[スポンサーリンク]

ケムステニュース

秋の味覚「ぎんなん」に含まれる化合物

[スポンサーリンク]

ノーベル賞ウィークも終わったので、たまには身近な化学でも。最近大学内と公園のイチョウの木から落ちる「ぎんなん」がとてつもなく臭いなと思っていましたが、ふとニュースを眺めていたらこんな話題が。

ぎんなんは古くから薬や食材として用いられてきましたが、実は食べすぎると中毒を起こします。有毒成分は4-メトキシピリドキシン(4-MPN)という物質です。4-MPNはビタミンB6と構造がよく似ているため、ビタミンB6が結合して働く場所へ誤って結合してしまいます。そのため、ビタミンB6が本来の仕事をすることができず、中毒症状が起こるのです。4-MPNは乾燥ぎんなん1gに約100mcg含まれています。主な中毒症状は嘔吐と痙攣で、ぎんなんを食べてから1~12時間後に発症し、90時間以内(半数は24時間以内)に回復します。しかし、大量に食べ過ぎてしまった場合の死亡例も報告されていますから、あなどれません(一部引用:ぎんなんの食べ過ぎはキケン!何個までなら大丈夫? | GetNavi web ゲットナビ)。

きのこなど秋の味覚には天然物化学の宝庫ですが、ぎんなんはこんな化合物が含まれていたんですね。化学者なのに知らなかったので、どのくらい似ているのか調べてみると、この通り。左が、ビタミンB6(いくつかある構造の1つ)で、右が、ぎんなんに含まれている4-MPN。確かにヒドロキシ基(OH)がメトキシ基(OMe)になっただけで、その他は全く同じ。似ているからといって同じ作用を示すとは限りませんが、メチル基(Me)ぐらいの違いなら誤認識してしまいそうです。

2016-10-08_17-41-19

因みにニュースによると、小児で7~150個、成人は40~300個ぐらいが食べ過ぎで中毒症状が出る可能性があるそうです。実例に基づいているのである程度正確なのでしょう。

ところで、臭いに戻りますが、あの臭いについてもちょっと調べてみました。原因は酪酸エナント酸だそうです。酪酸(炭素4つのカルボン酸)はわかりますが、エナント酸って何?とさらにみてみると、炭素7個のカルボン酸のヘプタン酸ですね。酪酸とヘプタン酸のコンビなら臭いはずです。4と7で、揮発性が高く臭いものと、揮発性が低くて鼻に残るので、防ぎようがないですね。昔、炭素6個のヘキサン酸を誰かが落として、研究室内地獄になったのを思い出します。ちなみにヘキサン酸の臭いは「吐瀉物」です。

2016-10-08_17-43-34

イチョウといえば、やっぱりギンコライドが有名ですね。天然物化学の権威、中西香爾先生が構造決定を行った複雑化合物です。これは化学者なら知っていて欲しい情報です。

2016-10-08_17-47-12

一方で、どうでもいいですが、意外と知られていない情報にギンコライドを有効成分としてつくったサプリメント「バイオギンコ」をアフィリエイトプログラム(情報を掲載したウェブから商品が売られた場合ある一定のマージンを支払うシステム)を採用した走りであるのも実は有名な話。書籍飯場のアマゾンよりも先にはじめており、昔それを知って驚きました。というわけで、ときどき、気になった身近な化合物もお話のネタとして調べて紹介したいと思います。

関連書籍

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 光触媒による水素生成効率が3%に
  2. 三共、第一製薬が統合へ 売上高9000億円規模
  3. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(5年目)(留学中編)…
  4. 透明なカニ・透明な紙:バイオナノファイバーの世界
  5. 未来の科学コミュニティ
  6. シリコンバレーへようこそ! ~JBCシリコンバレーバイオ合宿~
  7. 2010年日本化学会年会を楽しむ10の方法
  8. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑦(解答編…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヨアヒム・フランク Joachim Frank
  2. サントリー、ビールの「エグミ物質」解明に成功
  3. やせ薬「塩酸フェンフルラミン」サヨウナラ
  4. 1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド : 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide
  5. 複雑天然物Communesinの新規類縁体、遺伝子破壊実験により明らかに!
  6. アレルギー治療に有望物質 受容体を標的に、京都大
  7. 福井鉄道と大研化学工業、11月に電池使い車両運行実験
  8. 化学業界と就職活動
  9. 触媒のチカラで不可能を可能に?二連続不斉四級炭素構築法の開発
  10. 抗がん剤などの原料の新製造法

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

2つのグリニャールからスルホンジイミンを作る

グリニャール試薬とスルフィニルアミンを用いたスルホンジイミン合成が達成された。爆発性物質、臭気性物質…

赤外光で分子の結合を切る!

第224回のスポットライトリサーチは、東京大学生産技術研究所芦原研究室の森近一貴(もりちか いっき)…

トム・マイモニ Thomas J. Maimone

トーマス・J・マイモニ(Thomas J. Maimone、1982年2月13日–)は米国の有機化学…

キャリアデザイン研究講演会~化学研究と企業と君との出会いをさがそう!~

詳細はこちら:https://csjkinki.com/career/日時…

世界のエリートが今一番入りたい大学 ミネルバ

概要・校舎がない(4年間で世界の7都市をめぐる)・教師は「講義」も「テスト」もしない…

鴻が見る風景 ~山本尚教授の巻頭言より~

Tshozoです。先日公開され色々話題を呼んだ山本尚 元日本化学会会長による日本化学会論説 巻頭言(…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP