[スポンサーリンク]

A

アザ-ウィティッヒ反応 Aza-Wittig Reaction

 

概要

トリフェニルホスフィンなどのリン試薬とアジドを反応させると、Staudinger反応によってアザリンイリド中間体が生じる。これはカルボニル化合物と反応してとイミンを生成する。Wittig反応の窒素バージョンと考えられる。

基本文献

Review

 

開発の歴史

1919年にStaudingerとMyersらがアジドにホスフィンによりアザリンイリド中間体(aza-wittig反応剤)が生じることを報告した。アザリンイリド中間体を加水分解すると対応するアミンが得られる(Staudinger Reaction)。おおよそ30年後がカルボニル化合物と反応させることで、イミンを合成することに成功した。本反応および関連反応をAza-Wittig反応と呼ぶ。

 

反応機構

aza_wittig_2.gif

反応例

アザリンイリドは様々な試薬と反応し、それぞれ異なる生成物を与える。以下に例をまとめる。
aza_wittig_3.gif
二級アミン合成への応用
aza_wittig_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  2. パッセリーニ反応 Passerini Reaction
  3. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent
  4. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation wit…
  5. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Di…
  6. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction
  7. マッテソン反応 Matteson Reaction
  8. スルホニル保護基 Sulfonyl Protective Gro…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 酵素による光学分割 Enzymatic Optical Resolution
  2. 分子素子の働き せっけんで確認
  3. マーティン・バーク Martin D. Burke
  4. The Art of Problem Solving in Organic Chemistry
  5. トクヤマが参入へ/燃料電池部材市場
  6. 置き去りのアルドール、launch!
  7. ケイ素 Silicon 電子機器発達の立役者。半導体や光ファイバーに利用
  8. 窒素固定をめぐって-2
  9. 基礎から学ぶ機器分析化学
  10. アセタール系保護基 Acetal Protective Group

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アルケニルアミドに2つアリールを入れる

ニッケル触媒を用いたアルケニルアミドの1,2-ジアリール化反応が開発された。フマル酸エステルを配位子…

蛍光標識で定性的・定量的な解析を可能に:Dansyl-GSH

反応性代謝物の存在を調べたい。代謝化学の実験をしていれば、ほとんどの人がそう思うのではないでしょうか…

アメリカで医者にかかる

アメリカの大学院に進学する際、とても悩んだのが、医療保険についてです。アメリカでは医療費がとても高い…

MOF 結晶表面の敏感な応答をリアルタイム観察

第178回のスポットライトリサーチは、東京大学の細野暢彦講師にお願いしました。細野先生は高分…

有機合成化学協会誌2019年2月号:触媒的脱水素化・官能性第三級アルキル基導入・コンプラナジン・アライン化学・糖鎖クラスター・サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年2月号がオンライン公開されました。今…

化学の学びと研究に役立つiPhone/iPad app 9選

筆者の最近では、ちょっとした計算や反応機構を描くツールとしてipadアプリ"GoodNotes"を使…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP