N

奈良坂・プラサード還元 Narasaka-Prasad Reduction

概要

βヒドロキシケトンを立体選択的に還元し、syn-1,3-ジオールを与える方法。anti-1,3-diolを与えるMe4N[HB(OAc)3](Evans-Saksena還元)とは相補的な位置づけにある。

基本文献

 <review>

反応機構

ホウ素添加物がヒドロキシル基を介して6員環キレート構造を形成し、還元剤である水素化ホウ素ナトリウムがいす型生成物を与えるように還元する。

反応例

カテコールボランを用いることで少成分で同様の還元が行える[1]

HMG還元酵素阻害剤の合成[2]

Amphidinol 3 C1-C52フラグメントの合成[3]

参考文献

  1. Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5190. doi:10.1021/jo00305a005
  2. Sletzinger, M.; Verhoeven, T. R.; Volante, R. P.; McNamara, J. M.; Corley, E. G.; Liu, T. M. H.  Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2951. doi:10.1016/S0040-4039(00)98589-7
  3. Huckins, J. R.;  de Vicente, J.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2007, 9, 4757.doi: 10.1021/ol7020934.

関連反応

  • エヴァンス・サクセナ還元 Evans-Saksena Reduction

外部リンク

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. シャープレス不斉ジヒドロキシル化 Sharpless Asyem…
  2. 藤原・守谷反応 Fujiwara-Moritani Reacti…
  3. p-メトキシベンジル保護基 p-Methoxybenzyl (P…
  4. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  5. フリッチュ・ブッテンバーグ・ウィーチェル転位 Fritsch-B…
  6. オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement…
  7. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg React…
  8. ジュリア・リスゴー オレフィン合成 Julia-Lythgoe …

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【技術者・事業担当者向け】 マイクロ波がもたらすプロセス効率化と脱炭素化 〜ケミカルリサイクル、焼成、乾燥、金属製錬など〜
  2. トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル : Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  3. 芳香族フッ素化合物の新規汎用合成法
  4. 嘘か真かヒトも重水素化合物をかぎわける
  5. 化学系企業の採用活動 ~現場の研究員視点で見ると~
  6. 炭素をつなげる王道反応:アルドール反応 (2)
  7. フローマイクロリアクターを活用した多置換アルケンの効率的な合成
  8. 暑いほどエコな太陽熱冷房
  9. 高収率・高選択性―信頼性の限界はどこにある?
  10. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑮:4Kモニターの巻

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2019年7月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031  

注目情報

最新記事

有機電解合成のはなし ~アンモニア常温常圧合成のキー技術~

(出典:燃料アンモニアサプライチェーンの構築 | NEDO グリーンイノベーション基金)Ts…

光触媒でエステルを多電子還元する

第621回のスポットライトリサーチは、分子科学研究所 生命・錯体分子科学研究領域(魚住グループ)にて…

ケムステSlackが開設5周年を迎えました!

日本初の化学専用オープンコミュニティとして発足した「ケムステSlack」が、めで…

人事・DX推進のご担当者の方へ〜研究開発でDXを進めるには

開催日:2024/07/24 申込みはこちら■開催概要新たな技術が生まれ続けるVUCAな…

酵素を照らす新たな光!アミノ酸の酸化的クロスカップリング

酵素と可視光レドックス触媒を協働させる、アミノ酸の酸化的クロスカップリング反応が開発された。多様な非…

二元貴金属酸化物触媒によるC–H活性化: 分子状酸素を酸化剤とするアレーンとカルボン酸の酸化的カップリング

第620回のスポットライトリサーチは、横浜国立大学大学院工学研究院(本倉研究室)の長谷川 慎吾 助教…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用:高分子シミュレーションの応用

開催日:2024/07/17 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

そうだ、アルミニウムを丸裸にしてみようじゃないか

N-ヘテロ環ボリロキシ配位子を用いることで、アニオン性かつ非環式、さらには“裸“という極めて不安定な…

カルベンがアシストする芳香環の開環反応

カルベンがアシストする芳香環の開環反応が報告された。カルベンとアジドによる環形成でナイトレンインダゾ…

有機合成化学協会誌2024年7月号:イミン類縁体・縮環アズレン・C–O結合ホモリシス・ハロカルビン・触媒的バイオマス分解

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年7月号がオンライン公開されています。…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP