[スポンサーリンク]

A

アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

リン化合物のP-H結合は穏和な条件下に酸化が行える。四塩化炭素を作用させると、P-Cl結合をもつ化合物へと変換される。

基本文献

Review

Jaffrès, P.-A. et al,  Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1166. DOI: 10.3762/bjoc.10.117

 

開発の歴史

1945年にF. R. Atherton, H. T. Openshawand, and A. R. Toddらによって偶然にも発見された。実は、ジベンジルホスファイトの四塩化炭素溶液をアンモニア水溶液を加えて精製しようとしていた。すると固体が生成しそれが O,O-dibenzyl phosphoramidateであることを発見した。

 

反応機構

atherton_todd_2.gif

反応例

フェノール誘導体にAtherton-Todd反応を行い、得られたアリールホスファイトとアリールボロン酸をニッケル触媒存在下カップリングさせることによりビアリールを合成している。[1]

 

 

2014-08-30_15-42-05

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Chen H, Huang Z, Hu X, Tang G, Xu P, Zhao Y, Cheng C-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 2338. DOI: 10.1021/jo2000034

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 武田オレフィン合成 Takeda Olefination
  2. 辻・ウィルキンソン 脱カルボニル化反応 Tsuji-Wilkin…
  3. ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyd…
  4. ウィッティヒ反応 Wittig Reaction
  5. モンサント酢酸合成プロセス Monsanto Process f…
  6. ブーボー・ブラン還元 Bouveault-Blanc Reduc…
  7. ルーシェ還元 Luche Reduction
  8. エヴァンスアルドール反応 Evans Aldol Reactio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化合物太陽電池の開発・作製プロセスと 市場展開の可能性【終了】
  2. コーンフォース転位 Cornforth Rearrangement
  3. プロドラッグって
  4. DNAに人工塩基対を組み入れる
  5. 人を器用にするDNAーナノ化学研究より
  6. 有機合成化学協会誌2017年8月号:C-H活性化・アリール化重合・オキシインドール・遠隔不斉誘導・ビアリールカップリング
  7. ケミカルバイオロジー chemical biology
  8. 海外の教授にメールを送る-使える英語表現と文例
  9. 大久野島毒ガス資料館
  10. ビタミンB12を触媒に用いた脱ハロゲン化反応

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

最新記事

マリンス有機化学(上)-学び手の視点から-

概要親しみやすい会話形式を用いた現代的な教育スタイルで有機化学の重要概念を学べる標準教科書.…

【大正製薬】キャリア採用情報(正社員)

<求める人物像>・自ら考えて行動できる・高い専門性を身につけている・…

国内初のナノボディ®製剤オゾラリズマブ

ナノゾラ®皮下注30mgシリンジ(一般名:オゾラリズマブ(遺伝子組換え))は、A…

大正製薬ってどんな会社?

大正製薬は病気の予防から治療まで、皆さまの健康に寄り添う事業を展開しています。こ…

一致団結ケトンでアレン合成!1,3-エンインのヒドロアルキル化

ケトンと1,3-エンインのヒドロアルキル化反応が開発された。独自の配位子とパラジウム/ホウ素/アミン…

ベテラン研究者 vs マテリアルズ・インフォマティクス!?~ 研究者としてMIとの正しい向き合い方

開催日 2024/04/24 : 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足…

第11回 慶應有機化学若手シンポジウム

シンポジウム概要主催:慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会共催:慶應義塾大…

薬学部ってどんなところ?

自己紹介Chemstationの新入りスタッフのねこたまと申します。現在は学部の4年生(薬学部)…

光と水で還元的環化反応をリノベーション

第609回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院薬学研究院(精密合成化学研究室)の中村顕斗 …

ブーゲ-ランベルト-ベールの法則(Bouguer-Lambert-Beer’s law)

概要分子が溶けた溶液に光を通したとき,そこから出てくる光の強さは,入る前の強さと比べて小さくなる…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP