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ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rearrangement

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概要

ルイス酸存在下におけるエノールアセタールの環状エーテルへの転位反応。

 

基本文献

・Ferrier, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1455. DOI: 10.1039/P19790001455
・Petasis, N. A.; Lu, S.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6394. DOI: 10.1021/ja00128a044
・Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 141. doi:10.1016/0040-4039(95)02114-0
・Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779. DOI: 10.1021/cr00024a008

 

反応機構


petasis_ferrier_3.gif

反応例

Phorboxazole Aの合成[1]


petasis_ferrier_4.gif


petasis_ferrier_5.gif

1炭素増炭型変法[2]

petasis_ferrier_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

原料はβ-ヒドロキシカルボン酸とアルデヒドのアセタール形成の後、Petasis試薬で処理して合成される。


petasis_ferrier_2.gif

参考文献

[1] Smith, A. B., III; Minbiole, K. P.; Verhoest, P. R.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942. DOI: 10.1021/ja011604l
[2] O’Neil, E.; Kingree, S. V.; Minbiole, K. P. C. Org. Lett. 2005, 7, 515. DOI: 10.1021/ol047426t

 

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