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アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting Group

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概要

アリルオキシカルボニル(allyloxycarbonyl, Alloc)基は、カルバメート形成によってアミンの保護目的に多用される。
強塩基によるエステル加水分解条件・求核条件・弱めのヒドリド還元条件に強く、パラジウム(0)触媒を用いる求核置換反応条件で除去可能。Cbzを除去する接触還元条件、Bocを除去す強酸条件には不安定である。


基本文献

review

反応機構

保護

クロロギ酸アリル(Alloc-Cl)が最も多用される。ピリジンやトリエチルアミンを塩基として添加し、アミンと反応させる。アミノ酸などに対しては、無機塩基をもちいるショッテン・バウマン条件なども簡便である。

脱保護

パラジウム(0)触媒を作用させると、π-アリルパラジウム中間体を生じ、適切な求核剤(モルホリンや1,3-ジケトンなど)を共存させるとそれが捕捉される形で脱保護が行える。脱保護後のアミンがπ-アリルパラジウムに求核攻撃し、しばしばN-アリルアミンを副生物として与える。

反応例

I2条件での脱保護[1]

参考文献

  1. Szumigala, R. H. Jr.; Onofiok, K.; Karady, S.; Armstrong, J. D. III; Miller, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4403. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.064

関連反応

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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