[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

可逆的付加-開裂連鎖移動重合 RAFT Polymerization

概要

可逆的付加-開裂連鎖移動重合(Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer Polymerization, RAFT重合)は制御リビングラジカル重合法の一種である。

チオカルボニル化合物を連鎖移動剤として用いてラジカル重合を行うことで、分子量分布の狭いポリマーを、分子量を制御しつつ合成できる。

ラジカルを活性種とする特性ゆえに官能基性モノマーが使用可能であり、水溶媒でも重合可能である。原子移動重合法(ATRP)と異なり、系にハロゲン・重金属などを含まないこと、ポリマー両末端を官能基化できるなどの特徴をもつ。

この特性ゆえに、とりわけ生体適合材料への応用が期待されている手法である。

 

基本文献

・ Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, K.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559. DOI: 10.1021/ma9804951
・ Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2005, 58, 379. doi:10.1071/CH05072

<review>
・Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polymer 2008, 49, 1079. doi:10.1016/j.polymer.2007.11.020
・Semsarilar, M.; Perrier, S. Nat. Chem. 2010, 2, 811. doi: 10.1038/nchem.853
・Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Chem. Asian J. 2013, 8, 1634. DOI: 10.1002/asia.201300262
・Keddle, D. J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 496. DOI: 10.1039/C3CS60290G

 

反応機構

ラジカル成長末端はチオカルボニル基と結合し、もう片方の鎖-硫黄原子が切断されて追い出される形でモノマーと反応する。このように2つの鎖が並行して重合をおこす。活性種の濃度を低くできるため、副反応が起こりにく分子量分布の狭いポリマーができる。 RAFT_2.gif (Sigma-Aldrichのページより引用)

 

反応例

RAFT連鎖移動剤の構造を変えることで、様々な形状のポリマーを合成することが出来る(参照:Sigma-Aldrichのページ)。ジチオエステル型では一方向伸長が起きるが、トリチオカーボネート型では二方向伸長が起きる。

 

関連動画

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 超音波有機合成 Sonication in Organic Sy…
  2. オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation
  3. ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov …
  4. エドマン分解 Edman Degradation
  5. クライゼン縮合 Claisen Condensation
  6. バートン・ザード ピロール合成 Barton-Zard Pyrr…
  7. クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction
  8. バーチ還元 Birch Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 宮浦憲夫 Norio Miyaura
  2. テトラメチルアンモニウム (tetramethylammonium)
  3. 05年:石油化学は好調、化工全体では利益縮小
  4. 東京大学理学部 化学教室
  5. 燃える化学の動画を集めてみました
  6. 既存の農薬で乾燥耐性のある植物を育てる
  7. エーザイ、抗体医薬の米社を390億円で買収完了
  8. ロバート・バーンズ・ウッドワード Robert Burns Woodward
  9. イヴァン・フック Ivan Huc
  10. チャイタン・コシュラ Chaitan Khosla

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

「進化分子工学によってウイルス起源を再現する」ETH Zurichより

今回は2018年度のノーベル化学賞の対象となった進化分子工学の最前線でRNA・タンパク質工学を組み合…

アントニオ・M・エチャヴァレン Antonio M. Echavarren

アントニオ・M・エチャヴァレン(Antonio M. Echavarren、1955年3月25日–)…

スルホキシドの立体化学で1,4-ジカルボニル骨格合成を制す

イナミドと光学活性なアルケニルスルホキシドから、2位および3位に置換基をもつ1,4-ジカルボニル骨格…

サッカーボール型タンパク質ナノ粒子TIP60の設計と構築

第163回目のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学理工学部 ・川上了史(かわかみ のりふみ)講師に…

不斉カルボニル触媒で酵素模倣型不斉マンニッヒ反応

ピリドキサール生体模倣触媒によるアリールN-ホスフィニルイミン類とグリシン類の不斉マンニッヒ反応が報…

PAGE TOP