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水素化ホウ素ナトリウム Sodium Borohydride

概要

最もよく使われる還元剤の一つ。湿気に安定で空気中でも取り扱え、工業的利用にも適している。溶解性の問題から、メタノール・エタノールを溶媒として用いるのが常である。

特にケトン・アルデヒドをアルコールに還元する場合のFirst Choiceとして用いられる。反応は通常大変早く、簡便に行える。

通常エステル、アミド、カルボン酸・ニトリルは還元できないが、エステルのカルボニルα位にヘテロ原子が置換している場合には、例外的にエステルを還元することが出来る(おそらく配向基としての近接位担持効果のため)。

α,β不飽和カルボニル化合物に対しては、1,4-還元が優先するが、セリウム塩の添加により1,2-還元を優先させることが出来る(Luche還元)。

基本文献

 

 

反応機構

 

反応例

BF3存在下で反応を行うと、カルボン酸をアルコールにまで還元することが可能。[1] NaBH4_2.gif
ヨウ素存在下にて、系中でBH3-THF錯体を生成させることができる。このためカルボン酸をアルコールに還元することができる。[2] NaBH4_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Quallich, G. J.; Makowski, T. W.; Sanders, A. F.; Urban, F. J.; Vazquez, E. J. Org .Chem. 1998, 63, 4116. DOI: 10.1021/jo972184e
[2] McKennon, M. J.; Meyers, A. I.; Drauz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568. DOI: 10.1021/jo00065a020

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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