概要
1,1－ジハロシクロプロパン骨格にアルキルリチウムを作用させると、カルベン経由で転位反応が起こり、一炭素増炭したアレンが生成する。
基本文献
- Doering, W. v. E.; Hoffmann, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6162. DOI: 10.1021/ja01652a087
- Doering, W. v. E.; LaFlamme, P. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5447. DOI: 10.1021/ja01601a079
- Dorging, W. v. E.; LaFlamme, P. Tetrahedron 1958, 2, 75. doi: 10.1016/0040-4020(58)88025-4
反応機構
α-脱離後、カルベン中間体を経由して転位が起こる。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- クラベ アレン合成 Crabbe Allene Synthesis
- フリッチュ・ブッテンバーグ・ウィーチェル転位 Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement
- シモンズ・スミス反応 Simmons-Smith Reaction
- コーリー・フックス アルキン合成 Corey-Fuchs Alkyne Synthesis
関連書籍
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外部リンク
- デーリング・ラフラムのアレン合成 – Wikipedia
- Allene – Wikipedia
- Synthesis of Allenes （organic-chemistry.org）
