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ビギネリ反応 Biginelli Reaction

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概要

三成分縮合反応(Three-Component Reaction)の一種である。
生成物であるジヒドロピリミジノン骨格は、抗てんかん薬やカルシウムチャネル拮抗薬に見られる構造であり、その潜在的重要性から、近年多くの着目を集めている反応である。

基本文献

 

開発の歴史

1891年イタリアの化学者Biginelliによって報告された。

Pietro Biginelli

Pietro Biginelli

反応機構

参考: J. Org. Chem. 199762, 7201.
biginelli_2.gif

反応例

触媒的不斉Biginelli反応:ランタノイド錯体[1]および有機分子触媒[2]を用いるものなどが知られている。
biginelli_3.gif
BatzelladineFの合成[3] biginelli_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Huang, Y.; Yang, F.; Zhu, C.J. Am. Chem. Soc. 2005127, 16386. DOI: 10.1021/ja056092f

[2] Chen, X.-H.; Xu, X.-X.; Liu, H.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14802. DOI: 10.1021/ja065267y

[3] Cohen, F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 10782. DOI: 10.1021/ja017067m

 

関連反応

 

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