[スポンサーリンク]

J

ジョーンズ酸化 Jones Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

アルコールの酸化としては、もっとも基本的な反応である。オレフィンやアルキンとは反応せず、アルコールのみを酸化できる。試薬は硫酸水溶液なので、強酸性条件に耐えられない化合物には当然ながら適用不可。

残渣のクロム化合物は毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要がある。

基本文献

  •  Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
  •  Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
  •  Ley, S. V.; Madin, A. Comprehensive Organic Synthesis 19917, 253.
  •  Luzzio, F. A. Org. React. 1998, 53, 1.

 

反応機構

水溶液中で行う反応である。一級アルコールが酸化されてできるアルデヒドは、系中で水和されてgem-ジオールとなる。これがさらに酸化を受け、生成物はカルボン酸となる。(つまり、アルデヒドで停止させるには、無水条件が必要不可欠)。
jones_oxi_2.gif

反応例

 

実験手順

Jones試薬の調製法

500mLビーカーで三酸化クロム(25g, 0.25 mol)を水(75mL)に溶解し、氷浴で冷やしながら濃硫酸(25mL)を注意深くかき混ぜながら加える。溶液の温度は0~5℃に保つ。調製された試薬は2.5Mである。

 

実験のコツ・テクニック

※反応の停止(クエンチ)はイソプロピルアルコールを加える方法が簡便である。

※クロム化合物、特に六価クロムは毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要がある。

参考文献

 

関連反応

 

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 酵素による光学分割 Enzymatic Optical Reso…
  2. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Di…
  3. ジェイコブセン速度論的光学分割加水分解 Jacobsen Hyd…
  4. ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduc…
  5. 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker R…
  6. ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov …
  7. 水素化ホウ素亜鉛 Zinc Bodohydride
  8. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesi…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 湿度変化で発電する
  2. 無機材料ーChemical Times 特集より
  3. 定番フィルム「ベルビア100」が米国で販売中止。含まれている化学薬品が有害指定に
  4. 生命の起源に迫る水中ペプチド合成法
  5. 構造式の効果
  6. 手術中にガン組織を見分ける標識試薬
  7. シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmetric Cyclopropanation
  8. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach Reaction
  9. 光化学フロンティア:未来材料を生む有機光化学の基礎
  10. Letters to a Young Chemist

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年6月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

注目情報

最新記事

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 2

第一弾に引き続き第二弾。薬学会付設展示会における協賛企業とのケムステコラボキャンペーンです。…

有機合成化学協会誌2023年3月号:Cynaropicri・DPAGT1阻害薬・トリフルオロメチル基・イソキサゾール・触媒的イソシアノ化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年3月号がオンライン公開されました。早…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 1

さて、日本化学会春季年会の付設展示会ケムステキャンペーンを3回にわたり紹介しましたが、ほぼ同時期に行…

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

第2回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、4月21日(金)に第2…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回のPart 1に引き続き第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける従来の実験計画法とベイズ最適化の比較

開催日:2023/03/29 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

待ちに待った対面での日本化学会春季年会。なんと4年ぶりなんですね。今年は…

グアニジニウム/次亜ヨウ素酸塩触媒によるオキシインドール類の立体選択的な酸化的カップリング反応

第493回のスポットライトリサーチは、東京農工大学院 工学府生命工学専攻 生命有機化学講座(長澤・寺…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP