[スポンサーリンク]

B

ベンジジン転位 Benzidine Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

1,2-ジフェニルヒドラジンを酸性条件下転位させることで、4,4′-ジアミノビフェニル(ベンジジン)を得る反応。

基本文献

  • Hofmann, A. W. Proc. Roy. Soc. London 186312, 576.
  • Jacobson, P. et al. Ber.1893, 26, 688.

Review

  • Yamabe, S.; Nakata, H.; Yamazaki, S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4631. DOI: 10.1039/B909313C

反応機構

協奏的な[5,5]-シグマトロピー転位機構で進行するとされている。(参考:J. Am. Chem. Soc. 1981103, 955; J. Am. Chem. Soc. 1982104, 2501; J. Am. Chem. Soc. 1984106, 7077)
benzidine_rearr_2.gif

 

窒素のパラ位が置換されているとオルト位で転位が起こる([3,3]シグマトロピー転位, diazaCope転位)

反応例

ListとKürtiらによって独立してキラルリン酸触媒を用いた不斉ベンシジン転位反応による1,1-binaphthyl-2,2-diamine (BINAM)誘導体の合成が報告されている。[1]

2014-09-04_00-41-32

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

  1.  (a) Kanta, C.; Fabio, D.; Pesciaioli, F.;List, B.  Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9293. DOI: 10.1002/anie.201304039 (b) Li, G-Q.; Gao, H.; Keene, C.; Devonas M.; Ess, D.H.; Kürti, L.  J. Am. Chem. Soc.. 2013, 135, 7414 DOI: 10.1021/ja401709k

 

関連書籍

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent
  2. カテラニ反応 Catellani Reaction
  3. ロビンソン・ガブリエルオキサゾール合成 Robinson-Gab…
  4. カガン・モランダーカップリング Kagan-Molander C…
  5. 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cr…
  6. ヘンリー反応 (ニトロアルドール反応) Henry Reacti…
  7. マーティンスルフラン Martin’s Sulfur…
  8. クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. マタタビの有効成分のはなし
  2. 論文執筆で気をつけたいこと20(2)
  3. 中外製薬、抗悪性腫瘍剤「エルロチニブ塩酸塩」の製造販売承認を申請
  4. ストーク エナミン Stork Enamine
  5. バートン ヨウ化ビニル合成 Barton Vinyl Iodide Synthesis
  6. 女性科学者の卵を支援―「ロレアル・ユネスコ女性科学者 日本奨励賞」 募集中
  7. 結晶学分野に女性研究者が多いのは何故か?
  8. DFMS:ビス(ジフルオロメチルスルホニル)亜鉛
  9. 企業研究者たちの感動の瞬間: モノづくりに賭ける夢と情熱
  10. 世界初 ソフトワーム用自発光液 「ケミホタルペイント」が発売

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(2)

前回の記事では、コロナウイルスの基礎知識とコロナウイルスが持つRNA分解酵素(EndoU)について述…

第79回―「高分子材料と流体の理論モデリング」Anna Balazs教授

第79回の海外化学者インタビューは、アンナ・バラズ教授です。ピッツバーグ大学 化学・石油工学科に在籍…

コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(1)

新型コロナウイルスによる感染症が、世界中で猛威を振るっています。この記事を書いている私も、大学の閉鎖…

換気しても、室内の化学物質は出ていかないらしい。だからといって、健康被害はまた別の話!

Human health is affected by indoor air quality. On…

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~② アポを取ってみよう~

海外学会のついでに近郊機関に訪問し、ディスカッションと英語講演にトライしてみよう!シリーズ記事です。…

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~① 基本を学ぼう ~

筆者は年1~2回ほど海外学会へ参加し、研究成果を対外的に発表しています。ここ数年はそれに数日の滞在を…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP