[スポンサーリンク]

D

デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamme Allene Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

1,1-ジハロシクロプロパン骨格にアルキルリチウムを作用させると、カルベン経由で転位反応が起こり、一炭素増炭したアレンが生成する。

基本文献

  • Doering, W. v. E.; Hoffmann, A. K. J. Am. Chem. Soc. 195476, 6162. DOI: 10.1021/ja01652a087
  • Doering, W. v. E.; LaFlamme, P. J. Am. Chem. Soc. 195678, 5447. DOI: 10.1021/ja01601a079
  • Dorging, W. v. E.; LaFlamme, P. Tetrahedron 19582, 75. doi: 10.1016/0040-4020(58)88025-4

 

反応機構

α-脱離後、カルベン中間体を経由して転位が起こる。
doering_allene_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

[amazonjs asin=”3527306714″ locale=”JP” title=”Modern Allene Chemistry”]

 

外部リンク

関連記事

  1. アザ-ウィティッヒ反応 Aza-Wittig Reaction
  2. バナジル(アセチルアセトナト) Vanadyl(IV) acet…
  3. マルコフニコフ則 Markovnikov’s Rul…
  4. ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxid…
  5. ジェイコブセン速度論的光学分割加水分解 Jacobsen Hyd…
  6. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesi…
  7. シュミット グリコシル化反応 Schmidt Glycosyla…
  8. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第51回―「超分子化学で生物学と材料科学の境界を切り拓く」Carsten Schmuck教授
  2. MOFを用いることでポリアセンの合成に成功!
  3. 花粉症 花粉飛散量、過去最悪? 妙案なく、つらい春
  4. カンブリア爆発の謎に新展開
  5. 人工細胞膜上で機能するDNAナノデバイスの新たな精製方法を確立
  6. 総合化学4社、最高益を更新 製造業の需要高く
  7. タンパク質の構造ゆらぎに注目することでタンパク質と薬の結合親和性を評価する新手法
  8. 薬が足りない!?ジェネリック医薬品の今
  9. バートン反応 Barton Reaction
  10. 生涯最高の失敗

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

第32回光学活性化合物シンポジウム

第32回光学活性化合物シンポジウムのご案内光学活性化合物の合成および機能創出に関する研究で顕著な…

位置・立体選択的に糖を重水素化するフロー合成法を確立 ― Ru/C触媒カートリッジで150時間以上の連続運転を実証 ―

第 659回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学大学院 アドバンストケミストリー…

【JAICI Science Dictionary Pro (JSD Pro)】CAS SciFinder®と一緒に活用したいサイエンス辞書サービス

ケムステ読者の皆様には、CAS が提供する科学情報検索ツール CAS SciFind…

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

ティム ニューハウス Timothy R. Newhouse

ティモシー・ニューハウス(Timothy R. Newhouse、19xx年xx月x日–)はアメリカ…

熊谷 直哉 Naoya Kumagai

熊谷 直哉 (くまがいなおや、1978年1月11日–)は日本の有機化学者である。慶應義塾大学教授…

マシンラーニングを用いて光スイッチング分子をデザイン!

第657 回のスポットライトリサーチは、北海道大学 化学反応創成研究拠点 (IC…

分子分光学の基礎

こんにちは、Spectol21です!分子分光学研究室出身の筆者としては今回の本を見逃…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP