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アザ-ウィティッヒ反応 Aza-Wittig Reaction

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概要

トリフェニルホスフィンなどのリン試薬とアジドを反応させると、Staudinger反応によってアザリンイリド中間体が生じる。これはカルボニル化合物と反応してとイミンを生成する。Wittig反応の窒素バージョンと考えられる。

基本文献

Review

 

開発の歴史

1919年にStaudingerとMyersらがアジドにホスフィンによりアザリンイリド中間体(aza-wittig反応剤)が生じることを報告した。アザリンイリド中間体を加水分解すると対応するアミンが得られる(Staudinger Reaction)。おおよそ30年後がカルボニル化合物と反応させることで、イミンを合成することに成功した。本反応および関連反応をAza-Wittig反応と呼ぶ。

 

反応機構

aza_wittig_2.gif

反応例

アザリンイリドは様々な試薬と反応し、それぞれ異なる生成物を与える。以下に例をまとめる。
aza_wittig_3.gif
二級アミン合成への応用
aza_wittig_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

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