[スポンサーリンク]

G

ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyde

 

概要

Garnerアルデヒドは、L-セリンもしくはD-セリンから両鏡像異性体を容易に大量調製することができる。市販品の購入も可能。

アミノアルデヒドのα位は多くの場合エピメリ化しやすく、光学活性なものを調製することは難しい。Garnerアルデヒドではエピメリ化が起こりにくく、安定なキラリティが保持される。

Garnerアルデヒドへの求核付加は、きわめて高いジアステレオ選択性で起こる。選択性はFelkin-Anhモデルもしくはキレーションモデルにより予測が可能。連続する不斉炭素を有する光学活性アミノアルコールを合成するための、キラルビルディングブロックとして大変重宝する。

基本文献

  • Garner, P. Tetrahedron Lett. 198425, 5855. doi:10.1016/S0040-4039(01)81703-2
  • Garner, P.; Ramakanth, S. J. Org. Chem. 198651, 2609. DOI: 10.1021/jo00363a044
  • Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 198853, 4395. DOI: 10.1021/jo00253a039
  • Garner, P.; Park, J. M. Org. Synth. 199170, 18.
  • Review: Liang, X.; Andersch, J.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2136, DOI: 10.1039/b101054i

 

反応機構

選択性はFelkin-Anhモデルもしくはキレーションモデルにより予測が可能。
garner_aldehyde_2.gif

反応例

 

実験手順

Garnerアルデヒドの調製法[1] garner_aldehyde_3.gif
※Garnerの確立した調製法(Org. Synth., 1991)は再現性に乏しく、光学純度の低下が懸念されている。上記のMcKillopらによる改良法がベター。
※Swern酸化の塩基処理はHünig Baseを使うこと。トリエチルアミン処理では光学純度が80%ee程度にまで低下する。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) McKillop, A.; Taylor, R. J. K.; Watson, R. J.; Lewis, N. Synthesis 1994, 31. DOI: 10.1055/s-1994-25398 (b) Dondoni A,; Perrone, D. Org. Synth. 200077, 64. [PDF]

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ヴィドマン・ストーマー シンノリン合成 Widman-Stoer…
  2. マクマリーカップリング McMurry Coupling
  3. 脱離反応 Elimination Reaction
  4. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  5. ケネディ酸化的環化反応 Kennedy Oxydative Cy…
  6. 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基 Fmoc Prot…
  7. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  8. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第96回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part II
  2. シモンズ・スミス反応 Simmons-Smith Reaction
  3. 抗体触媒 / Catalytic Antibody
  4. シュテルン-フォルマー式 Stern-Volmer equation
  5. ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Synthesis
  6. ニコラス反応 Nicholas Reaction
  7. 第54回天然有機化合物討論会
  8. 大学発ベンチャー「アンジェスMG」イオン液体使った核酸医薬臨床試験開始
  9. バージェス試薬 Burgess Reagent
  10. 情報の最小単位がついに原子?超次世代型メモリー誕生!

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

博士後期で学費を企業が肩代わり、北陸先端大が国内初の制度

 北陸先端科学技術大学院大学は、産業界と連携した博士人材の育成制度を2019年度から開始する。企業が…

有機ホウ素化合物を用いたSNi型立体特異的β-ラムノシル化反応の開発

第166回目のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学理工学部博士課程・西 信哉(にし のぶや)さんに…

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

PAGE TOP