[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein Rearrangement

→ アルカン

概要

低級カルボカチオン中心に対して、隣接位の炭素から水素やアルキル基、アリール基等が1,2-転位し、より安定なカルボカチオンを生じる転位反応を言う。
一般に、ヒドリド、アルキニル基、アルキル基等よりも、アルケニル基やアリール基の方が転位しやすく、電子供与基を持つものはさらに転位しやすい。

基本文献

  • Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 189931, 690.
  • Meerwein, H. Ann. 1914, 405, 129. doi:10.1002/jlac.19144050202
  • Cargill, R. L.; Jackson, T. E.; Peet, N. P.; Pond, D. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 106. DOI: 10.1021/ar50076a002
  • Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 41. DOI: 10.1021/ar50098a001
  • Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 89.
  • Hanson, J. R. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 705-719.
  • Birladeanu, L. J. Chem. Edu. 2000, 77, 858.

 

反応機構

転位前のカルボカチオンが安定な場合には、結合回転が転位よりも優先して起こり、立体混合物を与えることもある。
WaMe.h6.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 生体共役反応 Bioconjugation
  2. チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Eva…
  3. ヤコブセン転位 Jacobsen Rearrangement
  4. ベックマン転位 Beckmann Rearrangement
  5. TosMIC
  6. 藤原・守谷反応 Fujiwara-Moritani Reacti…
  7. エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methy…
  8. 芳香族メタ光環化付加 Aromatic meta-photoc…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. マイクロプラスチックの諸問題
  2. Z選択的ホルナー-エモンズ試薬:Z-selective Horner-Emmons Reagents
  3. ステープルペプチド Stapled Peptide
  4. アラスカのカブトムシは「分子の防寒コート」で身を守る
  5. 新規作用機序の不眠症治療薬ベルソムラを発売-MSD
  6. 有機反応の立体選択性―その考え方と手法
  7. 深海の美しい怪物、魚竜
  8. セイファース・ギルバート アルキン合成 Seyferth-Gilbert Alkyne Synthesis
  9. イベルメクチン /Ivermectin
  10. Anti-Markovnikov Hydration~一級アルコールへの道~

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

抽出精製型AJIPHASE法の開発

2017年、味の素社の高橋大輔らは、ペプチド液相合成法であるAJIPHASE法にさらなる改良を加え、…

【太陽HD】”世界一の技術”アルカリ現像型ソルダーレジストの開発

ソルダーレジストは、プリント配線板や半導体パッケージ用基板の表層部分に使用されはんだ付け作業時、不要…

太陽ホールディングスってどんな会社?

私たち太陽ホールディングスグループは、パソコンやスマートフォンなどのIT機器やデジタル家電、車載用電…

「自然冷媒」に爆発・炎上の恐れ

「環境省・経済産業省の指示により、エアコンに使用されているフロン類の入れ替えが必要だ」と偽り、地球環…

効率的に新薬を生み出すLate-Stage誘導体化反応の開発

今回紹介する論文は、Late-Stage-Functionalizationの手法を開発し、新規薬剤…

「次世代医療を目指した細胞間コミュニケーションのエンジニアリング」ETH Zurich、Martin Fussenegger研より

海外留学記第22回目はETH ZurichのDepartment of Biosystems Sci…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP