[スポンサーリンク]

C

コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) Reduction

 

概要

プロリンから容易に誘導されるキラルオキサザボロリジン触媒とボランを用いて、ケトンの不斉還元を行う方法。環状、鎖状を問わず様々なケトンを高いエナンチオ選択性でアルコールに変換する。

反応時間も短く実験手順も容易で、基本的には温度を保ちつつ混ぜるだけで進行する。

α,β-不飽和ケトンに対しては1,2-還元様式で反応が進行することにも注目。

基本文献

 

反応機構

オキサボロリジン-ボラン複合体の結晶構造解析から、Dual-Activation機構が提唱されている。すなわち、下記のようにホウ素がルイス酸として働いてケトンを活性化しつつ、窒素がルイス塩基として働いて還元剤のボランを活性化する。(参考:J.
Org. Chem.
1993, 58, 799.
)
cbs_reduction_2.gif

反応例

キラルなアリルアルコールは不斉炭素ー炭素結合形成の前駆体としてとらえることができる。例えば以下の例(Aspidophytineの合成[1])ではCBS還元→Ireland-Claisen転位により、構築困難な不斉四級炭素中心を立体選択的に合成している。
cbs_reduction_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] He, F.; Bo, Y.; Altom, J. D.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771. DOI: 10.1021/ja9915201

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ハートウィグ・宮浦C-Hホウ素化反応 Hartwig-Miyau…
  2. 林・ヨルゲンセン触媒 Hayashi-Jorgensen Cat…
  3. ミッドランド還元 Midland Reduction
  4. 根岸試薬(Cp2Zr) Negishi Reagent
  5. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  6. ハンチュ ピロール合成 Hantzsch Pyrrole Syn…
  7. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autoc…
  8. ベンジジン転位 Benzidine Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Nature Chemistry:Research Highlight
  2. 死海付近で臭素が漏洩
  3. 芳香族カルボン酸をHAT触媒に応用する
  4. 第3回慶應有機合成化学若手シンポジウム
  5. ヘリウム新供給プロジェクト、米エアプロダクツ&ケミカルズ社
  6. Nature Chemistryデビュー間近!
  7. MRS Fall Meeting 2012に来ています
  8. チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Evans Coupling
  9. 誤った科学論文は悪か?
  10. ハートウィグ ヒドロアミノ化反応 Hartwig Hydroamination

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxy…

PAGE TOP