[スポンサーリンク]

C

カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative Cross Coupling

[スポンサーリンク]

 

概要

一酸化炭素は金属-炭素結合に容易に挿入することが知られている。パラジウム触媒存在下に、有機ハロゲン化合物・一酸化炭素・アルコールを反応させるとエステルが合成できる。アルコールの代わりにアミンを用いればアミドが、ヒドリド源を用いればアルデヒドが、有機金属化合物を用いればケトンが生成する。

特定の条件下においては、一酸化炭素2分子が挿入されてα-ケト酸誘導体が生成するという二重カルボニル化反応が起こることも知られている。

基本文献

  •  Review for Pd-Catalyzed Cross Coupling in Total Synthesis: Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 4442. doi:10.1002/anie.200500368
  • Wu, X.-F.; Neumanna, H.; Beller, M Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986. DOI: 10.1039/C1CS15109F

 

反応機構

 

反応例

carbonyl_coupling_2.gif
カルボニル挿入を伴うStille反応はケトンを与える。
carbonyl_coupling_3.gif

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※COは毒性があるので注意して扱うこと。

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

関連記事

  1. ナザロフ環化 Nazarov Cyclization
  2. 高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefi…
  3. フォルスター・デッカー アミン合成 Forster-Decker…
  4. ボーチ還元的アミノ化反応 Borch Reductive Ami…
  5. 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Couplin…
  6. エーテル系保護基 Ether Protective Group
  7. フィッシャー オキサゾール合成 Fischer Oxazole …
  8. 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cr…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 渡辺化学工業ってどんな会社?
  2. in-situ放射光X線小角散実験から明らかにする牛乳のナノサイエンス
  3. 化学者の卵に就職活動到来
  4. 新たな製品から未承認成分検出 大津の会社製造
  5. トムソン・ロイターのIP & Science事業売却へ
  6. 金触媒で変身できるEpoc保護基の開発
  7. アゾベンゼンは光る!~新たな発光材料として期待~
  8. 【10周年記念】Chem-Stationの歩み
  9. ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin
  10. ハーバート・ブラウン Herbert C. Brown

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

アスピリンから多様な循環型プラスチックを合成

第465回のスポットライトリサーチは、信州大学大学院 総合医理工学研究科 高坂研究室の風間 茜(かざ…

第59回「希土類科学の楽しさを広めたい」長谷川靖哉 教授

第59回目の研究者インタビューです! 今回は第36回ケムステVシンポ「光化学最前線2023」の講演者…

材料開発の未来とロードマップ -「人の付加価値を高めるインフォマティクスとロボティクス」-

 申込みはこちら■セミナー概要本動画は、20022年11月11日に開催された共催セミナーで弊…

第58回「新しい分子が世界を変える力を信じて」山田容子 教授

第58回目の研究者インタビューです! 今回は第36回ケムステVシンポ「光化学最前線2023」の講演者…

始めよう!3Dプリンターを使った実験器具DIY:準備・お手軽プリント編

オリジナルの実験器具を3Dプリンターで作る企画を始めました。第一弾として3Dプリンターの導入と試しに…

第16回日本化学連合シンポジウム「withコロナ時代における化学への期待」

およそ3年間に渡る新型コロナウイルス感染症の蔓延により、経済、文化、研究、社会活動のすべてが大きなダ…

アカデミアケミストがパパ育休を取得しました!

こんにちは、こんばんは、おはようございます、Macyこと九大院薬 助教の寄立麻琴です。タイトルに…

巧みに骨格構築!Daphgracilineの全合成

ユズリハアルカロイドであるdaphgracilineの全合成が初めて達成された。Type II 分子…

【四国化成ホールディングス】新卒採用情報(2024卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

部分酸化状態を有する純有機中性分子結晶の開発に初めて成功

第464回のスポットライトリサーチは、熊本大学 大学院自然科学教育部 理学専攻 化学コース 上田研究…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP