[スポンサーリンク]

G

ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyde

 

概要

Garnerアルデヒドは、L-セリンもしくはD-セリンから両鏡像異性体を容易に大量調製することができる。市販品の購入も可能。

アミノアルデヒドのα位は多くの場合エピメリ化しやすく、光学活性なものを調製することは難しい。Garnerアルデヒドではエピメリ化が起こりにくく、安定なキラリティが保持される。

Garnerアルデヒドへの求核付加は、きわめて高いジアステレオ選択性で起こる。選択性はFelkin-Anhモデルもしくはキレーションモデルにより予測が可能。連続する不斉炭素を有する光学活性アミノアルコールを合成するための、キラルビルディングブロックとして大変重宝する。

基本文献

  • Garner, P. Tetrahedron Lett. 198425, 5855. doi:10.1016/S0040-4039(01)81703-2
  • Garner, P.; Ramakanth, S. J. Org. Chem. 198651, 2609. DOI: 10.1021/jo00363a044
  • Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 198853, 4395. DOI: 10.1021/jo00253a039
  • Garner, P.; Park, J. M. Org. Synth. 199170, 18.
  • Review: Liang, X.; Andersch, J.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2136, DOI: 10.1039/b101054i

 

反応機構

選択性はFelkin-Anhモデルもしくはキレーションモデルにより予測が可能。
garner_aldehyde_2.gif

反応例

 

実験手順

Garnerアルデヒドの調製法[1] garner_aldehyde_3.gif
※Garnerの確立した調製法(Org. Synth., 1991)は再現性に乏しく、光学純度の低下が懸念されている。上記のMcKillopらによる改良法がベター。
※Swern酸化の塩基処理はHünig Baseを使うこと。トリエチルアミン処理では光学純度が80%ee程度にまで低下する。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) McKillop, A.; Taylor, R. J. K.; Watson, R. J.; Lewis, N. Synthesis 1994, 31. DOI: 10.1055/s-1994-25398 (b) Dondoni A,; Perrone, D. Org. Synth. 200077, 64. [PDF]

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ロッセン転位 Lossen Rearrangement
  2. ヨードラクトン化反応 Iodolactonization
  3. セイファース・ギルバート アルキン合成 Seyferth-Gil…
  4. ヘイオース・パリッシュ・エダー・ザウアー・ウィーチャート反応 H…
  5. ロゼムンド・リンドセー ポルフィリン合成 Rothemund-L…
  6. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach R…
  7. ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fr…
  8. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【書籍】液晶の歴史
  2. 少年よ、大志を抱け、名刺を作ろう!
  3. カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovsky Oxidation
  4. 鉄触媒での鈴木-宮浦クロスカップリングが実現!
  5. ケミカル数独
  6. ChemTile GameとSpectral Game
  7. TFEDMA
  8. ヘリウム不足いつまで続く?
  9. 対決!フタロシアニンvsポルフィリン
  10. 2015年ケムステ人気記事ランキング

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

20年新卒の志望業界ランキング、化学は総合3位にランクイン

2020年卒の大学三年生と修士一年生の志望業界のトップは「医薬品・医療関連・化粧品」(18.5%)。…

酵母菌に小さなソーラーパネル

Harvard大学のNeel S. Joshi教授らは、光合成を行わない微生物に光増感剤を担持するこ…

有機合成反応で乳がん手術を改革

理化学研究所(理研)、大阪大学、カザン大学の国際共同研究グループは、乳がんの手術中に摘出した組織で有…

有機合成化学協会誌2018年12月号:シアリダーゼ・Brook転位・末端選択的酸化・キサンテン・ヨウ素反応剤・ニッケル触媒・Edoxaban中間体・逆電子要請型[4+2]環化付加

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年12月号がオンライン公開されました。…

Googleの面接で話した自分の研究内容が勝手に特許出願された

This is what happened when I went to visit a giant…

信頼度の高い合成反応を学ぶ:Science of Synthesis(SoS)

今回はScience of Synthesis(SoS)という合成化学のオンラインデータベースを紹介…

PAGE TOP