[スポンサーリンク]

ケムステニュース

秋の味覚「ぎんなん」に含まれる化合物

[スポンサーリンク]

ノーベル賞ウィークも終わったので、たまには身近な化学でも。最近大学内と公園のイチョウの木から落ちる「ぎんなん」がとてつもなく臭いなと思っていましたが、ふとニュースを眺めていたらこんな話題が。

ぎんなんは古くから薬や食材として用いられてきましたが、実は食べすぎると中毒を起こします。有毒成分は4-メトキシピリドキシン(4-MPN)という物質です。4-MPNはビタミンB6と構造がよく似ているため、ビタミンB6が結合して働く場所へ誤って結合してしまいます。そのため、ビタミンB6が本来の仕事をすることができず、中毒症状が起こるのです。4-MPNは乾燥ぎんなん1gに約100mcg含まれています。主な中毒症状は嘔吐と痙攣で、ぎんなんを食べてから1~12時間後に発症し、90時間以内(半数は24時間以内)に回復します。しかし、大量に食べ過ぎてしまった場合の死亡例も報告されていますから、あなどれません(一部引用:ぎんなんの食べ過ぎはキケン!何個までなら大丈夫? | GetNavi web ゲットナビ)。

きのこなど秋の味覚には天然物化学の宝庫ですが、ぎんなんはこんな化合物が含まれていたんですね。化学者なのに知らなかったので、どのくらい似ているのか調べてみると、この通り。左が、ビタミンB6(いくつかある構造の1つ)で、右が、ぎんなんに含まれている4-MPN。確かにヒドロキシ基(OH)がメトキシ基(OMe)になっただけで、その他は全く同じ。似ているからといって同じ作用を示すとは限りませんが、メチル基(Me)ぐらいの違いなら誤認識してしまいそうです。

2016-10-08_17-41-19

因みにニュースによると、小児で7~150個、成人は40~300個ぐらいが食べ過ぎで中毒症状が出る可能性があるそうです。実例に基づいているのである程度正確なのでしょう。

ところで、臭いに戻りますが、あの臭いについてもちょっと調べてみました。原因は酪酸エナント酸だそうです。酪酸(炭素4つのカルボン酸)はわかりますが、エナント酸って何?とさらにみてみると、炭素7個のカルボン酸のヘプタン酸ですね。酪酸とヘプタン酸のコンビなら臭いはずです。4と7で、揮発性が高く臭いものと、揮発性が低くて鼻に残るので、防ぎようがないですね。昔、炭素6個のヘキサン酸を誰かが落として、研究室内地獄になったのを思い出します。ちなみにヘキサン酸の臭いは「吐瀉物」です。

2016-10-08_17-43-34

イチョウといえば、やっぱりギンコライドが有名ですね。天然物化学の権威、中西香爾先生が構造決定を行った複雑化合物です。これは化学者なら知っていて欲しい情報です。

2016-10-08_17-47-12

一方で、どうでもいいですが、意外と知られていない情報にギンコライドを有効成分としてつくったサプリメント「バイオギンコ」をアフィリエイトプログラム(情報を掲載したウェブから商品が売られた場合ある一定のマージンを支払うシステム)を採用した走りであるのも実は有名な話。書籍飯場のアマゾンよりも先にはじめており、昔それを知って驚きました。というわけで、ときどき、気になった身近な化合物もお話のネタとして調べて紹介したいと思います。

関連書籍

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 最近のwebから〜固体の水素水?・化合物名の商標登録〜
  2. 第98回日本化学会春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Pa…
  3. 学振申請書を磨き上げるポイント ~自己評価欄 編(前編)~
  4. 論文執筆で気をつけたいこと20(1)
  5. 特許資産規模ランキング2019、トップ3は富士フイルム、三菱ケミ…
  6. 伯東、高機能高分子材料「デンドリマー」、製造期間10分の1に
  7. 日本化学界の英文誌 科学分野 ウェッブ公開の世界最速実現
  8. 可視光光触媒でツルツルのベンゼン環をアミノ化する

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 冬虫夏草由来の画期的新薬がこん平さんを救う?ーFTY720
  2. 化学者の単語登録テクニック
  3. ジフェニルオクタテトラエン (1,8-diphenyl-1,3,5,7-octatetraene)
  4. カゴ型シルセスキオキサン「ヤヌスキューブ」の合成と構造決定
  5. 京大北川教授と名古屋大学松田教授のグループが”Air Liquide Essential Molecules Challenge”にて入賞
  6. 「芳香族共役ポリマーに学ぶ」ーブリストル大学Faul研より
  7. ハートウィグ ヒドロアミノ化反応 Hartwig Hydroamination
  8. キセノン (xenon; Xe)
  9. ロータリーエバポレーターの回転方向で分子の右巻き、左巻きを制御! ―生命のホモキラリティーの起源に踏み込む―
  10. スティーヴン・バックワルド Stephen L. Buchwald

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP