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D

デーヴィス酸化 Davis Oxidation

概要

エノラートアニオンを2-スルホニルオキサジリジン(N-sulfonyloxaziridines: Davis試薬)で処理することで、ケトンやエステルのα位を穏和な条件下に酸化することができる。

カンファースルホン酸由来の光学活性オキサジリジンを用いることで不斉酸化も可能である。

開発の歴史

1978年にドレクセル大学のデーヴィス(現在テンプル大学教授 )らによって2-スルホニルオキサジリジンの合成が報告された。現在でも最も使われているオキサジリジン試薬の1つである。

Franklin A. Davis

Franklin A. Davis

 

 

基本文献

<review>

 

反応機構


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反応例

例[1]


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(+)-Jiadifeninの合成[2]


davis_oxi_3.gif

Taxolの合成[3]


davis_oxi_4.gif

実験手順

Davisオキサジリジンの調製法[4, 5]

davis_oxi_5.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9419. DOI: 10.1021/ja00050a023
[2] Carcache, D. A.; Cho, Y. S.; Hua, Z.; Tian, Y.; Li, Y.-M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016. DOI: 10.1021/ja056980a
[3] Wender, P. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757. DOI: 10.1021/ja9635387 DOI: 10.1021/ja963539z
[4] Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1988, 66, 203. [PDF] [5] Towson , J. C.; Weismiller, M. C.; Lal, G. S.; Sheppard, A. C.; Kumar, A.; Davis, F. A. Org. Synth. 1990, 69, 158. [PDF]

 

関連反応

 

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