[スポンサーリンク]

C

シュガフ脱離 Chugaev Elimination

[スポンサーリンク]

 

概要

アルコールをXanthateへと変換した後、加熱によりsyn-脱離を行う手法。キサンテートエステル熱分解反応(Xanthate Ester Pyrolysis)ともいう。

基本文献

  • Chugaev, L. Ber. 1898, 31, 1775.
  • Chugaev, L. Ber. 1899, 32, 3332.
  • Chugaev, L. Ber. 1900, 33, 3118. DOI:10.1002/cber.19000330363
  • DePuy, C. H.; King, R. W. Chem. Rev. 196060, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001
  • Nace, H. R. Org. React. 1962, 12, 57.

 

開発の歴史

1898年ロシアの化学者Chugaevによって報告された。

Lev Aleksandrovich Chugaev

Lev Aleksandrovich Chugaev

反応機構

chugaev_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  • Nakagawa, H.; Sugahara, T.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 3181. DOI:10.1021/ol006377r
  • Meulemans, T. M.; Stork, G. A.; Macaev, F. Z.; Jansen, B; J. M.; de Groot A. J. Org. Chem. 1999, 64, 9178. DOI: 10.1021/jo991151r
  • Hagiwara, H.; Kobayashi, K.; Miya, S.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. Org. Lett. 2001, 3, 251. DOI: 10.1021/ol006893h

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shiba…
  2. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  3. TosMIC
  4. ボイランド・シムズ酸化 Boyland-Sims Oxidati…
  5. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction
  6. 脱離反応 Elimination Reaction
  7. ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rear…
  8. 向山酸化 Mukaiyama Oxidation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. (+)-マンザミンAの全合成
  2. カンブリア爆発の謎に新展開
  3. サブフタロシアニン SubPhthalocyanine
  4. 武田薬品、14期連続で営業最高益に
  5. 免疫系に捕そくされない超微粒子の薬剤
  6. “Wisconsin Process”について ~低コスト硝酸合成法の一幕~
  7. 触媒の貴金属低減化、劣化対策の技術動向【終了】
  8. 亜酸化窒素 Nitrous oxide
  9. 化学で何がわかるかーあなたの化学、西暦何年レベル?ー
  10. 難溶性多糖の成形性を改善!新たな多糖材料の開発に期待!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生

今回の記事では、第11回バーチャルシンポジウム「最先端精密高分子合成」をより楽しむべく講師の一人であ…

第131回―「Nature出版社のテクニカルエディターとして」Laura Croft博士

第131回の海外化学者インタビューはローラ・クロフト博士です。Nature Chemistry誌とN…

【書籍】機器分析ハンドブック2 高分子・分離分析編

2020/10/20に刊行されたばかりのホットな書籍をご紹介します。概要はじめて機器…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(1)

PhD留学について、受験や大学院生活についての情報は豊富に手に入るようになってきていますが、卒業後の…

オキシム/ヒドラゾンライゲーション Oxime/Hydrazone Ligation

概要ケトン・アルデヒドは生体分子にまれにしか存在しないため、位置選択的な生体共役反応の標的として…

その構造、使って大丈夫ですか? 〜創薬におけるアブナいヤツら〜

新参スタッフの DAICHAN です。前回の記事「その化合物、信じて大丈夫ですか…

第130回―「無機薄膜成長法を指向した有機金属化学」Lisa McElwee-White教授

第130回の海外化学者インタビューはリサ・マックエルウィー=ホワイト教授です。フロリダ大学化学科に所…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP