[スポンサーリンク]

H

不均一系接触水素化 Heterogeneous Hydrogenation

 

概要

アルケン・アルキンの不均一系触媒による水素化。不均一系触媒条件では、水素圧・触媒・反応温度・溶媒などによって選択性が大きく異なる。水素はsyn付加する。

有機合成上よく用いられる触媒としては、ラネーニッケル、パラジウム-炭素(Pd/C)、アダムス触媒(Adams’ catalyst:
PtO2)、パールマン触媒(Pearlman’s catalyst: Pd(OH)2)
などが知られている。

SやPなどの微量混入物が存在した場合、触媒活性は大きく低下する(被毒)。フラスコやバルーンなどに付着していないか常に注意してから反応を行うこと。

ラネーニッケルなどの高活性な触媒は、しばしば乾燥下に発火するので、取り扱いには注意すること。

基本文献

  • Adams Catalyst: Voorhees, V.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc. 1922, 44, 1397. DOI: 10.1021/ja01427a021
  • Pearlman’s Catalyst: Pearlman, W. M. Tetrahedron Lett. 19678, 1663. doi:10.1016/S0040-4039(00)70335-2
  • Raney-Ni-W2: (a) Pavlic, A. A.; Adkins, H. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1471. DOI: 10.1021/ja01212a023 (b) Mozingo, R. Org. Synth. Coll. Vol. 3. 1955, 181.
  • Ni2B: (a) Brown, C. A. J. Org. Chem. 197035, 1900. DOI: 10.1021/jo00831a039 (b) Brown, C. A.; Ahuja, V. K. J. Org. Chem. 197338, 2226. DOI: 10.1021/jo00952a024

 

反応機構

 

反応例

近年、活性を低下させた不均一系パラジウム触媒Pd/(en), Pd/Fibが佐治木らによって開発[1][2]され、官能基選択的還元が実現されている。
pden.jpg

(和光純薬時報より転載)

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] 佐治木弘尚,廣田耕作 有機合成化学協会誌 2001, 59,109.

[2] (a) Sajiki, H.; Ikawa, T.; Hirota, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 171. doi:10.1016/S0040-4039(02)02472-3 (b) Ikawa, T.; Sajiki, H.; Hirota, K.Tetrahedron 200561, 2217. doi:10.1016/j.tet.2004.11.080

 

関連書籍

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohl…
  2. ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack R…
  3. クライゼン縮合 Claisen Condensation
  4. ブラウンヒドロホウ素化反応 Brown Hydroboratio…
  5. トロスト不斉アリル位アルキル化反応 Trost Asymmetr…
  6. 秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst
  7. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  8. ボイヤー・シュミット・オーブ転位 Boyer-Schmidt-A…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 武田 新規ARB薬「アジルバR錠」発売
  2. 日米の研究観/技術観の違い
  3. SciFinder Future Leaders in Chemistry参加のススメ
  4. スルホキシイミンを用いた一級アミン合成法
  5. 化学物質の環境リスクを学べる「かんたん化学物質ガイド」開設
  6. アカデミックから民間企業への転職について考えてみる 第2回
  7. ノーベル化学賞2011候補者一覧まとめ
  8. ボルテゾミブ (bortezomib)
  9. ロルフ・ミュラー Rolf Muller
  10. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

「進化分子工学によってウイルス起源を再現する」ETH Zurichより

今回は2018年度のノーベル化学賞の対象となった進化分子工学の最前線でRNA・タンパク質工学を組み合…

PAGE TOP