[スポンサーリンク]

D

デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamme Allene Synthesis

 

概要

1,1-ジハロシクロプロパン骨格にアルキルリチウムを作用させると、カルベン経由で転位反応が起こり、一炭素増炭したアレンが生成する。

基本文献

  • Doering, W. v. E.; Hoffmann, A. K. J. Am. Chem. Soc. 195476, 6162. DOI: 10.1021/ja01652a087
  • Doering, W. v. E.; LaFlamme, P. J. Am. Chem. Soc. 195678, 5447. DOI: 10.1021/ja01601a079
  • Dorging, W. v. E.; LaFlamme, P. Tetrahedron 19582, 75. doi: 10.1016/0040-4020(58)88025-4

 

反応機構

α-脱離後、カルベン中間体を経由して転位が起こる。
doering_allene_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation
  2. 均一系水素化 Homogeneous Hydrogenaton
  3. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…
  4. アルダー エン反応 Alder Ene Reaction
  5. カルボン酸の保護 Protection of Carboxyli…
  6. ペタシス反応 Petasis Reaction
  7. ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reactio…
  8. フィッシャー・スペイア エステル合成 Fischer-Speie…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. サノフィ・アベンティスグループ、「タキソテール」による進行乳癌の生存期間改善効果を発表
  2. ブーボー・ブラン還元 Bouveault-Blanc Reduction
  3. 池田 菊苗 Kikunae Ikeda
  4. 第23回「化学結合の自在切断 ・自在構築を夢見て」侯 召民 教授
  5. コッホ・ハーフ Koch-Haaf反応
  6. 生物発光のスイッチ制御でイメージング
  7. ベンゼンの害、低濃度でも 血液細胞に損傷
  8. 拡張Pummerer反応による簡便な直接ビアリール合成法
  9. 化学研究ライフハック: Firefoxアドオンで化学検索をよりスピーディに!
  10. 大型リチウムイオン電池の基礎知識【終了】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ベンゼンの直接アルキル化

ベンゼンにアルキル基を導入したいとき、皆さんはどのような手法を用いますか? (さらに&hel…

アメリカ大学院留学:TAの仕事

私がこれまでの留学生活で経験した一番の挫折は、ティーチングアシスタント(TA)です。慣れない英語で大…

2017年の注目分子はどれ?

今年も残りあとわずかとなり、毎年おなじみのアメリカ化学会(ACS)によるMolecules of t…

アルデヒドのC-Hクロスカップリングによるケトン合成

プリンストン大学・David W. C. MacMillanらは、可視光レドックス触媒、ニッケル触媒…

“かぼちゃ分子”内で分子内Diels–Alder反応

環状水溶性ホスト分子であるククルビットウリルを用いて生体内酵素Diels–Alderaseの活性を模…

トーマス・レクタ Thomas Lectka

トーマス・レクタ (Thomas Lectka、19xx年xx月x日(デトロイト生)-)は、米国の有…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP