[スポンサーリンク]

E

エステル、アミド、ニトリルの金属水素化物による部分還元 Partial Reduction of Esters, Amides nad Nitriles with Metal Hydride

カルボン酸誘導体 → アルデヒド

 

概要

エステル、アミド、ニトリルは、適切な金属水素化物を用いて低温で反応を行うと、アルデヒドへと還元できる。 よく用いられるものにDIBAL、Red-Alなどがある。

エステルの還元をアルデヒドの段階で停止することは、ニトリルに比べてそれほど容易ではない。2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。

Weinrebアミドやモルホリンアミドは、LAH還元により、収率よくアルデヒドを与える。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

DIBAL+NaOtBu(SDBBA)は、氷冷下という簡便な条件下にエステルをアルデヒドに還元する。[1]

red_ester_aldehyde_1.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 200736, 886. doi:10.1246/cl.2007.886

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefi…
  2. ブルック転位 Brook Rearrangement
  3. バートン ヨウ化ビニル合成 Barton Vinyl Iodid…
  4. ニトリルオキシドの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar…
  5. 一重項酸素 Singlet Oxygen
  6. ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cyc…
  7. リンドラー還元 Lindlar Reduction
  8. ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactoniza…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機分子触媒の化学 -モノづくりのパラダイムシフト
  2. 【書籍】研究者の仕事術~プロフェッショナル根性論~
  3. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting Leaving Groups (NALGs)
  4. やまと根岸通り
  5. ALSの新薬「ラジカット」試してます
  6. 分子構造をモチーフにしたアクセサリーを買ってみた
  7. 真空ポンプはなぜ壊れる?
  8. コランニュレン corannulene
  9. どっちをつかう?:in spite ofとdespite
  10. 研究倫理を問う入試問題?

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxy…

PAGE TOP