[スポンサーリンク]

C

カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative Cross Coupling

 

概要

一酸化炭素は金属-炭素結合に容易に挿入することが知られている。パラジウム触媒存在下に、有機ハロゲン化合物・一酸化炭素・アルコールを反応させるとエステルが合成できる。アルコールの代わりにアミンを用いればアミドが、ヒドリド源を用いればアルデヒドが、有機金属化合物を用いればケトンが生成する。

特定の条件下においては、一酸化炭素2分子が挿入されてα-ケト酸誘導体が生成するという二重カルボニル化反応が起こることも知られている。

基本文献

  •  Review for Pd-Catalyzed Cross Coupling in Total Synthesis: Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 4442. doi:10.1002/anie.200500368
  • Wu, X.-F.; Neumanna, H.; Beller, M Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986. DOI: 10.1039/C1CS15109F

 

反応機構

 

反応例

carbonyl_coupling_2.gif
カルボニル挿入を伴うStille反応はケトンを与える。
carbonyl_coupling_3.gif

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※COは毒性があるので注意して扱うこと。

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. デーヴィス酸化 Davis Oxidation
  2. 有機銅アート試薬 Organocuprate
  3. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation wit…
  4. ノリッシュ反応 Norrish Reaction
  5. ランバーグ・バックランド転位 Ramberg-Backlund …
  6. シャピロ反応 Shapiro Reaction
  7. パール・クノール ピロール合成 Paal-Knorr Pyrro…
  8. カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovs…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent
  2. ケイ素置換gem-二クロムメタン錯体の反応性と触媒作用
  3. クレーンケ ピリジン合成 Kröhnke Pyridine Synthesis
  4. 潤滑油、グリースおよび添加剤の実践的分離【終了】
  5. 君はPHOZONを知っているか?
  6. IRの基礎知識
  7. 第15回 触媒の力で斬新な炭素骨格構築 中尾 佳亮講師
  8. アルキルラジカルをトリフルオロメチル化する銅錯体
  9. Chem-Stationついに7周年!
  10. 2009年ノーベル化学賞『リボソームの構造と機能の解明』

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2018年8月号:触媒的不斉全合成・分子ローター型蛍光核酸・インドロキナゾリンアルカロイド・非対称化・アズレン・ヒドラゾン-パラジウム触媒

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年8月号がオンライン公開されました。今…

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

PAGE TOP