[スポンサーリンク]

E

エステル、アミド、ニトリルの金属水素化物による部分還元 Partial Reduction of Esters, Amides nad Nitriles with Metal Hydride

カルボン酸誘導体 → アルデヒド

 

概要

エステル、アミド、ニトリルは、適切な金属水素化物を用いて低温で反応を行うと、アルデヒドへと還元できる。 よく用いられるものにDIBAL、Red-Alなどがある。

エステルの還元をアルデヒドの段階で停止することは、ニトリルに比べてそれほど容易ではない。2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。

Weinrebアミドやモルホリンアミドは、LAH還元により、収率よくアルデヒドを与える。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

DIBAL+NaOtBu(SDBBA)は、氷冷下という簡便な条件下にエステルをアルデヒドに還元する。[1]

red_ester_aldehyde_1.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 200736, 886. doi:10.1246/cl.2007.886

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ワートン反応 Wharton Reaction
  2. ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein R…
  3. 芳香族求核置換反応 Nucleophilic Aromatic …
  4. 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Tra…
  5. クラブトリー触媒 Crabtree’s Cataly…
  6. プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidat…
  7. 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction
  8. ニトリルオキシドの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カブトガニの血液が人類を救う
  2. プロドラッグって
  3. 臭いの少ない1,3-プロパンジチオール等価体
  4. ジャン=マリー・レーン Jean-Marie Lehn
  5. 科学はわくわくさせてくれるものーロレアル-ユネスコ賞2015 PartII
  6. 元素紀行
  7. フレーザー・ストッダート James Fraser Stoddart
  8. 光触媒の力で多置換トリフルオロメチルアルケンを合成
  9. 立体特異的アジリジン化:人名反応エポキシ化の窒素バージョン
  10. メカニカルスターラー

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

室温で緑色発光するp型/n型新半導体を独自の化学設計指針をもとにペロブスカイト型硫化物で実現

第195回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 科学技術創成研究院(平松研究室) 半沢幸太さんに…

化合物の秤量

数mgを量り取るといったことは多くの化学系の研究者の皆様が日常的にされていることかと思います。しかし…

小スケールの反応で気をつけるべきこと

前回はスケールアップについて書いたので、今回は小スケールの反応での注意すべきことについてつらつらと書…

尿から薬?! ~意外な由来の医薬品~ その1

Tshozoです。今まで尿に焦点をあてた記事を数回書いてきたのですが、それを調べるうちに「1…

OPRD誌を日本プロセス化学会がジャック?

OPRD(Organic Process Research & Development)はJ…

ワークアップの悪夢

みなさま、4月も半分すぎ、新入生がラボに入ってきていると思います。そんな頃によく目にするのが、エマル…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP