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ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein Rearrangement

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概要

低級カルボカチオン中心に対して、隣接位の炭素から水素やアルキル基、アリール基等が1,2-転位し、より安定なカルボカチオンを生じる転位反応を言う。
一般に、ヒドリド、アルキニル基、アルキル基等よりも、アルケニル基やアリール基の方が転位しやすく、電子供与基を持つものはさらに転位しやすい。

基本文献

  • Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 189931, 690.
  • Meerwein, H. Ann. 1914, 405, 129. doi:10.1002/jlac.19144050202
  • Cargill, R. L.; Jackson, T. E.; Peet, N. P.; Pond, D. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 106. DOI: 10.1021/ar50076a002
  • Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 41. DOI: 10.1021/ar50098a001
  • Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 89.
  • Hanson, J. R. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 705-719.
  • Birladeanu, L. J. Chem. Edu. 2000, 77, 858.

 

反応機構

転位前のカルボカチオンが安定な場合には、結合回転が転位よりも優先して起こり、立体混合物を与えることもある。
WaMe.h6.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

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