[スポンサーリンク]

C

コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) Reduction

 

概要

プロリンから容易に誘導されるキラルオキサザボロリジン触媒とボランを用いて、ケトンの不斉還元を行う方法。環状、鎖状を問わず様々なケトンを高いエナンチオ選択性でアルコールに変換する。

反応時間も短く実験手順も容易で、基本的には温度を保ちつつ混ぜるだけで進行する。

α,β-不飽和ケトンに対しては1,2-還元様式で反応が進行することにも注目。

基本文献

 

反応機構

オキサボロリジン-ボラン複合体の結晶構造解析から、Dual-Activation機構が提唱されている。すなわち、下記のようにホウ素がルイス酸として働いてケトンを活性化しつつ、窒素がルイス塩基として働いて還元剤のボランを活性化する。(参考:J.
Org. Chem.
1993, 58, 799.
)
cbs_reduction_2.gif

反応例

キラルなアリルアルコールは不斉炭素ー炭素結合形成の前駆体としてとらえることができる。例えば以下の例(Aspidophytineの合成[1])ではCBS還元→Ireland-Claisen転位により、構築困難な不斉四級炭素中心を立体選択的に合成している。
cbs_reduction_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] He, F.; Bo, Y.; Altom, J. D.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771. DOI: 10.1021/ja9915201

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. MT-スルホン MT-Sulfone
  2. マイヤース・斉藤環化 Myers-Saito Cyclizati…
  3. ジアゾカップリング diazocoupling
  4. エシュバイラー・クラーク反応 Eschweiler-Clarke…
  5. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  6. 向山・鈴木グリコシル化反応 Mukaiyama-Suzuki G…
  7. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler…
  8. チオール-エン反応 Thiol-ene Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. エーテル系保護基 Ether Protective Group
  2. 人名反応から学ぶ有機合成戦略
  3. MSH試薬 MSH reagent
  4. 「イオンで農薬中和」は不当表示・公取委、米販2社に警告
  5. クノール ピロール合成 Knorr Pyrrole Synthesis
  6. ヒンスバーグ チオフェン合成 Hinsberg Thiophene Synthesis
  7. ヒト胚研究、ついに未知領域へ
  8. 化学物質の環境リスクを学べる「かんたん化学物質ガイド」開設
  9. 秋の褒章2010-化学
  10. 有機反応を俯瞰する ーリンの化学 その 2 (光延型置換反応)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

太陽ホールディングスってどんな会社?

私たち太陽ホールディングスグループは、パソコンやスマートフォンなどのIT機器やデジタル家電、車載用電…

「自然冷媒」に爆発・炎上の恐れ

「環境省・経済産業省の指示により、エアコンに使用されているフロン類の入れ替えが必要だ」と偽り、地球環…

効率的に新薬を生み出すLate-Stage誘導体化反応の開発

今回紹介する論文は、Late-Stage-Functionalizationの手法を開発し、新規薬剤…

「次世代医療を目指した細胞間コミュニケーションのエンジニアリング」ETH Zurich、Martin Fussenegger研より

海外留学記第22回目はETH ZurichのDepartment of Biosystems Sci…

チャン転位(Chan Rearrangement)

概要アシロキシエステルに対して塩基を作用させることで、転位を伴い2–ヒドロキシケトエステルを与え…

卓上NMR

卓上NMR (Benchtop NMR)とは、通常のNMRよりも小型で、専用の部屋を必要としないNM…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP