概要

アルコールをXanthateへと変換した後、加熱によりsyn-脱離を行う手法。キサンテートエステル熱分解反応（Xanthate Ester Pyrolysis）ともいう。

基本文献

• Chugaev, L. Ber. 1898, 31, 1775.
• Chugaev, L. Ber. 1899, 32, 3332.
• Chugaev, L. Ber. 1900, 33, 3118. DOI:10.1002/cber.19000330363
• DePuy, C. H.; King, R. W. Chem. Rev. 1960, 60, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001
• Nace, H. R. Org. React. 1962, 12, 57.

開発の歴史

1898年ロシアの化学者Chugaevによって報告された。

Lev Aleksandrovich Chugaev

反応機構

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

• Nakagawa, H.; Sugahara, T.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 3181. DOI:10.1021/ol006377r
• Meulemans, T. M.; Stork, G. A.; Macaev, F. Z.; Jansen, B; J. M.; de Groot A. J. Org. Chem. 1999, 64, 9178. DOI: 10.1021/jo991151r
• Hagiwara, H.; Kobayashi, K.; Miya, S.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. Org. Lett. 2001, 3, 251. DOI: 10.1021/ol006893h

関連反応

• 脱離反応 Elimination Reaction
• マーティンスルフラン Martin Sulfurane
• コープ脱離 Cope Elimination
• バージェス試薬 Burgess Reagent
• ホフマン脱離 Hofmann Elimination
• スルホキシド/セレノキシドのsyn－β脱離 Syn-β-elimination of Sulfoxide/Selenoxide

関連書籍

関連リンク

• Chugaev Reaction
• Chugaev elimination (Wikipedia)
• シュガエフ脱離 (Wikipedia日本)