[スポンサーリンク]

B

ブレデレック試薬 Bredereck’s Reagent

アルカン→アルケン

概要

tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methaneは通称Bredereck試薬と呼ばれ、カルボニルのα-メチレンアミノ化の汎用試薬として有用である。

基本文献

  • Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehner, W.; Horn, P.;Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieshaber, P. Chem. Ber. 1968101, 41.
  •  Kantlehner, W.; Speh, P. Chem. Ber. 1972105, 1340.

Review

  •  Kantlehner, W.; Prakt. J. Chem. Chem.-Ztg. 1995, 337, 418.

反応機構

強塩基性のtBuOの生成が、反応進行のカギ。このため、酸性度の比較的高い炭素部位であれば、カルボニルα位に限らずメチレン化が行える。
bredereck_rgt_2.gif

反応例

 

インドール合成
bredereck_rgt_3.gif

実験手順

基本的にはTHFやジオキサンといったエーテル系溶媒中で混ぜあわせて加熱するだけで良い。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. コンラッド・リンパック キノリン合成 Conrad-Limpac…
  2. プメラー転位 Pummerer Rearrangement
  3. アセタール系保護基 Acetal Protective Grou…
  4. 根岸クロスカップリング Negishi Cross Coupli…
  5. パーキン反応 Perkin Reaction
  6. 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Tra…
  7. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction
  8. リッター反応 Ritter Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 武田 新規ARB薬「アジルバR錠」発売
  2. 「無機化学」とはなにか?
  3. ナトリウム Sodium -食塩やベーキングパウダーに使用
  4. 第一稀元素化学工業、燃料電池視野に新工場
  5. ICMSE International Conference on Molecular Systems Engineering
  6. 化学とウェブのフュージョン
  7. ライオン、男性の体臭の原因物質「アンドロステノン」の解明とその抑制成分の開発に成功
  8. スイス連邦工科大ジーベーガー教授2007年ケーバー賞を受賞
  9. ボールマン・ラーツ ピリジン合成 Bohlmann-Rahtz Pyridine Synthesis
  10. えれめんトランプをやってみた

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP