[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rearrangement

[スポンサーリンク]


概要

ルイス酸存在下におけるエノールアセタールの環状エーテルへの転位反応。

 

基本文献

・Ferrier, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1455. DOI: 10.1039/P19790001455
・Petasis, N. A.; Lu, S.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6394. DOI: 10.1021/ja00128a044
・Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 141. doi:10.1016/0040-4039(95)02114-0
・Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779. DOI: 10.1021/cr00024a008

 

反応機構


petasis_ferrier_3.gif

反応例

Phorboxazole Aの合成[1]


petasis_ferrier_4.gif


petasis_ferrier_5.gif

1炭素増炭型変法[2]

petasis_ferrier_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

原料はβ-ヒドロキシカルボン酸とアルデヒドのアセタール形成の後、Petasis試薬で処理して合成される。


petasis_ferrier_2.gif

参考文献

[1] Smith, A. B., III; Minbiole, K. P.; Verhoest, P. R.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942. DOI: 10.1021/ja011604l
[2] O’Neil, E.; Kingree, S. V.; Minbiole, K. P. C. Org. Lett. 2005, 7, 515. DOI: 10.1021/ol047426t

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ウィルゲロット反応 Willgerodt Reaction
  2. TPAP(レイ・グリフィス)酸化 TPAP (Ley-Griff…
  3. ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応 Hell-Volhard-…
  4. リッター反応 Ritter Reaction
  5. 生体共役反応 Bioconjugation
  6. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalatio…
  7. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde
  8. キャロル転位 Carroll Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. マーシャル プロパルギル化 Marshall Propargylation
  2. 牛糞からプラスチック原料 水素とベンゼン、北大が成功
  3. バーゼル Basel:製薬・農薬・化学が集まる街
  4. 唾液でHIV検査が可能に!? 1 attoモル以下の超高感度抗体検出法
  5. 第29回「安全・簡便・短工程を実現する」眞鍋敬教授
  6. iPadで使えるChemDrawが発売開始
  7. Mgが実現する:芳香族アミンを使った鈴木―宮浦カップリング
  8. ブラウザからの構造式検索で研究を加速しよう
  9. 目が見えるようになる薬
  10. 信越化学、排水・排ガスからの塩水回収技術を開発

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第38回「分子組織化の多様な側面を理解する」Neil Champness教授

長らく更新が止まっていましたが、海外化学者インタビュー再開しました。Nature Chemistry…

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

“つける“と“はがす“の新技術―分子接合と表面制御

お申込み・詳細はこちら日程2020年1月9日(木)・10日(金)定員20名  先着順…

【日産化学】画期的な生物活性を有する新規除草剤の開発  ~ジオキサジン環に苦しみ、笑った日々~

日産化学は、コア技術である「精密有機合成」や「生物評価」を活かして自社独自開発の…

モノクローナル抗体を用いた人工金属酵素によるエナンチオ選択的フリーデル・クラフツ反応

第234回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院理学研究科・安達 琢真さんにお願いしました。…

α,β-不飽和イミンのγ-炭素原子の不斉マイケル付加反応

α,β-不飽和イミンのγ-炭素原子のエナールへのエナンチオ選択的マイケル付加反応が開発された。新規環…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP