[スポンサーリンク]

O

オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation

 

概要

アルコール類を選択的に酸化する。とくに第二級アルコールの酸化に適している。アセトン以外に、種々のアルデヒドやケトンを水素受容体に用いることができる。

この反応は可逆であるため、アセトンの代わりに過剰のイソプロピルアルコールなどを用いれば、カルボニル基が還元されてアルコールが得られる(Meerwein-Ponndorf-Verley還元)。

基本文献

  • Oppenauer, R. V. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 193756, 137.
  • Djerassi, C. Org. React. 1951, 6, 207.
  • de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007. DOI: 10.1055/s-1994-25625
  • Graves, C. R.; Zeng, B.-S.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12596. doi:10.1021/ja063842s

 

反応機構

全ての過程は平衡・可逆である。酸化体に平衡を傾けるために、通常過剰量(通常溶媒量)のアセトンを必要とする。
oppenauer_2.gif

反応例

ol-on-3.gif
oppenauer_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…
  2. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction
  3. 高知・フュルストナー クロスカップリング Kochi-Furst…
  4. 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cr…
  5. 硫酸エステルの合成 Synthesis of Organosul…
  6. エッシェンモーザー・タナベ開裂反応 Eschenmoser-Ta…
  7. コーリー・ニコラウ マクロラクトン化 Corey-Nicolao…
  8. ハネシアン・ヒュラー反応 Hanessian-Hullar Re…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 植物性油の再加熱によって毒物が発生
  2. 福山アミン合成 Fukuyama Amine Synthesis
  3. 劣性遺伝子押さえ込む メンデルの法則仕組み解明
  4. 天然の保護基!
  5. 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート:1-Butyl-3-methylimidazolium Hexafluorophosphate
  6. 構造式を楽に描くコツ!? テクニック紹介
  7. 四角い断面を持つナノチューブ合成に成功
  8. 太陽ホールディングスってどんな会社?
  9. アピオース apiose
  10. Reaxys Prize 2011募集中!

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

論文・学会発表に役立つ! 研究者のためのIllustrator素材集: 素材アレンジで描画とデザインをマスターしよう!

概要Adobe Illustratorを用いたイラスト作成の入門書。すぐに使えるイラスト素材…

シアノヒドリンをカルボン酸アミドで触媒的に水和する

第189回目のスポットライトリサーチは、神田 智哉(かんだ ともや)さんにお願いしました。神…

チオカルバマートを用いたCOSのケミカルバイオロジー

チオカルバマート型硫化水素ドナー分子を用いた硫化カルボニル(COS)の生理学的機能の研究が行われた。…

触媒的不斉交差ピナコールカップリングの開発

第188回目のスポットライトリサーチは、竹田 光孝(たけだ みつたか)さんにお願いしました。…

研究者のためのCG作成術④(レンダリング編)

Naphtです。研究者のためのCG作成術①、②、③に続き、研究者向けのCGの作り方について紹介しよう…

CSJジャーナルフォーラム「ジャーナルの将来像を考える」

いよいよ今年も日化年会の期日が迫って参りました!ケムステでも例年通り、参加者の方々に有益な各種企画の…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP