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C

コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) Reduction

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概要

プロリンから容易に誘導されるキラルオキサザボロリジン触媒とボランを用いて、ケトンの不斉還元を行う方法。環状、鎖状を問わず様々なケトンを高いエナンチオ選択性でアルコールに変換する。

反応時間も短く実験手順も容易で、基本的には温度を保ちつつ混ぜるだけで進行する。

α,β-不飽和ケトンに対しては1,2-還元様式で反応が進行することにも注目。

基本文献

 

反応機構

オキサボロリジン-ボラン複合体の結晶構造解析から、Dual-Activation機構が提唱されている。すなわち、下記のようにホウ素がルイス酸として働いてケトンを活性化しつつ、窒素がルイス塩基として働いて還元剤のボランを活性化する。(参考:J.
Org. Chem.
1993, 58, 799.
)
cbs_reduction_2.gif

反応例

キラルなアリルアルコールは不斉炭素ー炭素結合形成の前駆体としてとらえることができる。例えば以下の例(Aspidophytineの合成[1])ではCBS還元→Ireland-Claisen転位により、構築困難な不斉四級炭素中心を立体選択的に合成している。
cbs_reduction_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] He, F.; Bo, Y.; Altom, J. D.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771. DOI: 10.1021/ja9915201

 

関連反応

 

関連書籍

 

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