[スポンサーリンク]

D

デーヴィス酸化 Davis Oxidation

[スポンサーリンク]

概要

エノラートアニオンを2-スルホニルオキサジリジン(N-sulfonyloxaziridines: Davis試薬)で処理することで、ケトンやエステルのα位を穏和な条件下に酸化することができる。

カンファースルホン酸由来の光学活性オキサジリジンを用いることで不斉酸化も可能である。

開発の歴史

1978年にドレクセル大学のデーヴィス(現在テンプル大学教授 )らによって2-スルホニルオキサジリジンの合成が報告された。現在でも最も使われているオキサジリジン試薬の1つである。

Franklin A. Davis

Franklin A. Davis

 

 

基本文献

<review>

 

反応機構


davis_oxi_2.gif

反応例

例[1]


davis.4.gif

(+)-Jiadifeninの合成[2]


davis_oxi_3.gif

Taxolの合成[3]


davis_oxi_4.gif

実験手順

Davisオキサジリジンの調製法[4, 5]

davis_oxi_5.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9419. DOI: 10.1021/ja00050a023
[2] Carcache, D. A.; Cho, Y. S.; Hua, Z.; Tian, Y.; Li, Y.-M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016. DOI: 10.1021/ja056980a
[3] Wender, P. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757. DOI: 10.1021/ja9635387 DOI: 10.1021/ja963539z
[4] Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1988, 66, 203. [PDF] [5] Towson , J. C.; Weismiller, M. C.; Lal, G. S.; Sheppard, A. C.; Kumar, A.; Davis, F. A. Org. Synth. 1990, 69, 158. [PDF]

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. ブルック転位 Brook Rearrangement
  2. 史 不斉エポキシ化 Shi Asymmetric Epoxida…
  3. オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement
  4. クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction
  5. アルキンジッパー反応 Alkyne Zipper Reacito…
  6. メチオニン選択的タンパク質修飾反応 Met-Selective …
  7. バナジル(アセチルアセトナト) Vanadyl(IV) acet…
  8. ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fr…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 産業界のニーズをいかにして感じとるか
  2. (+)-フロンドシンBの超短工程合成
  3. LSD1阻害をトリガーとした二重機能型抗がん剤の開発
  4. 幾何学の定理を活用したものづくり
  5. 白い器を覆っている透明なガラスってなんだ?
  6. 超多剤耐性結核の新しい治療法が 米国政府の承認を取得
  7. 有機硫黄ラジカル触媒で不斉反応に挑戦
  8. 2007年10大化学ニュース
  9. 免疫不応答の抗原抗体反応を利用できるハプテン標識化試薬
  10. 「温故知新」で医薬品開発

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

作った分子もペコペコだけど作ったヤツもペコペコした話 –お椀型分子を利用した強誘電体メモリ–

第311回のスポットライトリサーチは、埼玉大学大学院 理工学研究科 基礎化学コー…

【マイクロ波化学(株)環境/化学分野向けウェビナー】 #CO2削減 #リサイクル #液体 #固体 #薄膜 #乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントでは、環境/化学分野の事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波をご紹介…

医療用酸素と工業用酸素の違い

 スズキは29日、インドにある3工場の生産を一時停止すると明らかにした。インドでは新型コロナウイルス…

世界初のジアゾフリーキラル銀カルベン発生法の開発と活性化されていないベンゼノイドの脱芳香族化反応への応用

第310回のスポットライトリサーチは、千葉大学大学院医学薬学府 (根本研究室)・伊藤 翼さんにお願い…

キムワイプをつくった会社 ~キンバリー・クラーク社について~

Tshozoです。本件先日掲載されたこちらのArticleの追っかけでネタ色が強いですが書いてみるこ…

Advanced Real‐Time Process Analytics for Multistep Synthesis in Continuous Flow

In multistep continuous flow chemistry, studying c…

三角形ラジカルを使って発光性2次元ハニカムスピン格子構造を組み立てる!

第309回のスポットライトリサーチは、木村舜 博士にお願いしました。金属と有機配位子がネット…

第148回―「フッ素に関わる遷移金属錯体の研究」Graham Saunders准教授

第148回の海外化学者インタビューは、グラハム・サウンダース准教授です。ニュージーランドのハミルトン…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP