[スポンサーリンク]

J

ジョーンズ酸化 Jones Oxidation

 

概要

アルコールの酸化としては、もっとも基本的な反応である。オレフィンやアルキンとは反応せず、アルコールのみを酸化できる。試薬は硫酸水溶液なので、強酸性条件に耐えられない化合物には当然ながら適用不可。

残渣のクロム化合物は毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要がある。

基本文献

  •  Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
  •  Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
  •  Ley, S. V.; Madin, A. Comprehensive Organic Synthesis 19917, 253.
  •  Luzzio, F. A. Org. React. 1998, 53, 1.

 

反応機構

水溶液中で行う反応である。一級アルコールが酸化されてできるアルデヒドは、系中で水和されてgem-ジオールとなる。これがさらに酸化を受け、生成物はカルボン酸となる。(つまり、アルデヒドで停止させるには、無水条件が必要不可欠)。
jones_oxi_2.gif

反応例

 

実験手順

Jones試薬の調製法

500mLビーカーで三酸化クロム(25g, 0.25 mol)を水(75mL)に溶解し、氷浴で冷やしながら濃硫酸(25mL)を注意深くかき混ぜながら加える。溶液の温度は0~5℃に保つ。調製された試薬は2.5Mである。

 

実験のコツ・テクニック

※反応の停止(クエンチ)はイソプロピルアルコールを加える方法が簡便である。

※クロム化合物、特に六価クロムは毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要がある。

参考文献

 

関連反応

 

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ネイティブ・ケミカル・リゲーション Native Chemica…
  2. 均一系水素化 Homogeneous Hydrogenaton
  3. ワートン反応 Wharton Reaction
  4. 【クリックは完了. よし壊せ!】イミノカルベノイドによる渡環およ…
  5. スナップ試薬 SnAP Reagent
  6. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearr…
  7. アッペル反応 Appel Reaction
  8. ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduc…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. クロスカップリング反応 cross coupling reaction
  2. クラーク・スティル W. Clark Still
  3. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement
  4. 論文・学会発表に役立つ! 研究者のためのIllustrator素材集: 素材アレンジで描画とデザインをマスターしよう!
  5. デュアルディスプレイDNAコード化化合物ライブラリーの改良法
  6. 6年越しで叶えた“海外と繋がる仕事がしたい”という夢
  7. グリーンケミストリー Green Chemistry
  8. 活性酸素・フリーラジカルの科学: 計測技術の新展開と広がる応用
  9. スピノシン Spinosyn
  10. ベックマン転位 Beckmann Rearrangement

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

単一分子の電界発光の機構を解明

第194回のスポットライトリサーチは、理化学研究所Kim表面界面科学研究室で研究員を務められていた、…

アメリカで Ph.D. を取る -Visiting Weekend 参加報告 (後編)-

前回に引き続き、アメリカの大学院の受験の合格者を対象にした学校説明会の参加報告です。今回はUC Be…

香りの化学4

前回香りの化学3では香料業界のことについてお話ししましたが、今回は香料業界の今後についてのお話です。…

積水化学工業、屋外の使用に特化した養生テープ販売 実証実験で耐熱・対候性を訴求

積水化学工業機能テープ事業部は、道路舗装用など屋外での使用に特化した養生テープ「フィットライトテープ…

【チャンスは春だけ】フランスの博士課程に応募しよう!【給与付き】

皆さまこんにちは。以前ケムステにてフランスでの研究生活を紹介させて頂いた者です。さてそのフラ…

スケールアップで失敗しないために

化学を長年やっている助教や博士課程の学生にとっては当たり前のことでも、学部生や修士の学生がやってみる…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP