概要
アルコール類を選択的に酸化する。とくに第二級アルコールの酸化に適している。アセトン以外に、種々のアルデヒドやケトンを水素受容体に用いることができる。
この反応は可逆であるため、アセトンの代わりに過剰のイソプロピルアルコールなどを用いれば、カルボニル基が還元されてアルコールが得られる(Meerwein-Ponndorf-Verley還元)。
基本文献
- Oppenauer, R. V. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1937, 56, 137.
- Djerassi, C. Org. React. 1951, 6, 207.
- de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007. DOI: 10.1055/s-1994-25625
- Graves, C. R.; Zeng, B.-S.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12596. doi:10.1021/ja063842s
反応機構
全ての過程は平衡・可逆である。酸化体に平衡を傾けるために、通常過剰量(通常溶媒量)のアセトンを必要とする。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction
- 植村酸化 Uemura Oxidation
- アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman Oxidation
- パリック・デーリング酸化 Parikh-Doering Oxidation
- フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt Oxidation
- メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) Reduction
- カニッツァロ反応 Cannizzaro Reaction
- コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
- 向山酸化 Mukaiyama Oxidation
- PCC/PDC酸化 PCC/PDC Oxidation
- TEMPO酸化 TEMPO Oxidation
- TPAP（レイ・グリフィス）酸化 TPAP （Ley-Griffith）Oxidation
- デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
- スワーン酸化 Swern Oxidation
関連書籍
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外部リンク
- OXIDATIONS (PDF)
- Oppenauer Oxidation (organic-chemistry.org)
- オッペナウアー酸化 (Wikipedia)
- Oppenauer Oxidation (Wikipedia)
