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エステル、アミド、ニトリルの金属水素化物による部分還元 Partial Reduction of Esters, Amides nad Nitriles with Metal Hydride

カルボン酸誘導体 → アルデヒド

 

概要

エステル、アミド、ニトリルは、適切な金属水素化物を用いて低温で反応を行うと、アルデヒドへと還元できる。 よく用いられるものにDIBAL、Red-Alなどがある。

エステルの還元をアルデヒドの段階で停止することは、ニトリルに比べてそれほど容易ではない。2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。

Weinrebアミドやモルホリンアミドは、LAH還元により、収率よくアルデヒドを与える。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

DIBAL+NaOtBu(SDBBA)は、氷冷下という簡便な条件下にエステルをアルデヒドに還元する。[1]

red_ester_aldehyde_1.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 200736, 886. doi:10.1246/cl.2007.886

 

関連反応

 

関連書籍

 

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