[スポンサーリンク]

F

フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ハロゲン化合物のハライドアニオンによる置換交換反応。平衡をどちらかに偏らせる工夫をすることで、望みのハロゲン化合物が得られる。合成化学的には、アルキル化剤としての反応性を向上させる目的、もしくはハライド化合物の安定性を増す目的で用いられる。

特にNaI/acetoneの条件は塩化物・臭化物・スルホン酸エステルからヨウ化物を合成するための定法である。NaIはアセトンに溶解するが、置換生成物であるNaBrやNaClは不溶なため沈殿する。このため平衡は生成系に偏る。

finkelstein_2.gif

基本文献

  • Finkelstein, H. Ber. 1910, 43, 1528.
  • Millar, J. A.; Nunn, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1976, 416.
  • Smith, W. B.; Branum, G. D. Tetrahedron Lett. 198122, 2055. doi:10.1016/S0040-4039(01)93275-7
  • Landini, D.; Albanese, D.; Mottadelli, S.; Penso, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2309. DOI: 10.1039/P19920002309

 

反応機構

SN2置換による交換反応である。

 

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

Finkelstein
Reaction
(Wikipedia)
Finkelstein
Reaction
(organic-chemistry.org)
Finkelstein
Reaction

フィンケルシュタイン反応
– Wikipedia

関連記事

  1. 水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム…
  2. ジイミド還元 Diimide Reduction
  3. p-メトキシベンジル保護基 p-Methoxybenzyl (P…
  4. 環化異性化反応 Cycloisomerization
  5. マイヤース 不斉アルキル化 Myers Asymmetric A…
  6. 炭素-炭素結合活性化反応 C-C Bond Activation…
  7. バートン反応 Barton Reaction
  8. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. それは夢から始まったーベンゼンの構造提唱から150年
  2. 環化異性化反応 Cycloisomerization
  3. 試験管内選択法(SELEX法) / Systematic Evolution of Ligands by Exponential Enrichment
  4. 最新有機合成法: 設計と戦略
  5. Cyclopropanes in Organic Synthesis
  6. インドールの触媒的不斉ヒドロホウ素化反応の開発
  7. ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―
  8. 科学系のLINEスタンプを使おう!!
  9. ポリエチレンテレフタレートの常温解重合法を開発
  10. ゴム状硫黄は何色?

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

最新記事

超塩基に匹敵する強塩基性をもつチタン酸バリウム酸窒化物の合成

第604回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 元素戦略MDX研究センターの宮﨑 雅義(みやざぎ…

ニキビ治療薬の成分が発がん性物質に変化?検査会社が注意喚起

2024年3月7日、ブルームバーグ・ニュース及び Yahoo! ニュースに以下の…

ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―

第603回のスポットライトリサーチは、ティエムファクトリ株式会社の上岡 良太(うえおか りょうた)さ…

有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年3月号がオンライン公開されています。…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。第一弾・第二弾につづいて…

ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

(さらに…)…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回の第一弾に続いて第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業との…

CIPイノベーション共創プログラム「世界に躍進する創薬・バイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第104春季年会(2024)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界に躍進…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

今年も始まりました日本化学会春季年会。対面で復活して2年めですね。今年は…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/03/21 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP