アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis
Jul
31
2009
- 概要
アセト酢酸エステルもしくはマロン酸エステルの活性メチレンは、弱めの塩基で容易に脱プロトン化を受ける。これを利用してアルキル化を行った後に脱炭酸すれば、前者からは置換ケトン、後者からは置換エステルを得ることができる。
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- 基本文献
- 反応機構
- 反応例
辻-Trost反応やMichael反応条件が化学選択的アルキル化においては頻用される。
β-ケトカルボニル化合物に対して強塩基を２当量以上用いると、通常とは異なる位置をアルキル化することが可能。このジアニオンは大変高い求核能をもち、混み合った反応性が低い位置でもアルキル化が起こせる。
- 実験手順
- 実験のコツ・テクニック
- 参考文献
- 関連書籍
- 関連リンク
・アセト酢酸エステル合成 (Wikipedia日本)
・Malonic Ester Synthesis (organic-chemistry.org)
関連反応、試薬、記事
ODOOS -合成反応データベース- by Chem-Station
- MAC試薬 MAC Reagent
- クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation
- メルドラム酸 Meldrum's Acid
- エノラートのα-アルキル化反応 α-Alkylation of Enolate
- FAMSO
- MT-スルホン MT-Sulfone
- 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane
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最終更新日時:2012年5月 1日 21:46
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