[スポンサーリンク]

天然物

ヒノキチオール (hinokitiol)

[スポンサーリンク]

ヒノキチオールは、ヒノキ科樹木に含まれる抗菌物質。香料としても使われる他、近年になってメラニンの産生を抑える肌の美白作用を持つ可能性も指摘されています[5]。

・詳細

ヒノキチオール(hinokitiol)は、戦前の九帝大のひとつ台湾帝国大学の野副鉄男氏によって、1936年にタイワンヒノキ(Chamaecyparis obtusa )から発見[1]され、構造が推定されました。野副鉄男氏は宮城県の仙台出身です。戦後1948年から東北大学に移り、野副鉄男氏はヒノキチオール推定構造の確定や、ヒノキチオール類縁体の合成研究の中から、非ベンゼン系芳香族化合物の化学を花開かせ、高く評価されました。

GREEN2013hinokitiol02.png

8つの共鳴構造のように電子が非局在化し芳香族性を示す(クリックで拡大)

タイワンヒノキから単離されたヒノキチオールとは独立に、ベイスギ(Thuja plicate )から同様の構造をしたツヤプリシン(thujaplicin)が発見され、抗菌活性を持つ天然有機化合物として、1948年のネイチャーに報告[2]されています。現在もヒノキチオールとツヤブリシンの両方の表記が見られます。

ヒノキチオールは総じてヒノキ科に分類される針葉樹に含まれます。ただし、種によって含有量に差があり、ヒノキ(Chamaecyparis obtuse )自体では、ヒノキチオールは少ないとされます[3]。

ヒノキチオールは金属原子と結びつきやすい性質があります。金属原子を補因子として必要とするいくつかの酵素で、阻害活性が確認されています。例えば、アラギドン酸-12-リポキシゲナーゼ[4]やチロシナーゼ[5]などです。

  • 分子モデル

GREEN2013hinokitiolmovie.gif

  • 参考文献

[1] Tetsuo Nozoe Bulletin of the Chemical Society of Japan 1936

[2] “Antibiotic substances from the heart wood of Thuja plicata” Erdtman H et al. Nature 1948 DOI: 10.1038/161719a0

[3] “Hinokitiol (beta-Thujaplicin) from the Essential Oil of Hinoki Chamaecyparis obtusa.” Kunihide Fujimori et al. J. Essent. Oil Res. 1998 DOI: 10.1080/10412905.1998.9701018

[4] “Hinokitiol, a Selective Inhibitor of the Platelet-Type Isozyme of Arachidonate 12-Lipoxygenase.” Hiroshi Suzuki et al. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 DOI: 10.1006/bbrc.2000.3390

[5] “Structural insights into the hot spot amino acid residues of mushroom tyrosinase for the bindings of thujaplicins.” Satoshi Takahashi et al. Biomol. Med. Chem. 2010 DOI: 10.1016/j.bmc.2010.08.056

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. リコペン / Lycopene
  2. IGZO
  3. カプロラクタム (caprolactam)
  4. サラシノール/Salacinol
  5. プロパンチアールオキシド (propanethial S-oxi…
  6. リピトール /Lipitor (Atorvastatin)
  7. アスパルテーム /aspartame
  8. レスベラトロール /resveratrol

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アルカリ土類金属触媒の最前線
  2. 医薬品天然物化学 (Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach)
  3. トリス[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミンを用いた原子移動ラジカル重合
  4. クロロ[(1,3-ジメシチルイミダゾール-2-イリデン)(N,N-ジメチルベンジルアミン)パラジウム(II)]:Chloro[(1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)(N,N-dimethylbenzylamine)palladium(II)]
  5. 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylaluminium hydride
  6. 今年は国際周期表年!
  7. 抗がん剤大量生産に期待 山大農学部豊増助教授 有機化合物生成の遺伝子発見
  8. コンビナトリアル化学 Combinatorial Chemistry
  9. elements~メンデレーエフの奇妙な棚~
  10. 少量の塩基だけでアルコールとアルキンをつなぐ

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第59回―「機能性有機ナノチューブの製造」清水敏美 教授

第59回の海外化学者インタビューは日本から、清水敏美 教授です。独立行政法人産業技術総合研究所(AI…

高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造 進化する高分子材料 表面・界面制御アドバンスト コース

詳細・お申込みはこちら日時2020年 4月16日(木)、17日(金)全日程2日間  …

光で水素を放出する、軽量な水素キャリア材料の開発

第248回のスポットライトリサーチは、東京工業大学物質理工学院(宮内研究室)・河村 玲哉さんにお願い…

大幸薬品、「クレベリン」の航空輸送で注意喚起 搭載禁止物質や危険物に該当?

大幸薬品は、同社が展開する「クレベリンシリーズ」の航空輸送について、注意喚起を行っている。  (引用…

第58回―「集積構造体を生み出すポリマー合成」Barney Grubbs教授

第58回の海外化学者インタビューは、バーニー・グラブス教授です。ダートマス大学化学科に所属(訳注:現…

サム・ゲルマン Samuel H. Gellman

サミュエル・H・ゲルマン(Samuel H. Gellman、19xx年xx月xx日-)は、アメリカ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP