[スポンサーリンク]

ケムステニュース

秋の味覚「ぎんなん」に含まれる化合物

ノーベル賞ウィークも終わったので、たまには身近な化学でも。最近大学内と公園のイチョウの木から落ちる「ぎんなん」がとてつもなく臭いなと思っていましたが、ふとニュースを眺めていたらこんな話題が。

ぎんなんは古くから薬や食材として用いられてきましたが、実は食べすぎると中毒を起こします。有毒成分は4-メトキシピリドキシン(4-MPN)という物質です。4-MPNはビタミンB6と構造がよく似ているため、ビタミンB6が結合して働く場所へ誤って結合してしまいます。そのため、ビタミンB6が本来の仕事をすることができず、中毒症状が起こるのです。4-MPNは乾燥ぎんなん1gに約100mcg含まれています。主な中毒症状は嘔吐と痙攣で、ぎんなんを食べてから1~12時間後に発症し、90時間以内(半数は24時間以内)に回復します。しかし、大量に食べ過ぎてしまった場合の死亡例も報告されていますから、あなどれません(一部引用:ぎんなんの食べ過ぎはキケン!何個までなら大丈夫? | GetNavi web ゲットナビ)。

きのこなど秋の味覚には天然物化学の宝庫ですが、ぎんなんはこんな化合物が含まれていたんですね。化学者なのに知らなかったので、どのくらい似ているのか調べてみると、この通り。左が、ビタミンB6(いくつかある構造の1つ)で、右が、ぎんなんに含まれている4-MPN。確かにヒドロキシ基(OH)がメトキシ基(OMe)になっただけで、その他は全く同じ。似ているからといって同じ作用を示すとは限りませんが、メチル基(Me)ぐらいの違いなら誤認識してしまいそうです。

2016-10-08_17-41-19

因みにニュースによると、小児で7~150個、成人は40~300個ぐらいが食べ過ぎで中毒症状が出る可能性があるそうです。実例に基づいているのである程度正確なのでしょう。

ところで、臭いに戻りますが、あの臭いについてもちょっと調べてみました。原因は酪酸エナント酸だそうです。酪酸(炭素4つのカルボン酸)はわかりますが、エナント酸って何?とさらにみてみると、炭素7個のカルボン酸のヘプタン酸ですね。酪酸とヘプタン酸のコンビなら臭いはずです。4と7で、揮発性が高く臭いものと、揮発性が低くて鼻に残るので、防ぎようがないですね。昔、炭素6個のヘキサン酸を誰かが落として、研究室内地獄になったのを思い出します。ちなみにヘキサン酸の臭いは「吐瀉物」です。

2016-10-08_17-43-34

イチョウといえば、やっぱりギンコライドが有名ですね。天然物化学の権威、中西香爾先生が構造決定を行った複雑化合物です。これは化学者なら知っていて欲しい情報です。

2016-10-08_17-47-12

一方で、どうでもいいですが、意外と知られていない情報にギンコライドを有効成分としてつくったサプリメント「バイオギンコ」をアフィリエイトプログラム(情報を掲載したウェブから商品が売られた場合ある一定のマージンを支払うシステム)を採用した走りであるのも実は有名な話。書籍飯場のアマゾンよりも先にはじめており、昔それを知って驚きました。というわけで、ときどき、気になった身近な化合物もお話のネタとして調べて紹介したいと思います。

関連書籍

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. いざ、低温反応!さて、バスはどうする?〜水/メタノール混合系で、…
  2. 産業紙閲覧のすゝめ
  3. 化学グランプリ 参加者を募集
  4. アルキン来ぬと目にはさやかに見えねども
  5. ナノ孔に吸い込まれていく分子の様子をスナップショット撮影!
  6. 色の変わる分子〜クロミック分子〜
  7. 研究室の大掃除マニュアル
  8. 化学かるた:元素編ー世界化学年をちなみ

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 相次ぐ海外化学企業の合併
  2. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑨ (解答編)
  3. マンニッヒ反応 Mannich Reaction
  4. 向山酸化剤
  5. 低分子ゲル化剤・増粘剤の活用と材料設計、応用技術
  6. 化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始
  7. チャールズ・クリスギ Charles T. Kresge
  8. 第12回 DNAから人工ナノ構造体を作るーNed Seeman教授
  9. ネオ元素周期表
  10. 米デュポン株、来年急上昇する可能性

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

北エステル化反応 Kita Esterification

概要ルテニウム触媒存在下、エチニルエチルエーテル試薬を脱水剤として用い、カルボン酸とアルコールか…

一人二役のフタルイミドが位置までも制御する

N-ヒドロキシフタルイミドを用いる逆マルコフニコフ型のヒドロアミノ化が報告された。遷移金属触媒および…

ジアゾニウム塩が開始剤と捕捉剤を“兼務”する

アリールジアゾニウム塩を用いたプレニルカルバマート/ウレアのシクロアミノジアゾ化反応が開発された。入…

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

PAGE TOP