アセト酢酸エステル合成/マロン酸エステル合成Acetoacetic Ester Synthesis / Malonic Ester Synthesis

Jul
31
2009
Author: Hiro[Edit ] View: [543]  
Category:A
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カルボン酸誘導体 → ケトン、 カルボン酸誘導体

acetoacetic1.gif

  • 特徴

アセト酢酸エステルもしくはマロン酸エステルの活性メチレンは、弱めの塩基で容易に脱プロトン化を受ける。これを利用してアルキル化を行った後に脱炭酸すれば、前者からは置換ケトン、後者からは置換エステルを得ることができる。




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  • 文献

・Hauser, H. O.; Hudson, B. E., Jr. Org. React. 19421, 266.

 


  • 反応機構

acetoacetic2.gif

  • 反応例

脱炭酸時に酸/塩基条件下に伏したくないときはメチルエステルを用いたKrapcho法[1]が頻用される。

辻-Trost反応Michael反応条件が化学選択的アルキル化において頻用される。



  • 参考文献

[1] Krapcho, A. P. Synthesis 1982, 805, 893.


  • 関連リンク

Malonic Ester Synthesis (Wikipedia)
アセト酢酸エステル合成 (Wikipedia日本)
Malonic Ester Synthesis (organic-chemistry.org)



関連反応、試薬、記事

ODOOS -合成反応データベース- by Chem-Station

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最終更新日時:2010年8月 6日 10:39

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