カルボン酸誘導体 → アルデヒド
概要
エステル、アミド、ニトリルは、適切な金属水素化物を用いて低温で反応を行うと、アルデヒドへと還元できる。 よく用いられるものにDIBAL、Red-Alなどがある。
エステルの還元をアルデヒドの段階で停止することは、ニトリルに比べてそれほど容易ではない。2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。
Weinrebアミドやモルホリンアミドは、LAH還元により、収率よくアルデヒドを与える。
基本文献
反応機構
反応例
DIBAL+NaOtBu(SDBBA)は、氷冷下という簡便な条件下にエステルをアルデヒドに還元する。[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 2007, 36, 886. doi:10.1246/cl.2007.886
関連反応
- 水素化ビス（2-メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム Red-Al
- 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylaluminium hydride
- ローゼンムント還元 Rosenmund Reduction
関連書籍
外部リンク
- A Lithium Alminium Hydride Reduction
- Hydride (Wikipedia)
- Lithium Alminium Hydride (Wikipedia)
- Reducing Agents (organic-chemistry.org)
- 還元 (Wikipedia日本)
- ヒドリド還元 (Wikipedia日本)
- 有機って面白いよね！！「1,2-還元と1,4-還元」
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Hiro
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