[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rearrangement


概要

ルイス酸存在下におけるエノールアセタールの環状エーテルへの転位反応。

 

基本文献

・Ferrier, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1455. DOI: 10.1039/P19790001455
・Petasis, N. A.; Lu, S.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6394. DOI: 10.1021/ja00128a044
・Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 141. doi:10.1016/0040-4039(95)02114-0
・Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779. DOI: 10.1021/cr00024a008

 

反応機構


petasis_ferrier_3.gif

反応例

Phorboxazole Aの合成[1]


petasis_ferrier_4.gif


petasis_ferrier_5.gif

1炭素増炭型変法[2]

petasis_ferrier_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

原料はβ-ヒドロキシカルボン酸とアルデヒドのアセタール形成の後、Petasis試薬で処理して合成される。


petasis_ferrier_2.gif

参考文献

[1] Smith, A. B., III; Minbiole, K. P.; Verhoest, P. R.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942. DOI: 10.1021/ja011604l
[2] O’Neil, E.; Kingree, S. V.; Minbiole, K. P. C. Org. Lett. 2005, 7, 515. DOI: 10.1021/ol047426t

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. エシュバイラー・クラーク反応 Eschweiler-Clarke…
  2. クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synt…
  3. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  4. 福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthe…
  5. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…
  6. デミヤノフ転位 Demjanov Rearrangement
  7. マクファディン・スティーヴンス反応 McFadyen-Steve…
  8. マーシャル プロパルギル化 Marshall Propargyl…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 金属錯体化学を使って神経伝達物質受容体を選択的に活性化する
  2. 2009年ロレアル・ユネスコ女性科学者 日本奨励賞発表
  3. ローカル環境でPDFを作成する(Windows版)
  4. メルドラム酸 Meldrum’s Acid
  5. 水素化ホウ素亜鉛 Zinc Bodohydride
  6. イボレノリドAの単離から全合成まで
  7. ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Synthesis
  8. Christoph A. Schalley
  9. チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Evans Coupling
  10. 住友製薬-日本化薬、新規抗がん剤で販売提携

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

太陽ホールディングスインターシップ

経営理念に共感し、自ら考え行動できる自律した人材と働きたい私たちは、楽しい社会を実現するという経…

抽出精製型AJIPHASE法の開発

2017年、味の素社の高橋大輔らは、ペプチド液相合成法であるAJIPHASE法にさらなる改良を加え、…

【太陽HD】”世界一の技術”アルカリ現像型ソルダーレジストの開発

ソルダーレジストは、プリント配線板や半導体パッケージ用基板の表層部分に使用されはんだ付け作業時、不要…

太陽ホールディングスってどんな会社?

私たち太陽ホールディングスグループは、パソコンやスマートフォンなどのIT機器やデジタル家電、車載用電…

「自然冷媒」に爆発・炎上の恐れ

「環境省・経済産業省の指示により、エアコンに使用されているフロン類の入れ替えが必要だ」と偽り、地球環…

効率的に新薬を生み出すLate-Stage誘導体化反応の開発

今回紹介する論文は、Late-Stage-Functionalizationの手法を開発し、新規薬剤…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP