[スポンサーリンク]

D

デーヴィス酸化 Davis Oxidation

[スポンサーリンク]

概要

エノラートアニオンを2-スルホニルオキサジリジン(N-sulfonyloxaziridines: Davis試薬)で処理することで、ケトンやエステルのα位を穏和な条件下に酸化することができる。

カンファースルホン酸由来の光学活性オキサジリジンを用いることで不斉酸化も可能である。

開発の歴史

1978年にドレクセル大学のデーヴィス(現在テンプル大学教授 )らによって2-スルホニルオキサジリジンの合成が報告された。現在でも最も使われているオキサジリジン試薬の1つである。

Franklin A. Davis

Franklin A. Davis

 

 

基本文献

<review>

 

反応機構


davis_oxi_2.gif

反応例

例[1]


davis.4.gif

(+)-Jiadifeninの合成[2]


davis_oxi_3.gif

Taxolの合成[3]


davis_oxi_4.gif

実験手順

Davisオキサジリジンの調製法[4, 5]

davis_oxi_5.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9419. DOI: 10.1021/ja00050a023
[2] Carcache, D. A.; Cho, Y. S.; Hua, Z.; Tian, Y.; Li, Y.-M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016. DOI: 10.1021/ja056980a
[3] Wender, P. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757. DOI: 10.1021/ja9635387 DOI: 10.1021/ja963539z
[4] Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1988, 66, 203. [PDF] [5] Towson , J. C.; Weismiller, M. C.; Lal, G. S.; Sheppard, A. C.; Kumar, A.; Davis, F. A. Org. Synth. 1990, 69, 158. [PDF]

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応 Hell-Volhard-…
  2. コンラッド・リンパック キノリン合成 Conrad-Limpac…
  3. メルドラム酸 Meldrum’s Acid
  4. ニコラス反応 Nicholas Reaction
  5. カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovs…
  6. ヨウ化サマリウム(II) Samarium(II) Iodide…
  7. レギッツジアゾ転移 Regitz Diazo Transfer
  8. 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 一家に1枚周期表を 理科離れ防止狙い文科省
  2. かぶれたTシャツ、原因は塩化ジデシルジメチルアンモニウム
  3. 学振申請書を磨き上げるポイント ~自己評価欄 編(後編)~
  4. 長井長義の日記など寄贈 明治の薬学者、徳島大へ
  5. 化学実験系YouTuber
  6. オンライン座談会『ケムステスタッフで語ろうぜ』開幕!
  7. アラインをパズルのピースのように繋げる!
  8. 内部アルケンのアリル位の選択的官能基化反応
  9. 勤務地にこだわり理想も叶える!転職に成功したエンジニアの話
  10. 「株式会社未来創薬研究所」を設立

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

新車の香りは「発がん性物質」の香り、1日20分嗅ぐだけで発がんリスクが高まる可能性

「新車の香り」には、がんや生殖障害、子どもの先天性欠損症などを引き起こす可能性があるベンゼンやホルム…

溶液を流すだけで誰でも簡単に高分子を合成できるリサイクル可能な不均一系ラジカル発生剤の開発

第 295 回のスポットライトリサーチは東京大学豊田研究室の博士課程 1 年 岡美奈実さんと修士課程…

Carl Boschの人生 その9

Tshozoです。書いてると色々膨らんで収集がつかなくなりますね。ということで前回の続き。W…

創薬・医療系ベンチャー支援プログラム”BlockbusterTOKYO” ビジネスプラン発表会を開催!

東京都が主催し、Beyond Next Ventures株式会社が運営するBlockbuster T…

酸化反応を駆使した(-)-deoxoapodineの世界最短合成

第294回のスポットライトリサーチは、吉田慶 博士にお願いしました。今回取り上げる研究は有機…

特許取得のための手続き

bergです。本記事では特許出願に必要な手続きについてかいつまんでご紹介します。皆さんの研究もひょっ…

「ソーシャルメディアを活用したスタートアップの価値向上」 BlockbusterTOKYO 2020 第9回 研修プログラムを実施!

Blockbuster TOKYOは東京都が主催し、Beyond Next Ventures株式会社…

カルボカチオンの華麗なリレー:ブラシラン類の新たな生合成経路

反応経路の自動探索によりセスキテルペンのトリコブラシレノールの新たな全生合成経路が提唱された。ト…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP