[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

水素化ホウ素ナトリウム Sodium Borohydride

[スポンサーリンク]

概要

最もよく使われる還元剤の一つ。湿気に安定で空気中でも取り扱え、工業的利用にも適している。溶解性の問題から、メタノール・エタノールを溶媒として用いるのが常である。

特にケトン・アルデヒドをアルコールに還元する場合のFirst Choiceとして用いられる。反応は通常大変早く、簡便に行える。

通常エステル、アミド、カルボン酸・ニトリルは還元できないが、エステルのカルボニルα位にヘテロ原子が置換している場合には、例外的にエステルを還元することが出来る(おそらく配向基としての近接位担持効果のため)。

α,β不飽和カルボニル化合物に対しては、1,4-還元が優先するが、セリウム塩の添加により1,2-還元を優先させることが出来る(Luche還元)。

基本文献

 

 

反応機構

 

反応例

BF3存在下で反応を行うと、カルボン酸をアルコールにまで還元することが可能。[1] NaBH4_2.gif
ヨウ素存在下にて、系中でBH3-THF錯体を生成させることができる。このためカルボン酸をアルコールに還元することができる。[2] NaBH4_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Quallich, G. J.; Makowski, T. W.; Sanders, A. F.; Urban, F. J.; Vazquez, E. J. Org .Chem. 1998, 63, 4116. DOI: 10.1021/jo972184e
[2] McKennon, M. J.; Meyers, A. I.; Drauz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568. DOI: 10.1021/jo00065a020

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach R…
  2. フェルキン・アーン モデル Felkin-Anh Model
  3. フェントン反応 Fenton Reaction
  4. ローゼンムント・フォンブラウン反応 Rosenmund-von …
  5. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg React…
  6. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reacti…
  7. 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane
  8. ネイティブ・ケミカル・ライゲーション Native Chemic…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reaction
  2. 2009年10大化学ニュース【Part2】
  3. ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactonization
  4. 1-メチル-1-[4-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]ピロリジニウムブロミド:1-Methyl-1-[4-(diphenylphosphino)benzyl]pyrrolidinium Bromide
  5. 化学大手2014年4–9月期決算:概して増収増益
  6. 有機合成に活躍する器具5選|第1回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)
  7. 希少金属
  8. ロジウム(II)アセタート (ダイマー):Rhodium(II) Acetate Dimer
  9. NHKアニメ『エレメントハンター』 2009年7月スタート!
  10. プラナーボラン - 有機エレクトロニクス界に期待の新化合物

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

4つの異なる配位結合を持つ不斉金属原子でキラル錯体を組み上げる!!

第 296 回のスポットライトリサーチは、東京大学塩谷研究室で博士号を取得され、現在は京都大学寺西研…

ナタリー カロリーナ ロゼロ ナバロ Nataly Carolina Rosero-Navarro

Nataly Carolina Rosero-Navarro (コロンビア生まれ) は、日本在住の化…

【マイクロ波化学(株)ウェビナー】 #環境 #SDGs マイクロ波によるサステナブルなものづくり (プラ分解、フロー合成、フィルム、乾燥、焼成)

<内容>ご好評につき、先月と同じ内容のウェブセミナーを開催!事業・開発課題の一ソリュ…

銀ジャケを狂わせた材料 ~タイヤからの意外な犯人~

Tshozoです。先日ケムステスタッフの方が気になる関連論文を紹介されていましたので書くこととしまし…

富士フイルム和光純薬がケムステVプレミアレクチャーに協賛しました

ケムステVシンポとともにケムステオンライン講演会の両輪をなすケムステVプレミアクチャー(Vプレレク)…

ホウ素でがんをやっつける!

「ホウ素」と言ったときに皆さんは何を思い浮かべますか?鈴木宮浦カップリング、ルイス酸(BF3…

広瀬すずさんがTikTok動画に初挑戦!「#AGCチャレンジ」を開始

TikTok For BusinessとAGC株式会社は、AGCをより多くの人に知っていただくことを…

新規性喪失の例外規定とは?

bergです。今回は論文投稿・学会発表と特許出願を同時に行うための新規性喪失の例外規定の適用手続きに…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP