[スポンサーリンク]

A

アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting Group

[スポンサーリンク]

概要

アリルオキシカルボニル(allyloxycarbonyl, Alloc)基は、カルバメート形成によってアミンの保護目的に多用される。
強塩基によるエステル加水分解条件・求核条件・弱めのヒドリド還元条件に強く、パラジウム(0)触媒を用いる求核置換反応条件で除去可能。Cbzを除去する接触還元条件、Bocを除去す強酸条件には不安定である。


基本文献

review

反応機構

保護

クロロギ酸アリル(Alloc-Cl)が最も多用される。ピリジンやトリエチルアミンを塩基として添加し、アミンと反応させる。アミノ酸などに対しては、無機塩基をもちいるショッテン・バウマン条件なども簡便である。

脱保護

パラジウム(0)触媒を作用させると、π-アリルパラジウム中間体を生じ、適切な求核剤(モルホリンや1,3-ジケトンなど)を共存させるとそれが捕捉される形で脱保護が行える。脱保護後のアミンがπ-アリルパラジウムに求核攻撃し、しばしばN-アリルアミンを副生物として与える。

反応例

I2条件での脱保護[1]

参考文献

  1. Szumigala, R. H. Jr.; Onofiok, K.; Karady, S.; Armstrong, J. D. III; Miller, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4403. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.064

関連反応

関連書籍

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. マルコ・ラム脱酸素化 Marko-Lam Deoxygenati…
  2. 福山クロスカップリング Fukuyama Cross Coupl…
  3. 硫酸エステルの合成 Synthesis of Organosul…
  4. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylatio…
  5. 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromati…
  6. 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents
  7. ストライカー試薬 Stryker’s Reagent…
  8. パーコウ反応 Perkow Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 物凄く狭い場所での化学
  2. ピラーアレーン
  3. C-H活性化触媒を用いる(+)-リゾスペルミン酸の収束的合成
  4. 実用的なリチウム空気電池の サイクル寿命を決定する主要因を特定
  5. 病理学的知見にもとづく化学物質の有害性評価
  6. 生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発
  7. 2012年イグノーベル賞発表!
  8. ルイス酸添加で可視光レドックス触媒の機構をスイッチする
  9. 第38回ケムステVシンポ「多様なキャリアに目を向ける:化学分野のAltac」を開催します!
  10. 炭素をつなげる王道反応:アルドール反応 (2)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2018年7月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

最新記事

期待度⭘!サンドイッチ化合物の新顔「シクロセン」

π共役系配位子と金属が交互に配位しながら環を形成したサンドイッチ化合物の合成が達成された。嵩高い置換…

塩基が肝!シクロヘキセンのcis-1,3-カルボホウ素化反応

ニッケル触媒を用いたシクロヘキセンの位置および立体選択的なカルボホウ素化反応が開発された。用いる塩基…

中国へ行ってきました 西安・上海・北京編①

2015年(もう8年前ですね)、中国に講演旅行に行った際に記事を書きました(実は途中で断念し最後まで…

アゾ重合開始剤の特徴と選び方

ラジカル重合はビニルモノマーなどの重合に用いられる方法で、開始反応、成長反応、停止反応を素反応とする…

先端事例から深掘りする、マテリアルズ・インフォマティクスと計算科学の融合

開催日:2023/12/20 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

最新の電子顕微鏡法によりポリエチレン分子鎖の向きを可視化することに成功

第583回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 陣内研究室の狩野見 …

\脱炭素・サーキュラーエコノミーの実現/  マイクロ波を用いたケミカルリサイクル・金属製錬プロセスのご紹介

※本セミナーは、技術者および事業担当者向けです。脱炭素化と省エネに貢献するモノづくり技術の一つと…

【書籍】女性が科学の扉を開くとき:偏見と差別に対峙した六〇年 NSF(米国国立科学財団)長官を務めた科学者が語る

概要米国の女性科学者たちは科学界のジェンダーギャップにどのように向き合い,変えてきたのか ……

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2025卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所

細胞代謝研究をテーマに第一線でご活躍されている先生方をお招きし、同仁化学研究所主催の学術セミナーを全…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP