[スポンサーリンク]

C

カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative Cross Coupling

 

概要

一酸化炭素は金属-炭素結合に容易に挿入することが知られている。パラジウム触媒存在下に、有機ハロゲン化合物・一酸化炭素・アルコールを反応させるとエステルが合成できる。アルコールの代わりにアミンを用いればアミドが、ヒドリド源を用いればアルデヒドが、有機金属化合物を用いればケトンが生成する。

特定の条件下においては、一酸化炭素2分子が挿入されてα-ケト酸誘導体が生成するという二重カルボニル化反応が起こることも知られている。

基本文献

  •  Review for Pd-Catalyzed Cross Coupling in Total Synthesis: Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 4442. doi:10.1002/anie.200500368
  • Wu, X.-F.; Neumanna, H.; Beller, M Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986. DOI: 10.1039/C1CS15109F

 

反応機構

 

反応例

carbonyl_coupling_2.gif
カルボニル挿入を伴うStille反応はケトンを与える。
carbonyl_coupling_3.gif

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※COは毒性があるので注意して扱うこと。

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearra…
  2. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…
  3. 福山アミン合成 Fukuyama Amine Synthesis…
  4. ヨードラクトン化反応 Iodolactonization
  5. 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)…
  6. マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Steve…
  7. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement
  8. 宮浦・石山ホウ素化反応 Miyaura-Ishiyama Bor…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学系ラボでSlackを使ってみた
  2. ガボール・ソモライ Gabor A. Somorjai
  3. 炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル) : Bis(pentafluorophenyl) Carbonate
  4. ペイン転位 Payne Rearrangement
  5. 投票!2014年ノーベル化学賞は誰の手に??
  6. 浄水場から検出されたホルムアルデヒドの原因物質を特定
  7. MRS Fall Meeting 2012に来ています
  8. アクティブボロン酸~ヘテロ芳香環のクロスカップリングに~
  9. 三共、第一製薬が統合へ 売上高9000億円規模
  10. CO2の資源利用を目指した新たなプラスチック合成法

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Carl Boschの人生 その2

Tshozoです。前回の続き、早速参ります。筆者のフォルダが火を噴く動画集 おそらく現存…

トヨタ、世界初「省ネオジム耐熱磁石」開発

トヨタは、今後急速な拡大が予想される電動車に搭載される高出力モーターなど様々なモーターに使用されるネ…

触媒のチカラで拓く位置選択的シクロプロパン合成

嵩高いコバルト錯体を触媒として用いた位置選択的Simmons–Smith型モノシクロプロパン化反応が…

「原子」が見えた! なんと一眼レフで撮影に成功

An Oxford University student who captured an image…

2018年3月2日:ケムステ主催「化学系学生対象 企業合同説明会」

2月も後半となり、3月1日の就活解禁に向けて、2019年卒業予定の学生のみなさんは、就活モードが本格…

高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 2: 牛の尿で発電!? 卵殻膜を用いた燃料電池–

1 月 27 日に開催された第 23 回 高専シンポジウム in KOBE の参加報告の後編です。前…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP