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C

シュガフ脱離 Chugaev Elimination

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概要

アルコールをXanthateへと変換した後、加熱によりsyn-脱離を行う手法。キサンテートエステル熱分解反応(Xanthate Ester Pyrolysis)ともいう。

基本文献

  • Chugaev, L. Ber. 1898, 31, 1775.
  • Chugaev, L. Ber. 1899, 32, 3332.
  • Chugaev, L. Ber. 1900, 33, 3118. DOI:10.1002/cber.19000330363
  • DePuy, C. H.; King, R. W. Chem. Rev. 196060, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001
  • Nace, H. R. Org. React. 1962, 12, 57.

 

開発の歴史

1898年ロシアの化学者Chugaevによって報告された。

Lev Aleksandrovich Chugaev

Lev Aleksandrovich Chugaev

反応機構

chugaev_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Nakagawa, H.; Sugahara, T.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 3181. DOI:10.1021/ol006377r
  • Meulemans, T. M.; Stork, G. A.; Macaev, F. Z.; Jansen, B; J. M.; de Groot A. J. Org. Chem. 1999, 64, 9178. DOI: 10.1021/jo991151r
  • Hagiwara, H.; Kobayashi, K.; Miya, S.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. Org. Lett. 2001, 3, 251. DOI: 10.1021/ol006893h

 

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