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ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde

zincke_aldehyde_1

概要

N-(2,6-ジニトロフェニル)ピリジニウム塩は2級アミンの求核付加を受けて開環し、5-aminopenta-2,4-dienal(Zinckeアルデヒド)を与える。

基本文献

<review>

開発の経緯

ジニトロフェニル基による活性化法はThodor Zinckeによって初めて報告された。BrCNによっても同様の反応が起きることがW. Konigらによって示されている。

Theodor Zincke (1843-1928)

Theodor Zincke (1843-1928)

反応機構

ピリジン活性化体であるZincke塩は多くの場合再結晶にて精製が可能。

zincke_aldehyde_3

反応例

インドールアルカロイド骨格への迅速アプローチ[1]

zincke_aldehyde_2

Zincke塩を用いるアズレンの合成[2]

zincke_aldehyde_4

1級アミンを反応させるとピリジン窒素との交換が起きてピリジニウム塩ができる。[3]

zincke_aldehyde_5

参考文献

  1. (a) Martin, D. B. C.; Vanderwal, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 3472. doi:10.1021/ja900640v (b) Martin, D. B. C.; Vanderwal, C. D. Chem. Sci. 2011, 2, 649. doi:10.1039/C1SC00009H
  2. (a) Hafner , K.; Meinhardt , K.-P. Org. Synth. 1984, 62, 134. DOI: 10.15227/orgsyn.062.0134 (b) Gromov, S. P. Heterocycles 2000, 53, 1607. DOI: 10.3987/REV-00-533
  3. (a) Genisson , Y.; Marazano, C.; Mehmandoust, M.; Grecco, D.; Das, B. C. Synlett 1992, 431. DOI: 10.1055/s-1992-21371 (b) Yamaguchi , I.; Higashi, H.; Shigesue, S.; Shingai, S.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7778. doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.009

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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