[スポンサーリンク]

F

フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

ハロゲン化合物のハライドアニオンによる置換交換反応。平衡をどちらかに偏らせる工夫をすることで、望みのハロゲン化合物が得られる。合成化学的には、アルキル化剤としての反応性を向上させる目的、もしくはハライド化合物の安定性を増す目的で用いられる。

特にNaI/acetoneの条件は塩化物・臭化物・スルホン酸エステルからヨウ化物を合成するための定法である。NaIはアセトンに溶解するが、置換生成物であるNaBrやNaClは不溶なため沈殿する。このため平衡は生成系に偏る。

finkelstein_2.gif

基本文献

  • Finkelstein, H. Ber. 1910, 43, 1528.
  • Millar, J. A.; Nunn, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1976, 416.
  • Smith, W. B.; Branum, G. D. Tetrahedron Lett. 198122, 2055. doi:10.1016/S0040-4039(01)93275-7
  • Landini, D.; Albanese, D.; Mottadelli, S.; Penso, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2309. DOI: 10.1039/P19920002309

 

反応機構

SN2置換による交換反応である。

 

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

Finkelstein
Reaction
(Wikipedia)
Finkelstein
Reaction
(organic-chemistry.org)
Finkelstein
Reaction

フィンケルシュタイン反応
– Wikipedia

関連記事

  1. バートン・ザード ピロール合成 Barton-Zard Pyrr…
  2. ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
  3. ブラン・ウレー クロロアルキル化 Blanc-Quellet C…
  4. ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応 Hell-Volhard-…
  5. フェティゾン試薬 Fetizon’s Reagent…
  6. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesi…
  7. ネイティブ・ケミカル・ライゲーション Native Chemic…
  8. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangem…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カバチニク・フィールズ反応 Kabachnik-Fields Reaction
  2. ライアン・シェンビ Ryan A. Shenvi
  3. トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン : Tris(pentafluorophenyl)borane
  4. 第67回―「特異な構造・結合を示すランタニド/アクチニド錯体の合成」Polly Arnold教授
  5. コバルト触媒でアリル位C(sp3)–H結合を切断し二酸化炭素を組み込む
  6. 高圧ガス甲種化学 受験体験記① ~概要・申し込み~
  7. ノーベル化学賞への道公開
  8. ハロホルム反応 Haloform Reaction
  9. トムソン:2008年ノーベル賞の有力候補者を発表
  10. アメリカで Ph.D. を取る –エッセイを書くの巻– (前編)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第137回―「リンや硫黄を含む化合物の不斉合成法を開発する」Stuart Warren教授

第137回の海外化学者インタビューはスチュアート・ウォーレン教授です。ケンブリッジ大学化学科に所属し…

吉岡里帆さん演じる「化学大好きDIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」シリーズ、第2弾公開!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2021年1月より、数々のヒット作に出演し、…

第14回ケムステVシンポ「スーパー超分子ワールド」を開催します!

ケムステーションをご覧の方々、あけましておめでとうございます。本年もどうぞよろしくお願い申し上げます…

【日産化学】新卒採用情報(2022卒)

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造|オンライン R2

詳細・お申込みはこちら日時令和3年 2月18日、25日(木) 基礎編        …

化学者のためのエレクトロニクス講座~電解で起こる現象編~

化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLEDなど、エレクトロ…

Machine learning-driven optimization in powder manufacturing of Ni-Co based superalloy

NIMS は、機械学習を適用することで、航空機エンジン用材料として有望な Ni-Co 基超合金の高性…

実験白衣を10種類試してみた

化学実験関連商品紹介動画シリーズ第二弾です。前回は実験メガネを紹介しました。今回は実験メガネ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP