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デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamme Allene Synthesis

 

概要

1,1-ジハロシクロプロパン骨格にアルキルリチウムを作用させると、カルベン経由で転位反応が起こり、一炭素増炭したアレンが生成する。

基本文献

  • Doering, W. v. E.; Hoffmann, A. K. J. Am. Chem. Soc. 195476, 6162. DOI: 10.1021/ja01652a087
  • Doering, W. v. E.; LaFlamme, P. J. Am. Chem. Soc. 195678, 5447. DOI: 10.1021/ja01601a079
  • Dorging, W. v. E.; LaFlamme, P. Tetrahedron 19582, 75. doi: 10.1016/0040-4020(58)88025-4

 

反応機構

α-脱離後、カルベン中間体を経由して転位が起こる。
doering_allene_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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