[スポンサーリンク]

D

デーヴィス酸化 Davis Oxidation

概要

エノラートアニオンを2-スルホニルオキサジリジン(N-sulfonyloxaziridines: Davis試薬)で処理することで、ケトンやエステルのα位を穏和な条件下に酸化することができる。

カンファースルホン酸由来の光学活性オキサジリジンを用いることで不斉酸化も可能である。

開発の歴史

1978年にドレクセル大学のデーヴィス(現在テンプル大学教授 )らによって2-スルホニルオキサジリジンの合成が報告された。現在でも最も使われているオキサジリジン試薬の1つである。

Franklin A. Davis

Franklin A. Davis

 

 

基本文献

<review>

 

反応機構


davis_oxi_2.gif

反応例

例[1]


davis.4.gif

(+)-Jiadifeninの合成[2]


davis_oxi_3.gif

Taxolの合成[3]


davis_oxi_4.gif

実験手順

Davisオキサジリジンの調製法[4, 5]

davis_oxi_5.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9419. DOI: 10.1021/ja00050a023
[2] Carcache, D. A.; Cho, Y. S.; Hua, Z.; Tian, Y.; Li, Y.-M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016. DOI: 10.1021/ja056980a
[3] Wender, P. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757. DOI: 10.1021/ja9635387 DOI: 10.1021/ja963539z
[4] Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1988, 66, 203. [PDF] [5] Towson , J. C.; Weismiller, M. C.; Lal, G. S.; Sheppard, A. C.; Kumar, A.; Davis, F. A. Org. Synth. 1990, 69, 158. [PDF]

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter O…
  2. 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolacton…
  3. スルホン系保護基 Sulfonyl Protective Gro…
  4. 環化異性化反応 Cycloisomerization
  5. バルビエ・ウィーランド分解 Barbier-Wieland De…
  6. シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile…
  7. 高知・フュルストナー クロスカップリング Kochi-Furst…
  8. カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synt…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヘゲダス遷移金属による有機合成
  2. マイクロリアクター徹底活用セミナー【終了】
  3. 化学エンターテイメント小説第2弾!『猫色ケミストリー』 
  4. そこまでやるか?ー不正論文驚愕の手口
  5. “アルデヒドを移し替える”新しいオレフィン合成法
  6. Reaction and Synthesis: In the Organic Chemistry Laboratory
  7. アメリカ化学留学 ”実践編 ー英会話の勉強ー”!
  8. カルボニル基の保護 Protection of Carbonyl Group
  9. MUKAIYAMA AWARD講演会
  10. 第20回 超分子から高分子へアプローチする ― Stuart Rowan教授

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

Chem-Station Twitter

PAGE TOP