→ アルカン
概要
低級カルボカチオン中心に対して、隣接位の炭素から水素やアルキル基、アリール基等が1,2-転位し、より安定なカルボカチオンを生じる転位反応を言う。
一般に、ヒドリド、アルキニル基、アルキル基等よりも、アルケニル基やアリール基の方が転位しやすく、電子供与基を持つものはさらに転位しやすい。
基本文献
- Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
- Meerwein, H. Ann. 1914, 405, 129. doi:10.1002/jlac.19144050202
- Cargill, R. L.; Jackson, T. E.; Peet, N. P.; Pond, D. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 106. DOI: 10.1021/ar50076a002
- Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 41. DOI: 10.1021/ar50098a001
- Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 89.
- Hanson, J. R. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 3, 705-719.
- Birladeanu, L. J. Chem. Edu. 2000, 77, 858.
反応機構
転位前のカルボカチオンが安定な場合には、結合回転が転位よりも優先して起こり、立体混合物を与えることもある。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- ティフェノー・デミヤノフ転位 Tiffeneau-Demjanov Rearrangement
- デミヤノフ転位 Demjanov Rearrangement
- ピナコール転位 Pinacol Rearrangement
- フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts Alkylation
- ベックマン転位 Beckmann Rearrangement
関連書籍
外部リンク
- 「だまし舟」転位(おもしろ有機化学ワールド)
- おもしろ化合物
- 第３話：「あ～ら不思議、分子の早変わり」 (おもしろ有機化学ワールド)
- ワーグナー・メーヤワイン転位(Wikipedia日本)
- Wagner-Meerwein Rearrangement
- Wagner-Meerwein Rearrangement(Wikipedia)
- 1,2-Rearranegement(Wikipedia)
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Hiro
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