[スポンサーリンク]

C

カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative Cross Coupling

[スポンサーリンク]

 

概要

一酸化炭素は金属-炭素結合に容易に挿入することが知られている。パラジウム触媒存在下に、有機ハロゲン化合物・一酸化炭素・アルコールを反応させるとエステルが合成できる。アルコールの代わりにアミンを用いればアミドが、ヒドリド源を用いればアルデヒドが、有機金属化合物を用いればケトンが生成する。

特定の条件下においては、一酸化炭素2分子が挿入されてα-ケト酸誘導体が生成するという二重カルボニル化反応が起こることも知られている。

基本文献

  •  Review for Pd-Catalyzed Cross Coupling in Total Synthesis: Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 4442. doi:10.1002/anie.200500368
  • Wu, X.-F.; Neumanna, H.; Beller, M Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986. DOI: 10.1039/C1CS15109F

 

反応機構

 

反応例

carbonyl_coupling_2.gif
カルボニル挿入を伴うStille反応はケトンを与える。
carbonyl_coupling_3.gif

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※COは毒性があるので注意して扱うこと。

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

関連記事

  1. ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactoniza…
  2. ケック不斉アリル化 Keck Asymmetric Allyla…
  3. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde
  4. 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Re…
  5. スルホキシド/セレノキシドのsyn-β脱離 Syn-β-elim…
  6. テッベ試薬 Tebbe Reagent
  7. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  8. ピーターソンオレフィン化 Peterson Olefinatio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. エーザイ、米国で抗てんかん剤「Banzel」(ルフィナミド)の小児適応の承認取得
  2. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑤(解答編)
  3. 実用的なリチウム空気電池の サイクル寿命を決定する主要因を特定
  4. インタラクティブ物質科学・カデットプログラム第一回国際シンポジウム
  5. 三中心四電子結合とは?
  6. 世界医薬大手の05年売上高、欧州勢伸び米苦戦・武田14位
  7. 鬼は大学のどこにいるの?
  8. 研究倫理を問う入試問題?
  9. 武装抗体―化学者が貢献できるポイントとは?
  10. ジン=クアン・ユー Jin-Quan Yu

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

第8回 学生のためのセミナー(企業の若手研究者との交流会)

有機合成化学協会が学生会員の皆さんに贈る,交流の場有機化学を武器に活躍する,本当の若手研究者を知ろう…

UBEの新TVCM『ストーリーを変える、ケミストリー』篇、放映開始

UBE株式会社は、2023年9月1日より、新TVCM『ストーリーを変える、ケミストリー』篇を関東エリ…

有機合成化学協会誌2023年9月号:大村天然物・ストロファステロール・免疫調節性分子・ニッケル触媒・カチオン性芳香族化合物

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年9月号がオンライン公開されています。…

ペプチドの精密な「立体ジッパー」構造の人工合成に成功

第563回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 工学系研究科応用化学専攻 藤田研究室の恒川 英…

SNS予想で盛り上がれ!2023年ノーベル化学賞は誰の手に?

さてことしもいよいよ、ノーベル賞シーズンが到来します!化学賞は日本時間 10月4日(水) 18時45…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2023年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある、存命化学者」をリストアップし…

DMFを選択的に検出するセンサー:アミド分子と二次元半導体の特異な相互作用による検出原理を発見

第562回のスポットライトリサーチは、大阪府立大学(現:大阪公立大学)大学院 工学研究科 電子・数物…

イグノーベル賞2023が発表:祝化学賞復活&日本人受賞

今年もノーベル賞とイグノーベル賞の季節がやってきました。今年もケムステではどちらについても全速力で記…

ポンコツ博士の海外奮闘録XXII ~博士,海外学会を視察する~

ポンコツシリーズ国内編:1話・2話・3話国内外伝:1話・2話・留学TiPs海外編:1話・…

マテリアルズ・インフォマティクスの導入・活用・推進におけるよくある失敗とその対策とは?

開催日:2023/09/20 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP