[スポンサーリンク]

A

アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

アセト酢酸エステルもしくはマロン酸エステルの活性メチレンは、弱めの塩基で容易に脱プロトン化を受ける。これを利用してアルキル化を行った後に脱炭酸すれば、前者からは置換ケトン、後者からは置換エステルを得ることができる。

 

基本文献

  • Hauser, H. O.; Hudson, B. E., Jr. Org. React. 19421, 266.

 

反応機構

acid-a3.gif

 

反応例

脱炭酸時に酸/塩基条件下に伏したくないときはメチルエステルを用いたKrapcho法が頻用される。
krapcho_1.gif

辻-Trost反応やMichael反応条件が化学選択的アルキル化においては頻用される。

β-ケトカルボニル化合物に対して強塩基を2当量以上用いると、通常とは異なる位置をアルキル化することが可能。このジアニオンは大変高い求核能をもち、混み合った反応性が低い位置でもアルキル化が起こせる。

malonate_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

関連記事

  1. 内部アルコキシ効果 Inside Alkoxy Effect
  2. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent
  3. フォン・ペックマン反応 von Pechmann Reactio…
  4. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg React…
  5. サクセナ・エヴァンス還元 Saksena-Evans Reduc…
  6. シャープレス・香月不斉エポキシ化反応 Sharpless-Kat…
  7. ノリッシュ・ヤン反応 Norrish-Yang Reaction…
  8. マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuste…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 円偏光発光を切り替える色素ー暗号通信への応用に期待ー
  2. 学術オンラインコンテンツ紹介(Sigma-Aldrichバージョン)
  3. 高効率な可視-紫外フォトン・アップコンバージョン材料の開発 ~太陽光や室内LED光から紫外光の発生~
  4. 【25卒化学系イベント】 「化学系女子学生のための座談会(11/18・19)」 「Chemical LIVE(12/9・10)」Zoom開催
  5. 研究者のためのマテリアルズインフォティクス入門コンテンツ3選【無料】
  6. 西田 篤司 Atsushi Nishida
  7. ワートン反応 Wharton Reaction
  8. クリックケミストリー / Click chemistry
  9. 単一分子を検出可能な5色の高光度化学発光タンパク質の開発
  10. 第七回 巧みに非共有結合相互作用をつかうー Vince Rotello教授

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

ニキビ治療薬の成分が発がん性物質に変化?検査会社が注意喚起

2024年3月7日、ブルームバーグ・ニュース及び Yahoo! ニュースに以下の…

ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―

第603回のスポットライトリサーチは、ティエムファクトリ株式会社の上岡 良太(うえおか りょうた)さ…

有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年3月号がオンライン公開されています。…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。第一弾・第二弾につづいて…

ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

(さらに…)…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回の第一弾に続いて第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業との…

CIPイノベーション共創プログラム「世界に躍進する創薬・バイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第104春季年会(2024)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界に躍進…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

今年も始まりました日本化学会春季年会。対面で復活して2年めですね。今年は…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/03/21 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

分子のねじれの強さを調節して分子運動を制御する

第602回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科 塩谷研究室の中島 朋紀(なかじま …

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP