[スポンサーリンク]

F

フリース転位 Fries Rearrangment

[スポンサーリンク]

 

概要

ルイス酸条件下、アシルフェノール化合物のアシル基は転位を起こす。生成物のオルト/パラ選択性は、反応条件の影響を受ける。低温(100℃以下)
ではパラ体が、高温ではオルト体が主生成物となる。分子内Friedel-Craftsアシル化の一種と見なすことも出来る。

紫外線照射によっても同様の転位反応(光Fries転位)が誘起される。

基本文献

 

反応機構

酸性条件下ではアシリウムカチオン経由、光条件下では ラジカル開裂・再結合による機構とされる。
acid-o5.gif

反応例

Diazonamide coreの合成研究[1] fries_rearr_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Magnus, P.; Lescop, C. Tetrahedron Lett. 200142, 7193. doi:10.1016/S0040-4039(01)01515-5

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. アニオン重合 Anionic Polymerization
  2. ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid…
  3. マクコーマック反応 McCormack Reaction
  4. FAMSO
  5. ホフマン脱離 Hofmann Elimination
  6. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach R…
  7. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent
  8. ディークマン縮合 Dieckmann Condensation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction
  2. 高反応性かつ取扱い容易な一酸化炭素の代用試薬,N-ホルミルサッカリン
  3. 総合化学4社、最高益を更新 製造業の需要高く
  4. 100年以上未解明だった「芳香族ラジカルカチオン」の構造を解明!
  5. ベンゼン環が速く・キレイに描けるルーズリーフ
  6. SciFinder Future Leaders in Chemistry参加のススメ
  7. 三菱化学が有機太陽電池事業に参入
  8. 硤合 憲三 Kenso Soai
  9. クロム(η6-アレーン)カルボニル錯体 Cr(η6-arene)(CO)3 Complex
  10. 2013年ノーベル化学賞は誰の手に?トムソンロイター版

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機化学を俯瞰する –古代ギリシャ哲学から分子説の誕生まで–【前編】

本連載では、生命体を特別視する "生気説" が覆されたことにより、有機合成化学の幕が開いたことについ…

第92回―「金属錯体を結合形成触媒へ応用する」Rory Waterman教授

第92回の海外化学者インタビューは、ロリー・ウォーターマン教授です。バーモント大学化学科に在籍し、有…

第五回ケムステVシンポジウム「最先端ケムバイオ」を開催します!

コロナウイルスの自粛も全国で解かれ、日本国内はだいぶ復帰に近づいてました(希望的観測)。しかし今年度…

ボロン酸エステルをモノ・ジフルオロメチル基に変える

ボロン酸エステルを原料としたモノ、ジフルオロメチル化反応が開発された。立体特異的に進行する本反応では…

特許情報から読み解く大手化学メーカーの比較

前回のIR情報から読み解く大手化学メーカーの比較では、IR情報からわかる売上や収益で比較を行いました…

千田憲孝 Noritaka Chida

千田憲孝(ちだ のりたか)は、日本の化学者である(写真はこちらより引用)。慶應義塾大学理工学部教授。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP