概要

アルコール類を選択的に酸化する。とくに第二級アルコールの酸化に適している。アセトン以外に、種々のアルデヒドやケトンを水素受容体に用いることができる。

この反応は可逆であるため、アセトンの代わりに過剰のイソプロピルアルコールなどを用いれば、カルボニル基が還元されてアルコールが得られる(Meerwein-Ponndorf-Verley還元)。

基本文献

• Oppenauer, R. V. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1937, 56, 137.
• Djerassi, C. Org. React. 1951, 6, 207.
• de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007. DOI: 10.1055/s-1994-25625
• Graves, C. R.; Zeng, B.-S.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12596. doi:10.1021/ja063842s

反応機構

全ての過程は平衡・可逆である。酸化体に平衡を傾けるために、通常過剰量(通常溶媒量)のアセトンを必要とする。

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

• ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction
• 植村酸化 Uemura Oxidation
• アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman Oxidation
• パリック・デーリング酸化 Parikh-Doering Oxidation
• フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt Oxidation
• メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) Reduction
• カニッツァロ反応 Cannizzaro Reaction
• コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
• 向山酸化 Mukaiyama Oxidation
• PCC/PDC酸化 PCC/PDC Oxidation
• TEMPO酸化　TEMPO Oxidation
• TPAP（レイ・グリフィス）酸化 TPAP （Ley-Griffith）Oxidation
• デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
• スワーン酸化 Swern Oxidation

関連書籍

外部リンク

• OXIDATIONS (PDF)
• Oppenauer Oxidation (organic-chemistry.org)
• オッペナウアー酸化 (Wikipedia)
• Oppenauer Oxidation (Wikipedia)