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アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reaction

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概要

リン化合物のP-H結合は穏和な条件下に酸化が行える。四塩化炭素を作用させると、P-Cl結合をもつ化合物へと変換される。

基本文献

Review

Jaffrès, P.-A. et al,  Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1166. DOI: 10.3762/bjoc.10.117

 

開発の歴史

1945年にF. R. Atherton, H. T. Openshawand, and A. R. Toddらによって偶然にも発見された。実は、ジベンジルホスファイトの四塩化炭素溶液をアンモニア水溶液を加えて精製しようとしていた。すると固体が生成しそれが O,O-dibenzyl phosphoramidateであることを発見した。

 

反応機構

atherton_todd_2.gif

反応例

フェノール誘導体にAtherton-Todd反応を行い、得られたアリールホスファイトとアリールボロン酸をニッケル触媒存在下カップリングさせることによりビアリールを合成している。[1]

 

 

2014-08-30_15-42-05

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Chen H, Huang Z, Hu X, Tang G, Xu P, Zhao Y, Cheng C-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 2338. DOI: 10.1021/jo2000034

 

関連反応

 

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外部リンク

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