概要
ルイス酸存在下におけるエノールアセタールの環状エーテルへの転位反応。
基本文献
・Ferrier, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1455. DOI: 10.1039/P19790001455
・Petasis, N. A.; Lu, S.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6394. DOI: 10.1021/ja00128a044
・Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 141. doi:10.1016/0040-4039(95)02114-0
・Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779. DOI: 10.1021/cr00024a008
反応機構
反応例
Phorboxazole Aの合成[1]
1炭素増炭型変法[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
原料はβ-ヒドロキシカルボン酸とアルデヒドのアセタール形成の後、Petasis試薬で処理して合成される。
参考文献
[1] Smith, A. B., III; Minbiole, K. P.; Verhoest, P. R.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942. DOI: 10.1021/ja011604l[2] O’Neil, E.; Kingree, S. V.; Minbiole, K. P. C. Org. Lett. 2005, 7, 515. DOI: 10.1021/ol047426t
関連反応
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