[スポンサーリンク]

J

ジョーンズ酸化 Jones Oxidation

 

概要

アルコールの酸化としては、もっとも基本的な反応である。オレフィンやアルキンとは反応せず、アルコールのみを酸化できる。試薬は硫酸水溶液なので、強酸性条件に耐えられない化合物には当然ながら適用不可。

残渣のクロム化合物は毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要がある。

基本文献

  •  Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
  •  Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
  •  Ley, S. V.; Madin, A. Comprehensive Organic Synthesis 19917, 253.
  •  Luzzio, F. A. Org. React. 1998, 53, 1.

 

反応機構

水溶液中で行う反応である。一級アルコールが酸化されてできるアルデヒドは、系中で水和されてgem-ジオールとなる。これがさらに酸化を受け、生成物はカルボン酸となる。(つまり、アルデヒドで停止させるには、無水条件が必要不可欠)。
jones_oxi_2.gif

反応例

 

実験手順

Jones試薬の調製法

500mLビーカーで三酸化クロム(25g, 0.25 mol)を水(75mL)に溶解し、氷浴で冷やしながら濃硫酸(25mL)を注意深くかき混ぜながら加える。溶液の温度は0~5℃に保つ。調製された試薬は2.5Mである。

 

実験のコツ・テクニック

※反応の停止(クエンチ)はイソプロピルアルコールを加える方法が簡便である。

※クロム化合物、特に六価クロムは毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要がある。

参考文献

 

関連反応

 

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ルボトム酸化 Rubottom Oxidation
  2. ハートウィグ・宮浦C-Hホウ素化反応 Hartwig-Miyau…
  3. ケテンの[2+2]環化付加反応 [2+2] Cycloaddit…
  4. 原子移動ラジカル重合 Atom Transfer Radical…
  5. フェルキン・アーン モデル Felkin-Anh Model
  6. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …
  7. クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensa…
  8. ショッテン・バウマン反応 Schotten-Baumann Re…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. スルホキシドの立体化学で1,4-ジカルボニル骨格合成を制す
  2. Newton別冊「注目のスーパーマテリアル」が熱い!
  3. 「アニオン–π触媒の開発」–ジュネーブ大学・Matile研より
  4. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenative Coupling (CDC)
  5. リガンド指向性化学を用いたGABAA受容体の新規創薬探索法の開発
  6. 大塚国際美術館
  7. 顕微鏡で化学反応を見る!?
  8. ティム・スワガー Timothy M. Swager
  9. 有機合成化学協会誌2018年10月号:生物発光・メタル化アミノ酸・メカノフルオロクロミズム・ジベンゾバレレン・シクロファン・クロミック分子・高複屈折性液晶・有機トランジスタ
  10. ケムステイブニングミキサー2016へ参加しよう!

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

化学構造式描画のスタンダードを学ぼう!【応用編】

前回の【基本編】に引き続き、化学構造式描画の標準ガイドラインをご紹介します。“Graphical…

アジドの3つの窒素原子をすべて入れる

ホスフィン触媒を用い、アジド化合物とα,β-エノンからβ-アミノα-ジアゾカルボニル化合物を合成した…

工程フローからみた「どんな会社が?」~タイヤ編 その1

Tshozoです。今回の主役はゴムで出来ている車両用タイヤ。通勤時に道路で毎日目にするわりに…

感染制御ー薬剤耐性(AMR)ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP