[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein Rearrangement

→ アルカン

概要

低級カルボカチオン中心に対して、隣接位の炭素から水素やアルキル基、アリール基等が1,2-転位し、より安定なカルボカチオンを生じる転位反応を言う。
一般に、ヒドリド、アルキニル基、アルキル基等よりも、アルケニル基やアリール基の方が転位しやすく、電子供与基を持つものはさらに転位しやすい。

基本文献

  • Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 189931, 690.
  • Meerwein, H. Ann. 1914, 405, 129. doi:10.1002/jlac.19144050202
  • Cargill, R. L.; Jackson, T. E.; Peet, N. P.; Pond, D. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 106. DOI: 10.1021/ar50076a002
  • Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 41. DOI: 10.1021/ar50098a001
  • Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 89.
  • Hanson, J. R. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 705-719.
  • Birladeanu, L. J. Chem. Edu. 2000, 77, 858.

 

反応機構

転位前のカルボカチオンが安定な場合には、結合回転が転位よりも優先して起こり、立体混合物を与えることもある。
WaMe.h6.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. マーシャル プロパルギル化 Marshall Propargyl…
  2. ライセルト反応 Reissert Reaction
  3. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  4. 向山水和反応 Mukaiyama Hydration
  5. アラン・ロビンソン フラボン合成 Allan-Robinson …
  6. p-メトキシベンジル保護基 p-Methoxybenzyl (P…
  7. 福山還元反応 Fukuyama Reduction
  8. コーリー・フックス アルキン合成 Corey-Fuchs Alk…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2007年度イグノーベル賞決定
  2. 祝100周年!ー同位体ー
  3. 黎书华 Shuhua Li
  4. フィッシャー オキサゾール合成 Fischer Oxazole Synthesis
  5. 有機化合物のスペクトルによる同定法―MS,IR,NMRの併用 (第7版)
  6. 「不斉化学」の研究でイタリア化学会主催の国際賞を受賞-東理大硤合教授-
  7. 米デュポンの第2四半期は減益、市場予想を下回る
  8. 2016年1月の注目化学書籍
  9. 冬虫夏草由来の画期的新薬がこん平さんを救う?ーFTY720
  10. ローゼンムント還元 Rosenmund Reduction

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

触媒のチカラで拓く位置選択的シクロプロパン合成

嵩高いコバルト錯体を触媒として用いた位置選択的Simmons–Smith型モノシクロプロパン化反応が…

「原子」が見えた! なんと一眼レフで撮影に成功

An Oxford University student who captured an image…

2018年3月2日:ケムステ主催「化学系学生対象 企業合同説明会」

2月も後半となり、3月1日の就活解禁に向けて、2019年卒業予定の学生のみなさんは、就活モードが本格…

高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 2: 牛の尿で発電!? 卵殻膜を用いた燃料電池–

1 月 27 日に開催された第 23 回 高専シンポジウム in KOBE の参加報告の後編です。前…

化学探偵Mr.キュリー7

昨年3月からついに職業作家となった、化学小説家喜多喜久氏。その代表作である「化学探偵Mr.キュリー」…

き裂を高速で修復する自己治癒材料

第139回目のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) 構造材料研究拠点 長田 俊郎…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP