[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

高井・ロンバード反応 Takai-Lombardo Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

gem-ジハロアルカンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応。

多くのオレフィン化反応がアルデヒド・ケトンのみに適用を持つのに対して、本条件ではエステルやアミドのカルボニル基もオレフィン化することが可能。塩基性が低いため、エノール化しやすい基質にも適用できる。

類似系であるTebbe試薬Petasis試薬の適用範囲がメチレン化に限定されるのに比べ、本条件では置換アルケンの合成が可能。反応はZ選択的に進行する。

 

基本文献

 

反応機構

takai_lombardo_2.gif

 

反応例

Tetrodotoxinの合成[1] takai_lombardo_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510. DOI: 10.1021/ja0368305

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ファン・ロイゼン試薬 van Leusen Reagent (T…
  2. 硫黄-フッ素交換反応 Sulfur(VI)-Fluoride E…
  3. 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Pro…
  4. ベロウソフ・ジャボチンスキー反応 Belousov-Zhabot…
  5. アルキンジッパー反応 Alkyne Zipper Reacito…
  6. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reacti…
  7. パーコウ反応 Perkow Reaction
  8. 正宗・バーグマン反応 Masamune-Bergman Reac…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 科学の未解決のナゾ125を選出・米サイエンス誌
  2. TriBOT ~1分子が3倍活躍するベンジル化試薬~
  3. 【日産化学】画期的な生物活性を有する新規除草剤の開発  ~ジオキサジン環に苦しみ、笑った日々~
  4. ケムステが文部科学大臣表彰 科学技術賞を受賞しました
  5. 軸不斉のRとS
  6. 第93回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part III
  7. 夏:今年もスズメバチ防護服の製造ピーク
  8. 危険物データベース:第1類(酸化性固体)
  9. メチオニン選択的タンパク質修飾反応 Met-Selective Protein Modification
  10. 第10回次世代を担う有機化学シンポジウムに参加してきました

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

11年ぶり日本開催、国際化学五輪プレイベントを3月に

7月に日本で開催される国際化学オリンピックを盛り上げようと、プレイベント「化学との出会い 未来を拓(…

文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑫: XP-PEN Deco01の巻

「実験大好き化学者も、デスクワークを快適化しようよ」な文具コーナーです。かなり久々の執筆で恐縮です。…

4つの異なる配位結合を持つ不斉金属原子でキラル錯体を組み上げる!!

第 296 回のスポットライトリサーチは、東京大学塩谷研究室で博士号を取得され、現在は京都大学寺西研…

ナタリー カロリーナ ロゼロ ナバロ Nataly Carolina Rosero-Navarro

Nataly Carolina Rosero-Navarro (コロンビア生まれ) は、日本在住の化…

【マイクロ波化学(株)ウェビナー】 #環境 #SDGs マイクロ波によるサステナブルなものづくり (プラ分解、フロー合成、フィルム、乾燥、焼成)

<内容>ご好評につき、先月と同じ内容のウェブセミナーを開催!事業・開発課題の一ソリュ…

銀ジャケを狂わせた材料 ~タイヤからの意外な犯人~

Tshozoです。先日ケムステスタッフの方が気になる関連論文を紹介されていましたので書くこととしまし…

富士フイルム和光純薬がケムステVプレミアレクチャーに協賛しました

ケムステVシンポとともにケムステオンライン講演会の両輪をなすケムステVプレミアクチャー(Vプレレク)…

ホウ素でがんをやっつける!

「ホウ素」と言ったときに皆さんは何を思い浮かべますか?鈴木宮浦カップリング、ルイス酸(BF3…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP