[スポンサーリンク]

O

オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

アルコール類を選択的に酸化する。とくに第二級アルコールの酸化に適している。アセトン以外に、種々のアルデヒドやケトンを水素受容体に用いることができる。

この反応は可逆であるため、アセトンの代わりに過剰のイソプロピルアルコールなどを用いれば、カルボニル基が還元されてアルコールが得られる(Meerwein-Ponndorf-Verley還元)。

基本文献

  • Oppenauer, R. V. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 193756, 137.
  • Djerassi, C. Org. React. 1951, 6, 207.
  • de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007. DOI: 10.1055/s-1994-25625
  • Graves, C. R.; Zeng, B.-S.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12596. doi:10.1021/ja063842s

 

反応機構

全ての過程は平衡・可逆である。酸化体に平衡を傾けるために、通常過剰量(通常溶媒量)のアセトンを必要とする。
oppenauer_2.gif

反応例

ol-on-3.gif
oppenauer_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorina…
  2. フィッシャー オキサゾール合成 Fischer Oxazole …
  3. カティヴァ 酢酸合成プロセス Cativa Process fo…
  4. 右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosu…
  5. 求核的フルオロアルキル化 Nucleophilic Fluoro…
  6. アルコールのアルカンへの還元 Reduction from Al…
  7. マクコーマック反応 McCormack Reaction
  8. 向山縮合試薬 Mukaiyama Condensation Re…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. フッ素のゴーシュ効果 Fluorine gauche Effect
  2. 化学者のためのエレクトロニクス講座~電解銅めっき編~
  3. コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
  4. 18万匹のトコジラミ大行進 ~誘因フェロモンを求めて①~
  5. 旭化成ファインケム、新規キラルリガンド「CBHA」の工業化技術を確立し試薬を販売
  6. ボリルメタン~メタンの触媒的ホウ素化反応
  7. 金属スカベンジャーを試してみた
  8. 特許にまつわる初歩的なあれこれ その2
  9. 第一手はこれだ!:古典的反応から最新反応まで2 |第7回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)
  10. 工業製品コストはどのように決まる?

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

高分子固体電解質をAIで自動設計

第406回のスポットライトリサーチは、早稲田大学 先進理工学部 応用化学科 小柳津・須賀研究室の畠山…

スクショの友 Snagit

スクリーンショット(スクショ)は、手軽に画像や図をコピーすることができ、資料作成などにおいて便利な機…

第28回Vシンポ「電子顕微鏡で分子を見る!」を開催します!

こんにちは、今回第28回Vシンポの運営&司会を務めさせていただくMacyです、よろしくお願い…

量子アルゴリズム国際ハッカソンQPARC Challengeで、で京都大学の学生チームが優勝!!

そこかしこで「量子コンピュータ」という言葉を聞くようになった昨今ですが、実際に何がどこまでできるのか…

Nature主催の動画コンペ「Science in Shorts」に応募してみました

以前のケムステ記事で、Springer Nature社が独・メルク社と共同で、動画コンペ「Scien…

クオラムセンシング阻害活性を有する新規アゾキシアルケン化合物の発見―薬剤耐性菌の出現を抑える感染症治療薬への応用に期待―

第405回のスポットライトリサーチは、広島大学大学院統合生命科学研究科 生物工学プログラム 細胞機能…

【著者インタビュー動画あり!】有機化学1000本ノック スペクトル解析編

今年4月に発売された書籍で、発売記念著者インタビュー動画も発売前に撮影したのですが、書籍の到…

Dihydropyridazinone環構造を有する初の天然物 Actinopyridazinoneを発見 ~微生物の持つヒドラジン生合成経路の多様性を解明~

第404回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院薬学研究院 天然物化学研究室の有馬 陸(あり…

化学企業のグローバル・トップ50が発表【2022年版】

The world’s chemical industry didn’t just gr…

常温常圧アンモニア合成~20年かけて性能が約10000倍に!!!

Tshozoです。先日ChemRxivに、東京大学西林研究室による最新の触媒成果が発表されました…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP