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ブレデレック試薬 Bredereck’s Reagent

アルカン→アルケン

概要

tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methaneは通称Bredereck試薬と呼ばれ、カルボニルのα-メチレンアミノ化の汎用試薬として有用である。

基本文献

  • Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehner, W.; Horn, P.;Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieshaber, P. Chem. Ber. 1968101, 41.
  •  Kantlehner, W.; Speh, P. Chem. Ber. 1972105, 1340.

Review

  •  Kantlehner, W.; Prakt. J. Chem. Chem.-Ztg. 1995, 337, 418.

反応機構

強塩基性のtBuOの生成が、反応進行のカギ。このため、酸性度の比較的高い炭素部位であれば、カルボニルα位に限らずメチレン化が行える。
bredereck_rgt_2.gif

反応例

 

インドール合成
bredereck_rgt_3.gif

実験手順

基本的にはTHFやジオキサンといったエーテル系溶媒中で混ぜあわせて加熱するだけで良い。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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