[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rearrangement

[スポンサーリンク]


概要

ルイス酸存在下におけるエノールアセタールの環状エーテルへの転位反応。

 

基本文献

・Ferrier, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1455. DOI: 10.1039/P19790001455
・Petasis, N. A.; Lu, S.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6394. DOI: 10.1021/ja00128a044
・Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 141. doi:10.1016/0040-4039(95)02114-0
・Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779. DOI: 10.1021/cr00024a008

 

反応機構


petasis_ferrier_3.gif

反応例

Phorboxazole Aの合成[1]


petasis_ferrier_4.gif


petasis_ferrier_5.gif

1炭素増炭型変法[2]

petasis_ferrier_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

原料はβ-ヒドロキシカルボン酸とアルデヒドのアセタール形成の後、Petasis試薬で処理して合成される。


petasis_ferrier_2.gif

参考文献

[1] Smith, A. B., III; Minbiole, K. P.; Verhoest, P. R.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942. DOI: 10.1021/ja011604l
[2] O’Neil, E.; Kingree, S. V.; Minbiole, K. P. C. Org. Lett. 2005, 7, 515. DOI: 10.1021/ol047426t

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. レフォルマトスキー反応 Reformatsky Reaction…
  2. ペタシス反応 Petasis Reaction
  3. コッホ・ハーフ Koch-Haaf反応
  4. パール・クノール ピロール合成 Paal-Knorr Pyrro…
  5. トリメチレンメタン付加環化 Trimethylenemethan…
  6. 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Couplin…
  7. ベティ反応 Betti Reaction
  8. パーコウ反応 Perkow Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学者も参戦!?急成長ワクチン業界
  2. 第4回CSJ化学フェスタに参加してきました!
  3. 製薬大手のロシュ、「タミフル」効果で05年売上高20%増
  4. 研究室でDIY!割れないマニホールドをつくろう・改
  5. トシルヒドラゾンを経由するカルボニル化合物の脱酸素ヒドロフッ素化反応によるフルオロアルカンの合成
  6. 盗難かと思ったら紛失 千葉の病院で毒薬ずさん管理
  7. L-RAD:未活用の研究アイデアの有効利用に
  8. アーノルド・レインゴールド Arnold L. Rheingold
  9. 京都府福知山市消防本部にて化学消防ポンプ車の運用開始 ~消火のケミストリー~
  10. レドックスフロー電池 Redox-Flow Battery, RFB

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

不溶性アリールハライドの固体クロスカップリング反応

第305回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院工学研究院 (伊藤研究室)・瀬尾 珠恵さんにお…

化学のためのPythonによるデータ解析・機械学習入門

hodaです。今回は筆者の勉強用に読んだ機械学習関連の書籍を紹介します。概要本書は、…

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP