[スポンサーリンク]

O

オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

アルコール類を選択的に酸化する。とくに第二級アルコールの酸化に適している。アセトン以外に、種々のアルデヒドやケトンを水素受容体に用いることができる。

この反応は可逆であるため、アセトンの代わりに過剰のイソプロピルアルコールなどを用いれば、カルボニル基が還元されてアルコールが得られる(Meerwein-Ponndorf-Verley還元)。

基本文献

  • Oppenauer, R. V. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 193756, 137.
  • Djerassi, C. Org. React. 1951, 6, 207.
  • de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007. DOI: 10.1055/s-1994-25625
  • Graves, C. R.; Zeng, B.-S.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12596. doi:10.1021/ja063842s

 

反応機構

全ての過程は平衡・可逆である。酸化体に平衡を傾けるために、通常過剰量(通常溶媒量)のアセトンを必要とする。
oppenauer_2.gif

反応例

ol-on-3.gif
oppenauer_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ボロン酸触媒によるアミド形成 Amide Formation C…
  2. クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation
  3. ロッセン転位 Lossen Rearrangement
  4. ゼムラー・ウォルフ反応 Semmeler-Wolff React…
  5. マイヤース 不斉アルキル化 Myers Asymmetric A…
  6. ハンスディーカー反応 Hunsdiecker Reaction
  7. デミヤノフ転位 Demjanov Rearrangement
  8. ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 臭素系難燃剤など8種を禁止 有害化学物質の規制条約
  2. 石油化学プラントの設備内部でドローンを飛行する実証事業を実施
  3. 第12回 金属錯体から始まる化学ー伊藤肇教授
  4. クラベ アレン合成 Crabbe Allene Synthesis
  5. 諸熊 奎治 Keiji Morokuma
  6. キニーネ きにーね quinine
  7. ショウガに含まれる辛味成分
  8. 化学業界と就職活動
  9. ADC薬基礎編: 着想の歴史的背景と小分子薬・抗体薬との比較
  10. 中国へ講演旅行へいってきました②

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

進む分析機器の開発

がん研究会がんプレシジョン医療研究センターの芳賀淑美主任研究員、植田幸嗣プロジェクトリーダーらの研究…

無機物のハロゲンと有機物を組み合わせて触媒を創り出すことに成功

第449回のスポットライトリサーチは、分子科学研究所 生命・錯体分子科学研究領域(椴山グループ)5年…

熱化学電池の蘊奥を開く-熱を電気に変える電解液の予測設計に道-

第448回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 工学院 機械系 機械コース 村上陽一研究室の長 …

毎年恒例のマニアックなスケジュール帳:元素手帳2023

hodaです。去年もケムステで紹介されていた元素手帳2022ですが、2023年バージョンも発…

二刀流センサーで細胞を光らせろ!― 合成分子でタンパク質の蛍光を制御する化学遺伝学センサーの開発 ―

第447回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 理学系研究科化学専攻 生体分子化学研究室(キャ…

【12月開催】第4回 マツモトファインケミカル技術セミナー有機金属化合物「オルガチックス」の触媒としての利用-ウレタン化触媒としての利用-

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合…

化学ゆるキャラ大集合

企業PRの手段の一つとして、キャラクターを作りホームページやSNSで登場させることがよく行われていま…

最先端バイオエコノミー社会を実現する合成生物学【対面講座】

開講期間2022年12月12日(月)13:00~16:202022年12月13日(火)1…

複雑なモノマー配列を持ったポリエステル系ブロックポリマーをワンステップで合成

第446回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学研究院 応用化学部門 高分子化学研究室(…

河崎 悠也 Yuuya Kawasaki

河崎 悠也 (かわさき ゆうや) は、日本の有機化学者。九州大学先導物質化学研究所 …

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP