概要
アルコールをXanthateへと変換した後、加熱によりsyn-脱離を行う手法。キサンテートエステル熱分解反応（Xanthate Ester Pyrolysis）ともいう。
基本文献
- Chugaev, L. Ber. 1898, 31, 1775.
- Chugaev, L. Ber. 1899, 32, 3332.
- Chugaev, L. Ber. 1900, 33, 3118. DOI:10.1002/cber.19000330363
- DePuy, C. H.; King, R. W. Chem. Rev. 1960, 60, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001
- Nace, H. R. Org. React. 1962, 12, 57.
開発の歴史
1898年ロシアの化学者Chugaevによって報告された。
Lev Aleksandrovich Chugaev
反応機構
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
- Nakagawa, H.; Sugahara, T.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 3181. DOI:10.1021/ol006377r
- Meulemans, T. M.; Stork, G. A.; Macaev, F. Z.; Jansen, B; J. M.; de Groot A. J. Org. Chem. 1999, 64, 9178. DOI: 10.1021/jo991151r
- Hagiwara, H.; Kobayashi, K.; Miya, S.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. Org. Lett. 2001, 3, 251. DOI: 10.1021/ol006893h
関連反応
- 脱離反応 Elimination Reaction
- マーティンスルフラン Martin Sulfurane
- コープ脱離 Cope Elimination
- バージェス試薬 Burgess Reagent
- ホフマン脱離 Hofmann Elimination
- スルホキシド/セレノキシドのsyn－β脱離 Syn-β-elimination of Sulfoxide/Selenoxide
関連書籍
関連リンク
- Chugaev Reaction
- Chugaev elimination (Wikipedia)
- シュガエフ脱離 (Wikipedia日本)
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Hiro
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