[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

高井・ロンバード反応 Takai-Lombardo Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

gem-ジハロアルカンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応。

多くのオレフィン化反応がアルデヒド・ケトンのみに適用を持つのに対して、本条件ではエステルやアミドのカルボニル基もオレフィン化することが可能。塩基性が低いため、エノール化しやすい基質にも適用できる。

類似系であるTebbe試薬Petasis試薬の適用範囲がメチレン化に限定されるのに比べ、本条件では置換アルケンの合成が可能。反応はZ選択的に進行する。

 

基本文献

 

反応機構

takai_lombardo_2.gif

 

反応例

Tetrodotoxinの合成[1] takai_lombardo_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510. DOI: 10.1021/ja0368305

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Iso…
  2. ミニスキ反応 Minisci Reaction
  3. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…
  4. 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker R…
  5. リスト・バルバス アルドール反応 List-Barbas Ald…
  6. フェティゾン試薬 Fetizon’s Reagent…
  7. アンデルセン キラルスルホキシド合成 Andersen Chir…
  8. ジアゾカップリング diazocoupling

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 世界の中分子医薬品市場について調査結果を発表
  2. モッシャー法 Mosher Method
  3. NHKアニメ『エレメントハンター』 2009年7月スタート!
  4. 3級C-H結合選択的な触媒的不斉カルベン挿入反応
  5. ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearrangement
  6. 就活・転職・面接・仕事まとめ
  7. ネオ元素周期表
  8. ブラン・ウレー クロロアルキル化 Blanc-Quellet Chloroalkylation
  9. 大学の学科がクラウドファンディング!?『化学の力を伝えたい』
  10. 分子情報・バイオ2研究センター 九大開設

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年3月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

最新記事

超塩基に匹敵する強塩基性をもつチタン酸バリウム酸窒化物の合成

第604回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 元素戦略MDX研究センターの宮﨑 雅義(みやざぎ…

ニキビ治療薬の成分が発がん性物質に変化?検査会社が注意喚起

2024年3月7日、ブルームバーグ・ニュース及び Yahoo! ニュースに以下の…

ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―

第603回のスポットライトリサーチは、ティエムファクトリ株式会社の上岡 良太(うえおか りょうた)さ…

有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年3月号がオンライン公開されています。…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。第一弾・第二弾につづいて…

ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

(さらに…)…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回の第一弾に続いて第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業との…

CIPイノベーション共創プログラム「世界に躍進する創薬・バイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第104春季年会(2024)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界に躍進…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

今年も始まりました日本化学会春季年会。対面で復活して2年めですね。今年は…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/03/21 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP