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H

不均一系接触水素化 Heterogeneous Hydrogenation

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概要

アルケン・アルキンの不均一系触媒による水素化。不均一系触媒条件では、水素圧・触媒・反応温度・溶媒などによって選択性が大きく異なる。水素はsyn付加する。

有機合成上よく用いられる触媒としては、ラネーニッケル、パラジウム-炭素(Pd/C)、アダムス触媒(Adams’ catalyst:
PtO2)、パールマン触媒(Pearlman’s catalyst: Pd(OH)2)
などが知られている。

SやPなどの微量混入物が存在した場合、触媒活性は大きく低下する(被毒)。フラスコやバルーンなどに付着していないか常に注意してから反応を行うこと。

ラネーニッケルなどの高活性な触媒は、しばしば乾燥下に発火するので、取り扱いには注意すること。

基本文献

  • Adams Catalyst: Voorhees, V.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc. 1922, 44, 1397. DOI: 10.1021/ja01427a021
  • Pearlman’s Catalyst: Pearlman, W. M. Tetrahedron Lett. 19678, 1663. doi:10.1016/S0040-4039(00)70335-2
  • Raney-Ni-W2: (a) Pavlic, A. A.; Adkins, H. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1471. DOI: 10.1021/ja01212a023 (b) Mozingo, R. Org. Synth. Coll. Vol. 3. 1955, 181.
  • Ni2B: (a) Brown, C. A. J. Org. Chem. 197035, 1900. DOI: 10.1021/jo00831a039 (b) Brown, C. A.; Ahuja, V. K. J. Org. Chem. 197338, 2226. DOI: 10.1021/jo00952a024

 

反応機構

 

反応例

近年、活性を低下させた不均一系パラジウム触媒Pd/(en), Pd/Fibが佐治木らによって開発[1][2]され、官能基選択的還元が実現されている。
pden.jpg

(和光純薬時報より転載)

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] 佐治木弘尚,廣田耕作 有機合成化学協会誌 2001, 59,109.

[2] (a) Sajiki, H.; Ikawa, T.; Hirota, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 171. doi:10.1016/S0040-4039(02)02472-3 (b) Ikawa, T.; Sajiki, H.; Hirota, K.Tetrahedron 200561, 2217. doi:10.1016/j.tet.2004.11.080

 

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