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C

カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative Cross Coupling

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概要

一酸化炭素は金属-炭素結合に容易に挿入することが知られている。パラジウム触媒存在下に、有機ハロゲン化合物・一酸化炭素・アルコールを反応させるとエステルが合成できる。アルコールの代わりにアミンを用いればアミドが、ヒドリド源を用いればアルデヒドが、有機金属化合物を用いればケトンが生成する。

特定の条件下においては、一酸化炭素2分子が挿入されてα-ケト酸誘導体が生成するという二重カルボニル化反応が起こることも知られている。

基本文献

  •  Review for Pd-Catalyzed Cross Coupling in Total Synthesis: Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 4442. doi:10.1002/anie.200500368
  • Wu, X.-F.; Neumanna, H.; Beller, M Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986. DOI: 10.1039/C1CS15109F

 

反応機構

 

反応例

carbonyl_coupling_2.gif
カルボニル挿入を伴うStille反応はケトンを与える。
carbonyl_coupling_3.gif

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※COは毒性があるので注意して扱うこと。

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

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