化を実現するための手段として、マイクロ波プロセスをご紹介いたします…

カルボン酸、窒素をトスしてアミノ酸へ

カルボン酸誘導体の不斉アミノ化によりキラルα-アミノ酸の合成法が報告された。カルボン酸をヒドロキシル…

海洋シアノバクテリアから超強力な細胞増殖阻害物質を発見!

第 392回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院 理工学研究科 博士後期課…

ポンコツ博士の海外奮闘録⑧〜博士,鍵反応を仕込む②〜

ポンコツシリーズ一覧国内編:1話・2話・3話国内外伝:1話・2話・留学TiPs海外編:1…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP