概要
ハロゲン化合物のハライドアニオンによる置換交換反応。平衡をどちらかに偏らせる工夫をすることで、望みのハロゲン化合物が得られる。合成化学的には、アルキル化剤としての反応性を向上させる目的、もしくはハライド化合物の安定性を増す目的で用いられる。
特にNaI/acetoneの条件は塩化物・臭化物・スルホン酸エステルからヨウ化物を合成するための定法である。NaIはアセトンに溶解するが、置換生成物であるNaBrやNaClは不溶なため沈殿する。このため平衡は生成系に偏る。
基本文献
- Finkelstein, H. Ber. 1910, 43, 1528.
- Millar, J. A.; Nunn, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1976, 416.
- Smith, W. B.; Branum, G. D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2055. doi:10.1016/S0040-4039(01)93275-7
- Landini, D.; Albanese, D.; Mottadelli, S.; Penso, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2309. DOI: 10.1039/P19920002309
反応機構
SN2置換による交換反応である。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
関連書籍
外部リンク
・Finkelstein
Reaction (Wikipedia)
・Finkelstein
Reaction (organic-chemistry.org)
・Finkelstein
Reaction
・フィンケルシュタイン反応
– Wikipedia
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