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F

フリース転位 Fries Rearrangment

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概要

ルイス酸条件下、アシルフェノール化合物のアシル基は転位を起こす。生成物のオルト/パラ選択性は、反応条件の影響を受ける。低温(100℃以下)
ではパラ体が、高温ではオルト体が主生成物となる。分子内Friedel-Craftsアシル化の一種と見なすことも出来る。

紫外線照射によっても同様の転位反応(光Fries転位)が誘起される。

基本文献

 

反応機構

酸性条件下ではアシリウムカチオン経由、光条件下では ラジカル開裂・再結合による機構とされる。
acid-o5.gif

反応例

Diazonamide coreの合成研究[1] fries_rearr_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Magnus, P.; Lescop, C. Tetrahedron Lett. 200142, 7193. doi:10.1016/S0040-4039(01)01515-5

 

関連反応

 

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